葡萄糖-13C | 110187-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 葡萄糖-13C
• 中文别名: 葡萄糖-13C6；D-葡萄糖-13C6；D-葡萄糖-UL-13C；13C6-葡萄糖
• 英文名称: ¹³C₆-glucose
• 英文别名: D-[¹³C₆]glucose；[U-¹³C₆]-glucose；D-(U-13C6)-glucose；D-glucose-¹³C₆；[U-¹³C₆]D-glucose；¹³C₆-D-glucose；glucose-¹³C₆；[U-¹³C]glucose；D-glucose；Glucose-13c6；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy(1,2,3,4,5,6-13C6)hexanal
• CAS: 110187-42-3
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 186.092
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-AEKYUDOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微、加热、超声处理）、水（少量、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

13C6-葡萄糖已被用作：

• 作为从头合成脂肪酸(FA)的示踪剂，分析稳定同位素示踪剂在重组蛋白生产中的作用；
• 作为示踪介质中分析稳定同位素示踪剂的组分；
• 用于重组蛋白生产的基本培养基中；
• 用于悬浮细胞。

生物活性

D-Glucose-13C6（葡萄糖-13C6）是一种追踪与葡萄糖相关的合成分解代谢的示踪剂，它是一种低成本的替代品。其显著优势在于天然葡萄糖的第六种同位素实际上具有零自然丰度，这有助于在输注液中使用小于 1% 标记的葡萄糖进行同位素异构体分析。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葡萄糖-13C 在 AP-medium 、 Rauwolfia serpentina cells 作用下， 反应 432.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过同位素标记模式的定量预测分析代谢途径：单萜马钱素的逆生物合成 13C NMR 研究

  摘要：

  摘要 单萜马钱素是多种吲哚生物碱生物合成途径中的前体。与早期的研究相反，我们提供的证据表明，蛇麻草细胞中马钱素的生物合成主要通过脱氧木酮糖途径进行，而不是通过甲羟戊酸途径进行。该结论基于使用蛇纹藻细胞培养物的实验，该细胞培养物提供有 13 C 标记的葡萄糖、核糖/核酮糖、丙酮酸或甘油样品。马钱素从生物质中分离出来，细胞蛋白质水解得到氨基酸。通过核磁共振光谱分析分离的代谢物。然后使用分离氨基酸的 13 C-标记模式重建磷酸烯醇丙酮酸、丙酮酸和乙酰辅酶A的标记模式。这些标记模式随后用于分别通过甲羟戊酸和脱氧木酮糖途径预测二甲基烯丙基焦磷酸和异戊烯焦磷酸的标记模式。马钱素中萜类化合物部分的观察标记模式与脱氧木酮糖预测非常一致。在早期研究中观察到的甲羟戊酸少量掺入马钱素中可归因于两种萜类化合物途径之间的代谢物交换。植物和植物细胞培养中两种途径之间可能存在串扰，这强调需要对一般碳代谢进行定量分析，以

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00733-x
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳-13C 在 重碳酸钠-13C 、 三乙醇胺 、 formate dehydrogenase on titanium dioxide 、 葡萄糖-13C 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.0 kPa 条件下， 生成 甲酸-13C
  参考文献：
  名称：

  Comproportionation of CO₂ and Cellulose to Formate Using a Floating Semiconductor‐Enzyme Photoreforming Catalyst

  摘要：

  Formate production via both CO₂ reduction and cellulose oxidation in a solar‐driven process is achieved by a semi‐artificial biohybrid photocatalyst consisting of immobilized formate dehydrogenase on titanium dioxide (TiO₂|FDH) producing up to 1.16±0.04 mmol_formate g ⁻¹ in 24 hours at 30 °C and 101 kPa under anaerobic conditions. Isotopic labeling experiments with ¹³C‐labeled substrates support the mechanism of stoichiometric formate formation through both redox half‐reactions. TiO₂|FDH was further immobilized on hollow glass microspheres to perform more practical floating photoreforming allowing vertical solar light illumination with optimal light exposure of the photocatalyst to real sunlight. Enzymatic cellulose depolymerization coupled to the floating photoreforming catalyst generates 0.36±0.04 mmol_formate per m² irradiation area after 24 hours. This work demonstrates the synergistic solar‐driven valorization of solid and gaseous waste streams using a biohybrid photoreforming catalyst in aqueous solution and will thus provide inspiration for the development of future semi‐artificial waste‐to‐chemical conversion strategies.

  DOI：

  10.1002/anie.202215894

文献信息

• Integration of Enzymatic and Heterogeneous Catalysis for One-Pot Production of Fructose from Glucose
  作者：Jiankui Sun、Helong Li、Hongzhi Huang、Bo Wang、Ling-Ping Xiao、Guoyong Song

  DOI：10.1002/cssc.201800015

  日期：2018.4.9

  The search for efficient routes for the production of fructose from biomass‐derived glucose is of great interest and importance, as fructose is a highly attractive substrate in the conversion of cellulosic biomass into biofuels and chemicals. In this study, a one‐pot, multistep procedure involving enzyme‐catalyzed oxidation of glucose at C2 and Ni/C‐catalyzed hydrogenation of d‐glucosone at C1 selectively

