[(2R)-1-羟基-2-甲基-2-丁烷基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸 | 252953-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(2R)-1-羟基-2-甲基-2-丁烷基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸
• 中文别名: 环丙乙酸,2-甲酰基-1-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylbutanol
• 英文别名: tert-butyl (R)-[1-(hydroxymethyl)-1-methylpropyl]carbamate；N-Boc-(R)-2-amino-2-methylbutan-1-ol；tert-butyl N-[(2R)-1-hydroxy-2-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 252953-43-8
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: DXWVHHWSIYMIMT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-羟基-2-甲基-2-丁烷基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-N-Boc-α-乙基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-N-Boc-N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸的制备及合成应用：（S）-和（R）-2-氨基-2-甲基丁酸（Iva）的不对称合成）。

  摘要：

  该报告描述了从（R）-2-甲基缩水甘油5开始的（S）-和（R）-N-Boc-α-甲基丝氨酸丙酮化物（3和4）的高效便捷合成方法。 （S）-和（R）-异缬氨酸（Iva）的合成也证明了在α-甲基氨基酸的不对称合成中这些化合物作为有价值的手性结构单元（6和7）。

  DOI：

  10.1021/jo990957o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-α-methylserinal 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 三甲基铝 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(2R)-1-羟基-2-甲基-2-丁烷基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-N-Boc-N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸的制备及合成应用：（S）-和（R）-2-氨基-2-甲基丁酸（Iva）的不对称合成）。

  摘要：

  该报告描述了从（R）-2-甲基缩水甘油5开始的（S）-和（R）-N-Boc-α-甲基丝氨酸丙酮化物（3和4）的高效便捷合成方法。 （S）-和（R）-异缬氨酸（Iva）的合成也证明了在α-甲基氨基酸的不对称合成中这些化合物作为有价值的手性结构单元（6和7）。

  DOI：

  10.1021/jo990957o

文献信息

• An entry to non-racemic β-tertiary-β-amino alcohols, building blocks for the synthesis of aziridine, piperazine, and morpholine scaffolds
  作者：Aleksandra Narczyk、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/d0ob01315c

  日期：——

  corresponding β,β′-dialkyl-substituted non-racemic allyl alcohols. In addition, an asymmetric synthesis of such highly substituted allylic alcohols via either enantioselective 1,2-reduction of enones, enzymatic kinetic resolution, or a functionalization of chiral propargyl alcohols, with discussion of scope and limitations of each method is reported.

  报道了一种制备具有四取代C-立体中心的对映纯 β-叔氨基醇的方法，以及将它们转化为选定的药用特权杂环系统（吗啉、氮丙啶、哌嗪）的方法。这些化合物是通过氨基甲酸烯丙酯的对映特异性σ向重排作为关键步骤获得的。后者由相应的 β,β'-二烷基取代的非外消旋烯丙醇制备。此外，还报道了通过对映选择性 1,2-烯酮还原、酶动力学拆分或手性炔丙醇功能化合成这种高度取代的烯丙醇，并讨论了每种方法的范围和局限性。
• Palladium-Catalyzed Ring Opening of Isoprene Monoxide with Nitrogen Nucleophiles - Asymmetric Synthesis of Branched Amino Sugars
  作者：Barry M. Trost、Chunhui Jiang、Kristin Hammer

  DOI：10.1055/s-2005-918443

  日期：——

  The Pd-catalyzed regio- and enantioselective ring opening of isoprene monoxide with primary amines as pronucleophiles is developed with good yield and enantioselectivity, constructing a quaternary stereocenter enantioselectively. This methodology was used as the chirality inducing key step in the asymmetric synthesis of vancosamine derivative 19. The synthesis was achieved in 9 total steps and 28.6%

  以伯胺为亲核试剂的 Pd 催化区域和对映选择性开环一氧化异戊二烯具有良好的收率和对映选择性，构建了四元立体中心对映选择性。该方法被用作万可胺衍生物 19 不对称合成中的手性诱导关键步骤。该合成在 9 个总步骤中实现，总产率为 28.6%。