[(1-甲基-1H-吲哚-3-基)硫基]乙酸 | 187030-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [(1-甲基-1H-吲哚-3-基)硫基]乙酸
• 中文别名: [硫代(1-甲基-1H-吲哚-3-基)]乙酸
• 英文名称: 2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)thio)acetic acid
• 英文别名: [(1-methyl-1H-indol-3-yl)thio]acetic acid；2-(1-methylindol-3-yl)sulfanylacetic acid
• CAS: 187030-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD03410207
• 分子量: 221.28
• InChiKey: DVPGVQNKZXBQPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  438.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-甲基-1H-吲哚-3-基)硫基]乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)sulfinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-（（1H-吲哚-3-基）硫代）-N-苯基-乙酰胺作为呼吸道合胞病毒和甲型流感病毒的新型双重抑制剂。

  摘要：

  呼吸道合胞病毒（RSV）和甲型流感病毒（IAV）是两种最常见的病毒，它们导致全世界的婴儿，幼儿，老年人和免疫功能低下的人高发病率和死亡率。当前，没有针对RSV感染的许可疫苗或选择性抗病毒药，大多数IAV株对临床抗流感药产生抗药性。在这里，我们描述了一系列2-（（（1H-吲哚-3-基）硫代）-N-苯基乙酰胺的发现，作为新型有效的RSV和IAV双重抑制剂。设计，制备和评估了35种衍生物的抗RSV和抗IAV活性。在测试的化合物中，14'c，14'e，14'f，14'h和14'i对RSV和IAV均表现出优异的活性，显示出低微摩尔至亚微摩尔EC50值。进一步，与临床药物利巴韦林相比，化合物14'c和14'e被确定为最有希望的双重抑制剂，其细胞毒性较小。这些发现可能有助于开发用于治疗RSV和/或IAV感染的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111861
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(1-methylindol-3-yl)sulfanylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以91%的产率得到[(1-甲基-1H-吲哚-3-基)硫基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-和3-吲哚硫代链烷酸的环化成新型的含吲哚的三环系统

  摘要：

  在脱水条件下将一系列各种链长的2-和3-吲哚基硫代链烷酸环化，得到含三环吲哚的环系统，其中第三个环含有连接到吲哚环的2-或3-位的硫原子。该方法提供了新的噻吩并[3，2- b ]吲哚，噻吩并[2，3- b ]吲哚和噻吩并[3，2- b ]吲哚环系统的入口。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330624

文献信息

• Directed synthesis and immunoactive properties of (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)alkanecarboxylic acids
  作者：A. N. Mirskova、G. G. Levkovskaya、O. P. Kolesnikova、O. M. Perminova、E. V. Rudyakova、S. N. Adamovich

  DOI：10.1007/s11172-010-0384-9

  日期：2010.12

  for the first time afforded their analogs containing the sulfonyl group. New (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanecarboxylic acids, which are structural analogs of highly active immunomodulators of indacetamin and VILIM, were synthesized. Among the studied (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanylacetic and -sulfonylalkanecarboxylic acids, the compounds

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，
• Design, synthesis, and anti-influenza A virus activity evaluation of novel indole containing derivatives of triazole
  作者：Kai Ji、Guo-Ning Zhang、Jian-Yuan Zhao、Mei Zhu、Ming-Hua Wang、Ju-Xian Wang、Shan Cen、Yu-Cheng Wang、Wen-Yan Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128681

  日期：2022.5

  substituted indole derivatives containing a triazole scaffold as novel anti-influenza A virus candidates using a bio-isosteric and scaffold-hopping strategy from the lead compound 4–32-2. Most of the target compounds (eg: 6, 7a, 7d, 7f-j, 7l, 7m, 7o, 7q) exhibited potent anti-influenza A virus activity and low cytotoxicity in vitro. In particular, 7a exhibited the most potent anti-IAV activity (IC50: 1

  我们使用来自先导化合物的生物等排和支架跳跃策略设计并合成了 18 种含有三唑支架的取代吲哚衍生物作为新型抗甲型流感病毒候选物4 – 32-2。大多数目标化合物（例如：6、7a、7d、7f -j、7l、7m、7o、7q）在体外表现出有效的抗甲型流感病毒活性和低细胞毒性。特别是，7a表现出最有效的抗 IAV 活性 (IC 50 : 1.34 ± 0.13 μM) 和低细胞毒性 (CC 50：> 100 μM）和高选择性指数（SI：> 74.63），为开发新型抗IAV药物提供了新的化学支架。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Synthesis of Immunoactive Tris(2-hydroxyethyl)ammonium 1-R-Indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)acetates
  作者：S. N. Adamovich、A. N. Mirskova

  DOI：10.1134/s1070427218030205

  日期：2018.3

  Difficultly accessible 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)acetic acids 1-R-IndYCH(2)CO(2)H (R = H, Me, Bn; Y = S, SO2) 1a-Id were prepared. Their reaction with tris(2-hydroxyethyl)amine yielded tris(2-hydroxyethyl) ammonium 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)aceetates (protatranes) 2a-2d. The immunoactive properties of 2a-2d were studied. Protatranes 2a, 2c, and 2d proved to be effective immunosuppressive agents (up to 99.5% inhibition of mice splenocyte proliferation in vitro).
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  作者：G. G. Levkovskaya、E. V. Rudyakova、A. N. Mirskova

  DOI：10.1023/a:1022566202511

  日期：——

  A method was developed for preparation of (3-indolylsulfanyl)alkanecarboxylic acids from 1H-, 1-methyl(benzyl)-, 2-methylindoles, thiourea, iodine, and halocarboxylic acids.