[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aS,7R,7aS)-7-羟基-4-氧代-1,3a,5,6,7,7a-六氢咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]氨基]-5-[[(3S)-3,6-二氨基己酰基]氨基]-4-羟基-2-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基] 氨基甲酸酯 | 3808-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aS,7R,7aS)-7-羟基-4-氧代-1,3a,5,6,7,7a-六氢咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]氨基]-5-[[(3S)-3,6-二氨基己酰基]氨基]-4-羟基-2-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基] 氨基甲酸酯
• 中文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aS,7R,7aS)-7-羟基-4-氧代-1,3a,5,6,7,7a-六氢咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]氨基]-5-[[(3S)-3,6-二氨基己酰基]氨基]-4-羟基-2-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基]氨基甲酸酯；鏈赤素F；鏈絲菌素F
• 英文名称: streptothricin F
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aS,7R,7aS)-7-hydroxy-4-oxo-1,3a,5,6,7,7a-hexahydroimidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]amino]-5-[[(3S)-3,6-diaminohexanoyl]amino]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] carbamate
• CAS: 3808-42-2
• 化学式: C₁₉H₃₄N₈O₈
• 分子量: 502.528
• InChiKey: NRAUADCLPJTGSF-VLSXYIQESA-N

物化性质

• 沸点：
  592.64°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3824 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aS,7R,7aS)-7-羟基-4-氧代-1,3a,5,6,7,7a-六氢咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]氨基]-5-[[(3S)-3,6-二氨基己酰基]氨基]-4-羟基-2-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基] 氨基甲酸酯 在 rSttH from E_. coli M₁₅ (pREP₄) carrying pQE₃₀-SHF₆R 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-carbamoyloxy-3-[[(3S)-3,6-diaminohexanoyl]amino]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  US2007/203075

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Biosynthesis of streptothricin F. 5. Formation of .beta.-lysine by Streptomyces L-1689-23
  作者：T. K. Thiruvengadam、Steven J. Gould、D. John Aberhart、Horng Jau Lin

  DOI：10.1021/ja00354a047

  日期：1983.8

  The formation of the ..beta..-lysine moiety of streptothricin F has been studied by feeding to Streptomyces L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)-, ..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-, ..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-, and ..cap alpha..-((3S)-/sup 2/H)lysine and ..beta..-((2S)-/sup 2/H)lysine. From the analysis of either the /sup 13/C NMR or /sup 2/H NMR spectrum of the derived antibiotics

  链丝菌素 F 的 ..β..-赖氨酸部分的形成已通过喂食链霉菌 L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)- 、..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-、..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-和..cap alpha ..-((3S)-/sup 2/H)赖氨酸和..β..-((2S)-/sup 2/H)赖氨酸。通过对衍生抗生素的 /sup 13/C NMR 或 /sup 2/H NMR 谱的分析，已确定 ..cap α..-氮迁移到 C-3 并通过构型反转分子内过程，并且 3-pro-R 氢迁移到 C-2，通过基本上或完全分子间的过程进行构型反转。标记的 ..β..-赖氨酸的高度掺入表明它可能是链丝菌素 F 生物合成的中间体。