[(1S,2S)-3-氯-2-羟基-1-甲基丙基]-, 1,1-二甲基乙酯 (9CI) | 545375-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(1S,2S)-3-氯-2-羟基-1-甲基丙基]-, 1,1-二甲基乙酯 (9CI)
• 中文别名: [(1S,2S)-3-氯-2-羟基-1-甲基丙基]-,1,1-二甲基乙酯(9CI)
• 英文名称: ((1S,2S)-3-Chloro-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl ((2S,3S)-4-chloro-3-hydroxybutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S,3S)-4-chloro-3-hydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 545375-08-4
• 化学式: C₉H₁₈ClNO₃
• 分子量: 223.7
• InChiKey: SGFCVXCQAUOFSP-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-3-氯-2-羟基-1-甲基丙基]-, 1,1-二甲基乙酯 (9CI) 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到[(1S)-1-(2S)-环氧乙烷基乙基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  APP基质为基础的羟乙烯二肽等排体的合成和γ-分泌酶活性。

  摘要：

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00840-5
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-alanine ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-3-氯-2-羟基-1-甲基丙基]-, 1,1-二甲基乙酯 (9CI)
  参考文献：
  名称：

  APP基质为基础的羟乙烯二肽等排体的合成和γ-分泌酶活性。

  摘要：

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00840-5

文献信息

• Asymmetric Synthesis of ES-285, an Anticancer Agent Isolated from Marine Sources
  作者：Ana C. Allepuz、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/ejoc.200900828

  日期：2009.12

  The asymmetric synthesis of (2S,3R)-2-amino-3-octanedecanol hydrochloride (ES-285·HCl) was achieved in eight steps in ca. 38 % overall yield from the N-benzylimine-derived from (R)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde, which is easily available on gram scale from the inexpensive precursor D-mannitol. Highly diastereoselective addition of methylmagnesium bromide to the N-benzylimine was the key step

  (2S,3R)-2-amino-3-octanedecanol 盐酸盐 (ES-285·HCl) 的不对称合成在大约 8 个步骤中完成。来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛的 N-苄亚胺的总产率为 38%，它很容易从廉价的前体 D-甘露醇以克规模获得。将甲基溴化镁高度非对映选择性地添加到 N-苄亚胺中是创建具有适当构型的 vic-氨基醇部分的关键步骤。中间体氨基环氧化物的区域选择性开环能够在 C4 处引入长烃链。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)