3-(5-carboxypentyl)-5-chloro-1-methyl-2-(pyridin-3-yl)indole | 95853-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-carboxypentyl)-5-chloro-1-methyl-2-(pyridin-3-yl)indole
• 英文别名: 3-(5-carboxypentyl)-5-chloro-1-methyl-2-(3-pyridyl)indole；1-methyl-2-(3-pyridyl)-3-(5-carboxypentyl)-5-chloroindole；1-methyl-2-(pyridin-3-yl)-3-(5-carboxypentyl)-5-chloroindole；5-Chloro-1-methyl-2-(3-pyridyl)-3-indolehexanoic acid；6-(5-chloro-1-methyl-2-pyridin-3-ylindol-3-yl)hexanoic acid
• CAS: 95853-92-2
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 356.852
• InChiKey: BYQANTGKEVLUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-carboxypentyl)-5-chloro-1-methyl-2-(pyridin-3-yl)indole 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 2-<<1-(carboxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3-yl>amino>-7-<<2-<<5-<5-chloro-1-methyl-2-(3-pyridinyl)-1H-indol-3-yl>pentanoyl>oxy>ethyl>amino>heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dual Angiotensin Converting Enzyme/Thromboxane Synthase Inhibitors

  摘要：

  A variety of compounds were prepared to determine whether dual angiotensin converting enzyme (ACE)/thromboxane synthase (TxS) inhibition could be obtained in the same molecule. These compounds would be used to explore the concept that a dual inhibitor would have superior antihypertensive activity in the spontaneous hypertensive rat compared to an ACE inhibitor. Potent in vitro dual ACE and TxS inhibition was obtained in the same molecule with five series of compounds. Potent blood pressure lowering in the SHR was observed after oral administration of 8b and 11. However, a correlation between blood pressure lowering and the Al presser response inhibition was not observed. The blood pressure-lowering actions of enalapril were significantly potentiated by concurrent administration of 3, a thromboxane synthase inhibitor. Analysis of the area under the curve for 24 h showed nearly a doubling of the blood pressure-lowering effect.

  DOI：

  10.1021/jm00038a011
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-carbamoylpentyl)-5-chloro-1-methyl-2-(pyridin-3-yl)indole 以 盐酸 为溶剂， 生成 3-(5-carboxypentyl)-5-chloro-1-methyl-2-(pyridin-3-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-2-(heteroaryl) indoles

  摘要：

  作为血栓素合成酶抑制剂的化合物公开为式##STR1##其中R.sub.1代表氢或较低的烷基；Ar代表3-吡啶基或1-咪唑基，每个未取代或被较低的烷基，羧基，较低的烷氧羰基或氨基取代；R.sub.2和R.sub.3独立地代表氢，较低的烷基，卤素，三氟甲基，羟基，较低的烷氧基，羧基较低的烷基，较低的烷氧羰基较低的烷基，羧基，较低的烷氧羰基，或较低的烷基-(硫，亚硫酰基或磺酰基)，或R.sub.2和R.sub.3在相邻碳原子上一起代表较低的烷二氧基；A代表直链或支链的3到12个碳原子的烷基，其中将吲哚核与B基团分隔的碳原子数为3到12，直链或支链的2到12个碳原子的烯基，直链或支链的2到12个碳原子的炔基，较低的烷基苯基-较低的(烷基或烯基)，较低的烷基苯基，较低的烷基-(硫或氧)-较低的烷基，较低的烷基-(硫或氧)-苯基，或较低的烷基-苯基-(硫或氧)-较低的烷基；B代表羧基，酯化羧基，氨基甲酰基，单或双较低的烷基氨基甲酰基，氢氧甲基，氰基，羟基甲酰基，5-四唑基或甲酰基；其咪唑基和吡啶基N-氧化物；或其药学上可接受的盐；以及它们的合成，药物组成物，以及利用这类化合物的治疗方法。

  公开号：

  US04511573A1

文献信息

• RENFROE, H. B.
  作者：RENFROE, H. B.

  DOI：——

  日期：——
• Substituierte Indole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0129051B1

  公开（公告）日：1990-07-04
• POTENTIATION OF ANTIHYPERTENSIVE EFFECT OF ACE INHIBITORS
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0336950A1

  公开（公告）日：1989-10-18
• US4511573A
  申请人：——

  公开号：US4511573A

  公开（公告）日：1985-04-16
• US4962105A
  申请人：——

  公开号：US4962105A

  公开（公告）日：1990-10-09