[(2-硝基苯基)硫代]-乙酸甲酯 | 50693-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2-硝基苯基)硫代]-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-((2-nitrophenyl)thio)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-nitrophenylthio)acetate；methyl 2-(2-nitrophenyl)sulfanylacetate
• CAS: 50693-98-6
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• mdl: MFCD02976126
• 分子量: 227.241
• InChiKey: FGUFCSUJOOUIOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  330.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-硝基苯基)硫代]-乙酸甲酯 在 哌啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,4-Bis-(2-nitro-phenylsulfonyl)-3-phenyl-glutarsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物。五、部分苯并噻嗪异羟肟酸的制备

  摘要：

  2-亚芳基-3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（VI）最好通过还原α-（邻硝基苯硫基）肉桂酸酯和一般的相关化合物来制备。结构 V 与硼氢化钠和钯-木炭。这些前体 (V) 是通过（邻硝基苯硫基）乙酸甲酯及其简单衍生物与多种芳基醛在哌啶存在下反应获得的。当以无水甲醇或乙醇为溶剂时，尝试以类似方式从（邻硝基苯磺酰基）乙酸甲酯或乙酯制备 V 的砜在两种情况下是成功的。另一种反应，其中一分子醛与两分子（邻硝基苯磺酰基）乙酸酯缩合。(2-硝基苯磺酰基)乙酸甲酯和乙酯及其简单的环取代衍生物通过加热乙酸在含有哌啶的水溶液中的溶液顺利水解和脱羧。甲基对硝基苯砜同样...

  DOI：

  10.1139/v67-162
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 C₂₀H₁₄BrCl₂NOPdS*0.5CH₂Cl₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 [(2-硝基苯基)硫代]-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  带有ONS供体Schiff碱的 一系列新的Ni（ii），Cu（ii），Co（ii）和Pd（ii）配合物的合成：晶体结构，DFT研究以及钯和镍配合物对苯甲酰的去酰基亚磺酰化的催化研究活性亚甲基和吲哚的区域选择性3-亚磺酰经由硫脲盐的形成†

  摘要：

  已经合成了一系列Ni（II），Cu（II），Co（II）和Pd（II）配合物，其螯合席夫碱配体与具有ONS供体原子的金属中心配位。配体和配合物的特征在于元素分析和光谱技术，例如FT-IR，1 H-NMR和UV-Visible光谱。Pd（II）配合物的单晶结构是通过X射线衍射分析获得的，呈现出略微扭曲的正方形平面几何形状。通过DFT，TD-DFT计算对结构进行了优化，以详细阐述电子结构和NBO，用于Pd（II）配合物的电荷分布分析。合成钯（II）和Ni（II）配合物作为催化剂，已在吲哚与活性亚甲基的CS交叉偶联中进行了研究。金属推动的区域选择性转化提供了3-亚磺酰化的吲哚，而β-二酮则通过硫代尿nium盐的形成以优异的产率偏爱了脱酰基的单亚磺酰基酮。Pd（II）配合物显示出更好的反应性，而Ni（II）配合物则具有成本效益。就催化剂的高反应性，使用无毒溶剂以及较便宜的芳基卤化物和硫脲替代常规的

  DOI：

  10.1039/c7dt04635a

文献信息

• ORGANIC SULFUR COMPOUNDS: PART I. BENZOTHIAZINE HYDROXAMIC ACIDS AND RELATED COMPOUNDS
  作者：R. T. Coutts、H. W. Peel、Elizabeth M. Smith

  DOI：10.1139/v65-449

  日期：1965.12.1

  2H-1,4-Benzothiazine hydroxamic acids of type V (see Table I) are readily prepared by reducing suitably substituted (o-nitrophenylthio)acetates (II, R″ = Me or Et) by means of sodium borohydride and palladium–charcoal. The ester precursors can be prepared by the interaction of o-nitrothiophenols and α-bromoesters, but such a method is limited in scope. Diethyl bromomalonate, for example, reacts atypically

  V 型 2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（见表 I）可通过硼氢化钠和钯-木炭还原适当取代的（邻硝基苯硫基）乙酸盐（II，R″ = Me 或 Et）来制备。酯前体可以通过邻硝基苯硫酚和α-溴酯的相互作用来制备，但这种方法的范围有限。例如，溴丙二酸二乙酯与邻硝基苯硫酚的反应异常。酯前体通过相应酸的 Fischer-Speier 酯化 (II, R" = H) 更好地制备，而这些酸又是 α-巯基酸对合适的邻氯-（或溴-）硝基苯进行亲核攻击的产物. 这种通用的制备方法在两种情况下都失败了。邻氯硝基苯或4-氯-3-硝基甲苯与α-巯基异丁酸反应时，
• Baliah, V.; Gurumurthy, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 257 - 258
  作者：Baliah, V.、Gurumurthy, R.

  DOI：——

  日期：——
• Hashiyama, Tomiki; Inoue, Hirozumi; Konda, Mikihiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1725 - 1732
  作者：Hashiyama, Tomiki、Inoue, Hirozumi、Konda, Mikihiko、Takeda, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• Sicker, Dieter; Hartenstein, Holger; Hazard, Roland, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 809 - 812
  作者：Sicker, Dieter、Hartenstein, Holger、Hazard, Roland、Tallec, Andre

  DOI：——

  日期：——
• Coutts,R.T.; Wibberley,D.G., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 4610 - 4612
  作者：Coutts,R.T.、Wibberley,D.G.

  DOI：——

  日期：——