5,7-dimethoxycyclopentenon[2,3-c]coumarin | 1150-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxycyclopentenon[2,3-c]coumarin
• 英文别名: Cyclopenta(c)(1)benzopyran-3,4-dione, 1,2-dihydro-7,9-dimethoxy-；7,9-dimethoxy-1,2-dihydrocyclopenta[c]chromene-3,4-dione
• CAS: 1150-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: HMUODERFGQSGSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 对二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 5,7-dimethoxycyclopentenon[2,3-c]coumarin
  参考文献：
  名称：

  5,7-二甲基环戊烯酮[2,3-c]香豆素的高效无金属合成

  摘要：

  报道了一种用于无金属合成 5,7-二甲基环戊烯酮 [2,3- c ] 香豆素的改进和替代方法，该方法可作为一种可能有用的黄曲霉毒素模板，用于生产对天然黄曲霉毒素分子具有亲和力的分子印迹聚合物。5,7-二甲基环戊烯酮[2,3- c]的合成]香豆素通过 Pechmann 缩合从 3,5-二甲氧基苯酚中提取，涉及五个步骤，代表了一种替代文献中现有合成方案的商业可行方法。这种方法的显着特点是操作简单、关键原材料便宜、反应时间短和收率高。通过高效液相色谱、1 H NMR、13 C NMR、高分辨率质谱和液相色谱评估，黄曲霉毒素模板的总产率为 55%–67%，纯度 >99% -质谱。

  DOI：

  10.1177/17475198211046781

文献信息

• Palladium Catalyzed Kinetic and Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of γ-Acyloxybutenolides. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Aflatoxin B₁ and B₂_a
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja020988s

  日期：2003.3.1

  either a kinetic resolution or a kinetic asymmetric transformation (KAT) or dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). Performing the reaction at high concentration (0.5 M) in the presence of a carbonate base favors the former, i.e., KAT; whereas, running the reaction at 0.1M in the presence of tetra-n-butylammonium chloride favors the DYKAT process. Syntheses of aflatoxin B(1) and B(2a) employs

  在有手性配体的 Pd(0) 配合物存在下，γ-叔丁氧基羰基氧基-2-丁烯内酯与苯酚亲核试剂的反应可以在有利于动力学拆分或动力学不对称转化 (KAT) 或动态动力学的条件下进行不对称变换 (DYKAT)。在碳酸盐碱存在下以高浓度 (0.5 M) 进行反应有利于前者，即 KAT；而在四正丁基氯化铵存在下以 0.1M 进行反应有利于 DYKAT 过程。黄曲霉毒素 B(1) 和 B(2a) 的合成采用 DYKAT 来引入立体化学。从间苯三酚单甲醚的 Pechmann 缩合开始，分两步构建必需的苯酚亲核试剂。DYKAT 以 > 95% ee 进行。还原性 Heck 环化和镧系元素催化的分子内酰化分 3 步完成五环核的合成。内酯的减少提供了黄曲霉毒素 B(2a) 及其脱水产物 B(1)。这种合成策略只需要 7 步就可以实现前者的不对称合成，而后者需要 9 步。因此，最终的合成序列涉及 3 + 5 -->
• アフラトキシン鋳型、分子インプリントポリマー、ならびにその作製法および使用法
  申请人：オルテック インコーポレイテッド

  公开号：JP2016141665A

  公开（公告）日：2016-08-08

  【課題】アフラトキシン鋳型および分子インプリントポリマー（MIP）、特に、再使用可能で、環境に優しいMIP、その産生法、およびその利用法。【解決手段】式（I）で表されるアフラトキシン及び該鋳型を含むMIP。（R1はH、C1-6アルキル、置換C1-6アルキル又はハロ置換C1-6アルキル；R2はハロ、C1-6アルキル、置換C1-6アルキル、ハロ置換C1-6アルキル、CH2C(O)OR'又はCH(C(O)OR')2；R'はH、C1-6アルキル又は置換C1-6アルキル；R3はH、C1-6アルコキシ又は置換C1-6アルキル）【選択図】なし

  题目：关于黄曲霉毒素模板和分子印迹聚合物（MIP），特别是可重复使用、环境友好型MIP的生产方法和应用方法。 解决方案：包括式（I）中表示的黄曲霉毒素和该模板的MIP。（其中，R1为H、C1-6烷基、取代C1-6烷基或卤代C1-6烷基；R2为卤、C1-6烷基、取代C1-6烷基、卤代C1-6烷基、CH2C(O)OR'或CH(C(O)OR')2；R'为H、C1-6烷基或取代C1-6烷基；R3为H、C1-6烷氧基或取代C1-6烷基）【选图】无。
• AFLATOXIN TEMPLATES, MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Alltech, Inc.

  公开号：US20160221983A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Molecularly imprinted polymers (MIPs) are materials exhibiting molecular recognition of a target molecule. MIPs are synthesized in the presence of an aflatoxin template, a mimic to the targeted molecule, used as an imprint that is further washed away with suitable solvent after completion of the polymerization process, leaving a cavity in the polymer of the same stereochemistry, functionality and morphology to the template. When the MIP encounters an aflatoxin, the molecule is bound in the cavity with a receptor-like affinity.

  分子印迹聚合物（MIPs）是一种表现出对目标分子的分子识别的材料。MIPs在黄曲霉毒素模板的存在下合成，该模板是目标分子的模拟物，用作印迹，聚合过程完成后，用适当的溶剂清洗掉，留下聚合物中具有相同立体化学、功能和形态的空腔。当MIP遇到黄曲霉毒素时，分子会以受体般的亲和力结合在空腔中。
• Aflatoxin templates, molecularly imprinted polymers, and methods of making and using the same
  申请人：Alltech, Inc.

  公开号：US10472484B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Molecularly imprinted polymers (MIPs) are materials exhibiting molecular recognition of a target molecule. MIPs are synthesized in the presence of an aflatoxin template, a mimic to the targeted molecule, used as an imprint that is further washed away with suitable solvent after completion of the polymerization process, leaving a cavity in the polymer of the same stereochemistry, functionality and morphology to the template. When the MIP encounters an aflatoxin, the molecule is bound in the cavity with a receptor-like affinity.

  分子印迹聚合物（MIPs）是一种能对目标分子进行分子识别的材料。分子印迹聚合物是在黄曲霉毒素模板（目标分子的模拟物）的存在下合成的，黄曲霉毒素模板用作印迹，在聚合过程完成后再用适当的溶剂洗去，在聚合物中留下一个与模板具有相同立体化学结构、功能和形态的空腔。当 MIP 遇到黄曲霉毒素时，该分子就会以类似受体的亲和力与空腔结合。
• US9902830B2
  申请人：——

  公开号：US9902830B2

  公开（公告）日：2018-02-27