2,3-methylenedioxy-6-nitrobenzyl alcohol | 129086-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,3-methylenedioxy-6-nitrobenzyl alcohol
• 英文别名: Einecs 239-376-8；(5-nitro-1,3-benzodioxol-4-yl)methanol
• CAS: 129086-09-5
• 化学式: C₈H₇NO₅
• 分子量: 197.147
• InChiKey: LJXBRPHBDWIHPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-methylenedioxy-6-nitrobenzyl alcohol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 ammonium hydroxide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到5-nitrobenzo[d][1,3]dioxole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝酸铁/ TEMPO：一种高级均相催化剂，可将空气中的初级醇氧化成腈

  摘要：

  AbstractA highly practical, one‐step, facile synthesis of aromatic, heteroaromatic, allylic and aliphatic nitriles from primary alcohols catalyzed by ferric nitrate [Fe(NO3)3⋅9H2O] in the presence of TEMPO, aqueous ammonia and air at room temperature is described.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400718
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-苯并二氧戊环-4-甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丁醇 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以93%的产率得到2,3-methylenedioxy-6-nitrobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Feghouli, Ghania; Vanderesse, Regis; Fort, Yves, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 849 - 854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FEGHOULI, GHANIA;VANDERESSE, REGIS;FORT, YVES;CAUBERE, PAUL, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 849-854
  作者：FEGHOULI, GHANIA、VANDERESSE, REGIS、FORT, YVES、CAUBERE, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Iron Nitrate/TEMPO: a Superior Homogeneous Catalyst for Oxidation of Primary Alcohols to Nitriles in Air
  作者：Shashikant U. Dighe、Deepan Chowdhury、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.201400718

  日期：2014.12.15

  AbstractA highly practical, one‐step, facile synthesis of aromatic, heteroaromatic, allylic and aliphatic nitriles from primary alcohols catalyzed by ferric nitrate [Fe(NO3)3⋅9H2O] in the presence of TEMPO, aqueous ammonia and air at room temperature is described.magnified image
• Feghouli, Ghania; Vanderesse, Regis; Fort, Yves, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 849 - 854
  作者：Feghouli, Ghania、Vanderesse, Regis、Fort, Yves、Caubere, Paul

  DOI：——

  日期：——