蒽,9,10-二(2-苯基乙烯基)- | 1254-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽,9,10-二(2-苯基乙烯基)-
• 英文名称: 9,10-distyrylanthracene
• 英文别名: 9,10-Bis(2-phenylethenyl)anthracene
• CAS: 1254-43-9
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: OQOLNSMRZSCCFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽,9,10-二(2-苯基乙烯基)- 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到9,10-bis(phenylethenyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  为什么三键保护并苯免受氧化和分解

  摘要：

  介绍了官能团对高级并苯氧化稳定性影响的实验和计算研究。我们合成了在外围具有各种取代基的蒽、并四苯和并五苯，鉴定了它们的光氧化产物，并测量了动力学。此外，研究了从热解获得的产物和热解的动力学。应用密度泛函理论来预测反应能、前沿分子轨道相互作用和自由基稳定能。综合结果使我们能够描述氧化和随后的热解的机制。我们发现炔基不仅可以增强并苯的氧化稳定性，还可以保护所得内过氧化物免受热分解。此外，这种取代基增加并四苯和并五苯光氧化的区域选择性。第一次，我们通过使用化学生成的单线态氧 ((1)O(2)) 氧化炔基并五苯，无需辐照，并确定 6,13-​​endoperoxide 作为唯一的区域异构体。这种氧化的双分子速率常数仅为 1 × 10(5) s(-1) M(-1)。这种出乎意料的缓慢反应是 (1)O(2) 物理失活的结果。与未取代或芳基取代的并苯相比，炔基取代的并苯的光氧化作用最有可能通过协同机制进

  DOI：

  10.1021/ja306056x
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二(溴甲基)蒽 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 蒽,9,10-二(2-苯基乙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  卤素原子对9,10-二苯乙烯基蒽（DSA）的结构和光物理性质的影响†

  摘要：

  四种DSA（9,10-二苯乙烯基蒽）衍生物，即9,10-双（4-氟苯乙烯基）蒽（BFSA），9,10-双（4-氯苯乙烯基）蒽（BCSA），9,10-双（4-合成了溴化苯乙烯基）蒽（BBSA）和9,10-双（4-碘苯乙烯基）蒽（BISA），并通过单晶X射线衍射，粉末X射线衍射，差示扫描量热法，光致发光光谱，紫外可见吸收光谱，固体荧光量子产率测量等技术，旨在研究卤素原子对结构和光物理的影响。 9,10-二氰基蒽的性质。结果表明，将卤素原子引入DSA会显着影响晶体中的分子几何形状和堆积模式。比较研究了五种化合物在溶液中和在结晶状态下的光物理性质，并进一步讨论了结晶态发射与晶体结构之间的关系。

  DOI：

  10.1039/c5ce01465d

文献信息

• Synthesis of a Doubly Boron-Doped Perylene through NHC-Borenium Hydroboration/C−H Borylation/Dehydrogenation
  作者：Jeffrey M. Farrell、David Schmidt、Vincenzo Grande、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201706346

  日期：2017.9.18

  Reaction of an N‐heterocyclic carbene (NHC)–borenium ion with 9,10‐distyrylanthracene forms four B−C bonds through two selective, tandem hydroboration–electrophilic C−H borylations to yield an isolable, crystallographically characterizable polycyclic diborenium ion as its [NTf2]− salt (1). Dehydrogenation of 1 with TEMPO radical followed by acidic workup yields a 3,9‐diboraperylene as its corresponding

  N-杂环卡宾（NHC）-硼离子与9,10-二苯乙烯基蒽的反应通过两个选择性的串联氢硼化-亲电C-H硼化反应形成四个B-C键，从而产生可分离的，结晶学上可表征的多环二硼离子作为[ NTf 2 ] -盐（1）。用TEMPO自由基将1脱氢，然后进行酸性处理，得到3,9-diboraperylene作为其相应的硼酸（2）。可以在一个罐中执行此序列，以使烯烃轻松，无金属地转化为包含硼掺杂石墨烯亚结构的小分子。双硼掺杂per 2与氯仿/二茂铁中的二茂铁/二茂铁相比，在氯仿溶液（Φ = 0.63）中具有可见范围的吸收性和荧光（Φ = 0.63），并且在-1.30和-1.64 eV的中等电势下经历了两个可逆的单电子还原。尽管硼中心在空间上容易接近且电化学还原较容易，但化合物2仍能保持空气，湿气和硅胶的稳定性。
• Light-Harvesting Organic Nanocrystals Capable of Photon Upconversion
  作者：Li Li、Yi Zeng、Tianjun Yu、Jinping Chen、Guoqiang Yang、Yi Li

  DOI：10.1002/cssc.201701389

  日期：2017.11.23

  converting low energy photons into higher ones through upconversion have great potential in solar energy conversion. A light‐harvesting nanocrystal assembled from 9,10‐distyrylanthracene and palladium(II) meso‐tetraphenyltetrabenzoporphyrin as the acceptor and the sensitizer, respectively effects red‐to‐green upconversion under incoherent excitation of low power density. An upconversion quantum yield of

  通过上转换收集低能光子并将其转换为更高的光子在太阳能转换中具有巨大的潜力。由9,10-二苯乙烯基蒽和钯（II）内消旋-四苯基四苯并卟啉作为受体和敏化剂组装而成的光收集纳米晶体分别在低功率密度的非相干激发下实现红绿色上转换。在120 mW cm -2的640 nm激光激发后，获得0.29±0.02％的上转换量子产率。纳米晶体中结构良好的受体分子堆积和聚集诱导的发射极大地减少了受激受体的非辐射衰变，有利于三重态-三重态an灭（TTA）上转换，并指导随后的上转换发射。这项工作为开发基于TTA上转换的光收集纳米晶体提供了一种简单的策略，这对于能量转换和光子应用很有吸引力。
• Rio, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12> 9, p. 182,244
  作者：Rio

  DOI：——

  日期：——
• Ried,W. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1051 - 1058
  作者：Ried,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rio, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1949, vol. 228, p. 690
  作者：Rio

  DOI：——

  日期：——