[(3E)-6-羰基-3-{2-[4-(吡啶-2-基氨磺酰)苯基]肼亚基}环己-1,4-二烯-1-基]乙酸 | 222631-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(3E)-6-羰基-3-{2-[4-(吡啶-2-基氨磺酰)苯基]肼亚基}环己-1,4-二烯-1-基]乙酸
• 英文名称: (1S)-1-(3-amino-N-benzyloxycarbonyl-2-ethoxycarbonylpyrrol-4-yl)-5-bromo-N-tert-butoxycarbonyl-1,4,5-trideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: (1S)-1-C-(3-amino-1-N-benzyloxycarbonyl-2-ethoxycarbonyl-4-pyrrolyl)-N-tert-butoxycarbonyl-5-bromo-1,4,5-trideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol；1-O-benzyl 2-O-ethyl 4-[(3aS,4S,6S,6aR)-6-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-3-aminopyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 222631-38-1
• 化学式: C₂₈H₃₆BrN₃O₈
• 分子量: 622.513
• InChiKey: BAOUORZFQMAGKJ-IYSOMAHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3E)-6-羰基-3-{2-[4-(吡啶-2-基氨磺酰)苯基]肼亚基}环己-1,4-二烯-1-基]乙酸 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 磷酸氢[(2R,3R,4R,5R)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(6-硫代-3H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲氧基]-3-羟基-5-(6-硫代-3H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲酯磷羧酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Transition State Analogue Inhibitors for Purine Nucleoside Phosphorylase and N-Riboside Hydrolases

  摘要：

  Syntheses of the 'Immucillins', potent aza-C-nncleoside inhibitors of purine nucleoside phosphorylase are reported as well as those of 5-deoxy-, 5-deoxyfluoro- and 2-deoxy- analogues and others having modified bases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00194-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1-C-(1-cyano-2-hydroxyethenyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(3E)-6-羰基-3-{2-[4-(吡啶-2-基氨磺酰)苯基]肼亚基}环己-1,4-二烯-1-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Transition State Analogue Inhibitors for Purine Nucleoside Phosphorylase and N-Riboside Hydrolases

  摘要：

  Syntheses of the 'Immucillins', potent aza-C-nncleoside inhibitors of purine nucleoside phosphorylase are reported as well as those of 5-deoxy-, 5-deoxyfluoro- and 2-deoxy- analogues and others having modified bases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00194-0

文献信息

• Inhibitors of nucleoside metabolism
  申请人：Albert Einstein College of Medicine of Yeshiva University

  公开号：US06066722A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  The present invention provides compounds having the formula: ##STR1## wherein A is CH or N; B is chosen from OH, NH.sub.2, NHR, H or halogen; D is chosen from OH, NH.sub.2, NHR, H, halogen or SCH.sub.3 ; R is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and X and Y are independently selected from H, OH or halogen except that when one of X and Y is hydroxy or halogen, the other is hydrogen; and Z is OH or, when X is hydroxy, Z is selected from hydrogen, halogen, hydroxy, SQ or OQ, Q is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; or a tautomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof; and compounds having the formula: ##STR2## wherein A, X, Y, Z and R are defined for compounds of formula (I) where first shown above; E is chosen from CO.sub.2 H or a corresponding salt form, CO.sub.2 R, CN, CONH.sub.2, CONHR or CONR.sub.2 ; and G is chosen from NH.sub.2, NHCOR, NHCONHR or NHCSNHR; or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or an ester thereof, or a prodrug thereof. The present invention also provides the use of the above compounds as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing the compounds and processes for preparing the compounds.

  本发明提供具有以下结构式的化合物：##STR1## 其中A为CH或N; B选择自OH、NH.sub.2、NHR、H或卤素; D选择自OH、NH.sub.2、NHR、H、卤素或SCH.sub.3; R为可选取的取代烷基、芳基烷基或芳基基团; X和Y独立选择自H、OH或卤素，但当X和Y中的一个为羟基或卤素时，另一个为氢; Z为OH，或当X为羟基时，Z选择自氢、卤素、羟基、SQ或OQ，Q为可选取的取代烷基、芳基烷基或芳基基团; 或其互变异构体; 或其药学上可接受的盐; 或其酯; 或其前药。还提供具有以下结构式的化合物：##STR2## 其中A、X、Y、Z和R在上述第一个式子中已定义; E选择自CO.sub.2H或相应的盐形式、CO.sub.2R、CN、CONH.sub.2、CONHR或CONR.sub.2; G选择自NH.sub.2、NHCOR、NHCONHR或NHCSNHR; 或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，或其酯，或其前药。本发明还提供上述化合物作为药物的用途，含有上述化合物的药物组合物以及制备上述化合物的方法。
• INHIBITORS OF NUCLEOSIDE METABOLISM
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE OF YESHIVA UNIVERSITY

  公开号：EP1023308B1

  公开（公告）日：2005-09-07
• US6066722A
  申请人：——

  公开号：US6066722A

  公开（公告）日：2000-05-23
• US6228847B1
  申请人：——

  公开号：US6228847B1

  公开（公告）日：2001-05-08
• US6492347B2
  申请人：——

  公开号：US6492347B2

  公开（公告）日：2002-12-10