[(3-氟苯基)肼基]氯乙酸乙酯 | 64989-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(3-氟苯基)肼基]氯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-(2-(3-fluorophenyl)hydrazono)acetate
• 英文别名: [(3-fluorophenyl)hydrazono]chloroacetic acid ethyl ester；Ethyl 2-chloro-2-[(3-fluorophenyl)hydrazinylidene]acetate；ethyl 2-chloro-2-[(3-fluorophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 64989-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClFN₂O₂
• mdl: MFCD18433874
• 分子量: 244.653
• InChiKey: XQMSUQFIHSSTAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  303.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-氟苯基)肼基]氯乙酸乙酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [1-(3-fluoro-phenyl)-4-phenyl-1H-pyrazol-3-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Biere; Schroder; Ahrens, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(3-氟苯基)肼基]氯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑-4-甲酰胺和1,2,4-三唑-3-甲酰胺部分的新型4-苯氧基吡啶衍生物：作为有效抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了两个系列的新型 4-苯氧基吡啶衍生物，含有咪唑-4-甲酰胺和 4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-三唑-3-甲酰胺部分，并评估了它们的体外抑制作用对 c-Met 激酶的活性和对 MKN-45、A549 和 H460 癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。最有希望的化合物T14（c-Met IC 50值为 0.012 μM）对 MKN-45、A549 和 H460 细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.64 μM、1.92 μM 和 2.68 μM。他们初步的构效关系（SARs）研究表明，4-咪唑酰胺更优选作为连接部分，末端苯环上的吸电子基团（尤其是卤素基团）有利于提高抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105629

文献信息

• Design, synthesis and structure-activity relationships of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 1,2,4-triazolone moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Ju Liu、Minhua Nie、Yanjing Wang、Jinxing Hu、Feng Zhang、Yanlin Gao、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.059

  日期：2016.11

  against c-Met kinase. The most promising compound 47 (with c-Met IC50 value of 1.57 nM) showed remarkable cytotoxicity against HT-29, H460, A549 and MKN-45 cell lines with IC50 values of 0.08 μM, 0.14 μM, 0.11 μM and 0.031 μM, respectively, and thus it was 1.1- to 2.3- fold more potent than foretinib. Their preliminary structure-activity relationships (SARs) studies indicate that electron-withdrawing groups

  合成了一系列含有1,2,4-三唑酮部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系（HT-29，H460，A549和MKN-45）的体外细胞毒活性。大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。化合物33，37，39，44，46，47，53，55，61，64和66进行了进一步考察了它们的抑制活性对c-Met激酶。最有前途的化合物47（c-Met IC 50值为1.57 nM）对HT-29，H460，A549和MKN-45细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为0.08μM，0.14μM，0.11μM和0.031μM，因此是1.1- 2.3-倍于福瑞替尼。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。
• 一种吡啶类衍生物
  申请人：成都苑东生物制药股份有限公司

  公开号：CN104650072B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类含有内酰胺的化合物及其衍生物，特别是涉及一种如通式（I）所示吡啶类衍生物，其制备方法及其作为FXa因子的抑制剂，进一步作为制备抗凝药物中的医药用途，更进一步作为制备预防或治疗血栓形成或栓塞药物中的用途。
• Tricyclic Heteroaromatic Systems. 1,2,4-Triazolo[4,3-a]quinoxalines and 1,2,4-Triazino[4,3-a]quinoxalines: Synthesis and Central Benzodiazepine Receptor Activity
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Alessandro Galli、Chiara Costagli

  DOI：10.1002/ardp.19973301206

  日期：——

  the benzodiazepine receptor (BZR) in rat cortical membranes. The BZR affinity of 1–10 demonstrates that the presence of a proton acceptor at position‐1 is important for the potency of a BZR ligand. On the other hand, the BZR inactivity of the 1,2,5‐trione derivatives 11–12 shows that the right collocation of the essential L2 lipophilic substituent is of paramount importance for receptor‐ligand interaction

  制备了一些 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 喹喔啉 1-10 和 1,2,4-三嗪并 [4,3-a] 喹喔啉 11-12，并对其在苯二氮卓的结合进行了生物学评估大鼠皮层膜中的受体 (BZR)。BZR 亲和力为 1-10，表明 1 位质子受体的存在对 BZR 配体的效力很重要。另一方面，1,2,5-三酮衍生物 11-12 的 BZR 无活性表明基本 L2 亲脂取代基的正确搭配对于受体 - 配体相互作用至关重要。