9-α-D-rhamnofuranosyladenine | 29847-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-α-D-rhamnofuranosyladenine
• 英文别名: 9-(6-deoxy-β-D-gulofuranosyl)adenine；(6R)-6-(6-amino-purin-9-yl)-3,6-anhydro-1-deoxy-L-mannitol；(6R)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-3,6-anhydro-1-desoxy-L-mannit；9-(6-Deoxy-alpha-L-mannofuranosyl)adenine；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 29847-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: DJUZHNZMVHIRPJ-PEGFNRBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-α-D-rhamnofuranosyladenine 在 高碘酸 作用下， 以65%的产率得到(2S,3R)-2-[(R)-1-(6-Amino-purin-9-yl)-2-oxo-ethoxy]-3-hydroxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自小牛肠粘膜的腺苷氨基水解酶与衍生自六呋喃糖基腺嘌呤核苷的二醛的结合特异性。

  摘要：

  用过高碘酸处理六呋喃糖基腺嘌呤核苷后，制备了一系列核苷二醛粉末。因此，产物的高碘酸盐氧化和纯化产生了衍生自9-（6-脱氧-β-D-古呋喃糖基）腺嘌呤（1），9-（6-脱氧-β-L-古呋喃糖基）腺嘌呤（2），9的二醛。 -（α-D-鼠李糖呋喃糖基）腺嘌呤（3），9-（α-L-鼠李糖呋喃糖基）腺嘌呤（4），9-（6-脱氧-α-L-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（5），9-（5， 6-二脱氧-β-L-ribo-hex-5-enofuranosyl）腺嘌呤（6）和9-（5,6-二脱氧-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl）腺嘌呤（7）。核苷二醛1、4和5是小牛肠粘膜腺苷氨基水解酶的弱底物。二醛6和7不是酶的底物，而是相当强的竞争性抑制剂，Ki值分别为50和7 microM。二醛2和3根本不结合该酶。二醛没有表现出时间依赖性抑制作用，表明它们没有与蛋白质形成共价键。

  DOI：

  10.1021/jm00175a008
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 9-α-D-rhamnofuranosyladenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Anticancer Agents. VII.² Nucleosides Derived from L-Rhamnopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01359a028

文献信息

• Synthesis of Potential Anticancer Agents. VII.² Nucleosides Derived from L-Rhamnopyranose
  作者：B. R. BAKER、KATHLEEN HEWSON

  DOI：10.1021/jo01359a028

  日期：1957.8
• Binding specificities of adenosine aminohydrolase from calf intestinal mucosa with dialdehydes derived from hexofuranosyladenine nucleosides
  作者：Alan J. Grant、Leon M. Lerner

  DOI：10.1021/jm00175a008

  日期：1980.1

  A series of nucleoside dialdehydes has been prepared as powders after treatment of hexofuranosyladenine nucleosides with paraperiodic acid; thus, periodate oxidation and purification of the products yielded dialdehydes derived from 9-(6-deoxy-beta-D-gulofuranosyl)adenine (1), 9-(6-deoxy-beta-L-gulofuranosyl)adenine (2), 9-(alpha-D-rhamnofuranosyl)adenine (3), 9-(alpha-L-rhamnofuranosyl)adenine (4)

  用过高碘酸处理六呋喃糖基腺嘌呤核苷后，制备了一系列核苷二醛粉末。因此，产物的高碘酸盐氧化和纯化产生了衍生自9-（6-脱氧-β-D-古呋喃糖基）腺嘌呤（1），9-（6-脱氧-β-L-古呋喃糖基）腺嘌呤（2），9的二醛。 -（α-D-鼠李糖呋喃糖基）腺嘌呤（3），9-（α-L-鼠李糖呋喃糖基）腺嘌呤（4），9-（6-脱氧-α-L-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（5），9-（5， 6-二脱氧-β-L-ribo-hex-5-enofuranosyl）腺嘌呤（6）和9-（5,6-二脱氧-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl）腺嘌呤（7）。核苷二醛1、4和5是小牛肠粘膜腺苷氨基水解酶的弱底物。二醛6和7不是酶的底物，而是相当强的竞争性抑制剂，Ki值分别为50和7 microM。二醛2和3根本不结合该酶。二醛没有表现出时间依赖性抑制作用，表明它们没有与蛋白质形成共价键。