  寻找从生物质衍生的葡萄糖生产果糖的有效途径非常重要，也很重要，因为果糖是将纤维素生物质转化为生物燃料和化学品的极具吸引力的底物。在这项研究中，一锅多步骤的程序涉及在C2处酶催化的葡萄糖氧化和在C1处Ni / C催化d-葡萄糖苷的氢化选择性地得到果糖，产率为77％。从上游底物（例如α-纤维素和淀粉）开始，通过酶催化和非均相催化的结合，果糖也以相似的效率和选择性产生。该方法构成了一种以有效方式从生物质衍生的底物制备果糖的新方法。
• Chemical synthesis of 13C labeled anti-HIV nucleosides as mass-internal standards
  作者：Yoshio Saito、Thomas A Zevaco、Luigi A Agrofoglio

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01246-2

  日期：2002.11

  Synthesis of [13C5]-labeled anti-HIV nucleosides, e.g. d4T, ddI, ddA, is described. The methodology used has been optimized due to the very high cost of the starting compound. The key step of this approach was the stereoselective dehomologation of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-d-glucofuranose (2) with periodic acid and sodium borohydride, which gave optically pure ribose derivative as the exclusive

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。
• Chemo-enzymatic synthesis of isotopically labeled nicotinamide riboside
  作者：Ai Tran、Ryota Yokose、Yana Cen

  DOI：10.1039/c8ob00552d

  日期：——

  developed a chemo-enzymatic synthesis of isotopically labeled NAD+ precursor, nicotinamide riboside (NR). The synthesis of NR isotopomers allowed us to unambiguously determine that NR is efficiently converted to NAD+ in the cellular environment independent of degradation to nicotinamide, and it is incorporated into NAD+ in its intact form. The versatile synthetic method along with the isotopically labeled

  作为许多反应的辅助因子，NAD +被广泛分散在许多细胞代谢图中。仅此核心氧化还原作用就使NAD +的生物合成备受关注。最近的研究表明，NAD +作为调节广泛关键细胞任务的多种酶的底物，具有新的生物学作用。这些消耗NAD +的酶进一步突出了理解NAD +生物合成途径的重要性。在这项研究中，我们开发了同位素标记的NAD +前体烟酰胺核糖（NR）的化学酶法合成方法。NR异位异构体的合成使我们能够明确确定NR是否有效转化为NAD +在细胞环境中不依赖于烟酰胺的降解，并且以完整形式掺入NAD +中。通用的合成方法以及同位素标记的NR将为进一步破译重要而又复杂的NAD +代谢提供强大的工具。
• Ru‐Catalyzed Switchable <i>N</i> ‐Hydroxyethylation and <i>N</i> ‐Acetonylation with Crude Glycerol
  作者：Zhuo Xin、Le Jia、Yuxing Huang、Chen‐Xia Du、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cssc.201903151

  日期：2020.4.21

  Highly efficient Ru-catalyzed selective C-C or C-O bond cleavage of polyols (e.g., crude glycerol) for N-hydroxyethylation or N-acetonylation of amines was achieved through the hydrogen-borrowing approach. A variety of amines were transformed to the desired amino alcohols/ketones in moderate-to-excellent yields, opening up new avenues for generation of oxygenated pharmaceuticals and fine chemicals

  通过氢借入方法实现了多元醇（例如粗甘油）对胺的N-羟乙基化或N-乙酰化的高效Ru催化选择性CC或CO键裂解。各种胺以中等至优异的产率转化为所需的氨基醇/酮，为从可再生原料生产含氧药物和精细化学品开辟了新途径。使用含有双膦/噻吩基甲胺配体的新型氧化还原活性催化剂可使该氢借用体系在碱性和酸性条件下选择性地操作。
• Formation of Furan and Methylfuran by Maillard-Type Reactions in Model Systems and Food
  作者：Anita Limacher、Josef Kerler、Tomas Davidek、Frank Schmalzried、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf800268t

  日期：2008.5.1

  The formation of furan and 2-methylfuran was studied in model systems based on sugars and selected amino acids. Both compounds were preferably formed under roasting conditions in closed systems yielding up to 330 micromol of furan and 260 micromol of 2-methylfuran per mol of precursor. The amounts obtained under pressure cooking conditions were much lower, usually below 20 micromol/mol, except for

  在基于糖和选定氨基酸的模型系统中研究了呋喃和2-甲基呋喃的形成。两种化合物优选在封闭条件下的焙烧条件下形成，每摩尔前体产生高达330微摩尔的呋喃和260微摩尔的2-甲基呋喃。在压力蒸煮条件下获得的量要低得多，通常低于20微摩尔/摩尔，除了2-呋喃醛可产生70-100微摩尔/摩尔的呋喃。标记研究表明两种呋喃的两个主要形成途径：（i）来自完整糖骨架和（ii）通过反应性C（2）和/或C（3）片段的重组。在没有氨基酸的烘烤条件下，呋喃主要由完整的糖骨架形成。甲酸和乙酸被确定为糖降解的副产物，表示从己糖中分离出C（1）和/或C（2）单元。丙氨酸，苏氨酸或丝氨酸的存在通过C（2）片段如乙醛和乙醇醛的重组促进了呋喃的形成，乙醛和乙醇醛可能来源于糖和氨基酸。在水溶液中，糖片段的重组产生了大约一半的呋喃。2-甲基呋喃优选在氨基酸存在下通过C（2）和C（3）片段与丙醛作为关键中间体苏氨酸的Strecker醛的