N'-(2-oxoindol-3-yl)-2-phenylmethoxybenzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-(2-oxoindol-3-yl)-2-phenylmethoxybenzohydrazide
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 371.395
• InChiKey: OSJGXXOBQUYPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N'-(2-oxoindol-3-yl)-2-phenylmethoxybenzohydrazide 、 二正丙胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些N '-（2-氧代吲哚-3-亚基）-2-（苄氧基）苯并酰肼在结肠癌细胞中靶向β-catenin/ CD44 / Nanog轴

  摘要：

  细胞表面分子CD44在表型和功能水平上对癌症干细胞CSC的调节均起着主要作用，但是对CD44靶向CSCs的化学抑制方法研究很少。在此，我们报告发现某些N '-（2-氧代吲哚-3-亚基）-2-（苄氧基）苯并酰肼作为CD44的新型抑制剂的发现。分子对接研究表明，这些化合物的支架受到β-catenin/ TCF-4复合物的干扰，建立了CD44抑制与观察到的合适结合域之间的直接关系。化合物11a，最有力的成员引发对TCF / LEF报告基因活性的抑制作用，符合Wnt途径抑制的作用机制。此外，上述化合物的治疗可导致抑制胚胎转录因子Nanog，但不能抑制Sox2或Oct-4的特异性靶向作用。而且，该系列的细胞毒性和细胞周期效应似乎取决于CD44表达。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.064
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-(2-oxoindol-3-yl)-2-phenylmethoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些N '-（2-氧代吲哚-3-亚基）-2-（苄氧基）苯并酰肼在结肠癌细胞中靶向β-catenin/ CD44 / Nanog轴

  摘要：

  细胞表面分子CD44在表型和功能水平上对癌症干细胞CSC的调节均起着主要作用，但是对CD44靶向CSCs的化学抑制方法研究很少。在此，我们报告发现某些N '-（2-氧代吲哚-3-亚基）-2-（苄氧基）苯并酰肼作为CD44的新型抑制剂的发现。分子对接研究表明，这些化合物的支架受到β-catenin/ TCF-4复合物的干扰，建立了CD44抑制与观察到的合适结合域之间的直接关系。化合物11a，最有力的成员引发对TCF / LEF报告基因活性的抑制作用，符合Wnt途径抑制的作用机制。此外，上述化合物的治疗可导致抑制胚胎转录因子Nanog，但不能抑制Sox2或Oct-4的特异性靶向作用。而且，该系列的细胞毒性和细胞周期效应似乎取决于CD44表达。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.064