3-bromo-4’-nitrochalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-bromo-4’-nitrochalcone
• 英文别名: (E)-3-(3-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: GXORKFLYXJALSM-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60 %的产率得到3-bromo-4’-nitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  查耳酮抗幽门螺杆菌和抗肿瘤药物的合成、对接研究和评价

  摘要：

  幽门螺杆菌定植于世界50%人口的胃上皮，是人类慢性胃炎、消化性溃疡和胃癌的主要病原体。在这项研究中，我们合成并表征了一系列 14 种查耳酮，并评估了它们的抗幽门螺杆菌、NO 抑制（体外和计算机）以及 AGS 细胞的细胞毒性作用。化合物3b和3h的 MIC 为 8 μg/mL。我们观察到构效关系，主要与查尔酮支架中C-2（ 3b ）处甲氧基取代基和C-4（ 3h ）处硝基的影响有关。十四种查耳酮抑制 LPS 刺激的巨噬细胞中 NO 的产生，并显示出与 iNOS 酶活性位点相互作用的潜力。最后，3b和3h显示出对 AGS 细胞系的最高选择性。因此，我们的结果表明3b和3h作为设计针对幽门螺杆菌和相关疾病的新型有效药物的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301066

文献信息

• Synthesis, Docking Studies and Evaluation of Chalcones as Anti‐<i>Helicobacter pylori</i> and antitumoral Agents
  作者：Jessica Rodrigues Pereira de Oliveira Borlot、Luna Schlittler dos Santos、Guilherme José Schwarzt Sampaio、Augusto Santos Borges、Ricardo Pereira Rodrigues、Rita de Cássia Ribeiro Gonçalves、Reginaldo Bezerra dos Santos、Rodrigo Rezende Kitagawa

  DOI：10.1002/cbdv.202301066

  日期：2023.10

  colonizes the gastric epithelium of 50 % of world population and it is the main etiological agent of human chronic gastritis, peptic ulcer, and gastric cancer. In this study, we synthesized and characterized a series of 14 chalcones and evaluated their anti-H. pylori, NO inhibition (in vitro and in silico), and AGS cells cytotoxic effects. Compounds 3b and 3h showed MIC of 8 μg/mL. We observed structure-activity

  幽门螺杆菌定植于世界50%人口的胃上皮，是人类慢性胃炎、消化性溃疡和胃癌的主要病原体。在这项研究中，我们合成并表征了一系列 14 种查耳酮，并评估了它们的抗幽门螺杆菌、NO 抑制（体外和计算机）以及 AGS 细胞的细胞毒性作用。化合物3b和3h的 MIC 为 8 μg/mL。我们观察到构效关系，主要与查尔酮支架中C-2（ 3b ）处甲氧基取代基和C-4（ 3h ）处硝基的影响有关。十四种查耳酮抑制 LPS 刺激的巨噬细胞中 NO 的产生，并显示出与 iNOS 酶活性位点相互作用的潜力。最后，3b和3h显示出对 AGS 细胞系的最高选择性。因此，我们的结果表明3b和3h作为设计针对幽门螺杆菌和相关疾病的新型有效药物的潜在候选者。