[(2R)-1-羟基-3-硫基-2-丙基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸 | 357205-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(2R)-1-羟基-3-硫基-2-丙基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸
• 英文名称: (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropane-1-thiol
• 英文别名: (R)-tert-butyl (1-hydroxy-3-mercaptopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl [(2R)-1-hydroxy-3-sulfanylpropan-2-yl]carbamate；Boc-Cysteinol；tert-butyl N-[(2R)-1-hydroxy-3-sulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 357205-17-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 207.294
• InChiKey: QJZIPROEVNIIPZ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-羟基-3-硫基-2-丙基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cystinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and ring-opening reactions of functionalized sultines. New approach to sparsomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a034
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(2R)-1-羟基-3-硫基-2-丙基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES

  摘要：

  本发明涉及一种属于金属β-内酰胺酶抑制剂的I式化合物，以及这种化合物的合成和将其与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。

  公开号：

  WO2016206101A1

文献信息

• <scp>l</scp>-Cysteine, a Versatile Source of Sulfenic Acids. Synthesis of Enantiopure Alliin Analogues
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto

  DOI：10.1021/jo048662k

  日期：2005.3.1

  generation of transient sulfenic acids, such as 4, 6, 9, and 15, which add to suitable acceptors, allowing formation of sulfoxides showing a biologically active residue. These sulfoxides are easily isolated in enantiomerically pure form. For instance, N-(tert-butoxycarbonyl)-l-cysteine methyl ester (1a) furnished in few steps sulfenic acid 9a, which was readily converted into (R,SS)-(2-tert-butoxycarbonylam

  升-半胱氨酸是用于瞬时次磺酸的产生酸的刺激起始产物，如4，6，9，和15，其添加到合适的受体，从而允许形成亚砜表示具有生物活性的残基的。这些亚砜很容易以对映体纯的形式分离。例如，N-（叔丁氧基羰基）-1-半胱氨酸甲酯（1a）分几个步骤提供，亚磺酸9a易于转化为（R，S S）-（2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙亚硫基）乙烯（22）的Boc-保护的甲酯也不-alliin。此外，向2-甲基-1-丁烯-3-炔中添加9a导致了硫差向异构且可分离的混合物为（R）-2-（2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基亚磺酰基）-3-一旦二烯被转化为所需的衍生物，仍可从其半胱氨酸部分产生的“甲基”-甲基-1,3-二烯10a和11a仍具有“掩盖的”亚磺酸功能。
• Sulfenic Acids from L-Cysteine Involved in the Synthesis of Alliin Analogues
  作者：Maria Chiara Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto

  DOI：10.1080/10426500590910792

  日期：2005.3.2

  is a stimulating starting product for the generation of transient sulfenic acids that add to suitable acceptors, allowing formation of sulfoxides showing a biologically active residue. For instance, N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteine methyl ester furnished in few steps (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethanesulfenic acid, which was readily converted into (R,S S )-(2-tert-butoxycarbon

  摘要 L-半胱氨酸是产生瞬时次磺酸的刺激性起始产物，可添加到合适的受体上，从而形成具有生物活性残基的亚砜。例如，N-(叔丁氧基羰基)-L-半胱氨酸甲酯在几个步骤中提供 (R)-2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙磺酸，它很容易转化为 (R,SS)-(2 -叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基亚磺酰基）乙烯，Boc-保护的去甲蒜氨酸甲酯。
• [EN] SULFONAMIDES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK CANADA INC

  公开号：WO2012055034A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds of Formula I are disclosed: wherein L, A, R1, R2, R3A, R3B, R4A, R4B, R5, R6 and R7 are defined herein. The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors and other compounds which can be metabolized in vivo to HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  已披露公式I的化合物：其中L、A、R1、R2、R3A、R3B、R4A、R4B、R5、R6和R7在此处被定义。公式I包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可在体内代谢为HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药用盐可用于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发作。这些化合物及其盐可作为药物组合物的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• SULFONAMIDES AS HIB PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Moradei Oscar M.

  公开号：US20140018326A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Compounds of Formula I are disclosed: wherein L, A, R 1 , R 2 , R 3A , R 3B , R 4A , R 4B , R 5 , R 6 and R 7 are defined herein. The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors and other compounds which can be metabolized in vivo to HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公开了化学式I的化合物：其中L、A、R1、R2、R3A、R3B、R4A、R4B、R5、R6和R7的定义如下。公式I所涵盖的化合物包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可以在体内代谢成HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐对于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延迟艾滋病的发作非常有用。这些化合物及其盐可以作为药物组成部分使用，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• Sulfonamides as HIV protease inhibitors
  申请人：Moradei Oscar M.

  公开号：US09187415B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  Compounds of Formula I are disclosed: wherein L, A, R1, R2, R3A, R3B, R4A, R4B, R5, R6 and R7 are defined herein. The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors and other compounds which can be metabolized in vivo to HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公开了化学式I的化合物：其中L，A，R1，R2，R3A，R3B，R4A，R4B，R5，R6和R7在此定义。公式I所包含的化合物包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可以在体内代谢成HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐对于预防或治疗HIV感染以及预防，治疗或延迟艾滋病的发作都有用。这些化合物及其盐可以作为药物组成部分，可选配其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗。