4-[(E)-3-(4-cyanophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[(E)-3-(4-cyanophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: BIGSVSGNGXWVCJ-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-3-(4-cyanophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-[5-(4-cyanophenyl)-2-furan-2-yl-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  导致多取代 3-（羧基苯基）吡咯的权宜合成的范围和适用性

  摘要：

  摘要 报道了一种用于新型抗炎剂的功能化吡咯构建块的便捷三步路线。与以前的策略相比，本方法侧重于廉价的起始材料和多克规模的应用。各种衍生物表现出高度的功能多样性，并讨论了该途径的范围和局限性。与所描述的四取代吡咯互补，一种基于 Feist-Benary 缩合的新型闭环方案提供了三取代的类似物。

  DOI：

  10.1080/00397910701198898
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 对醛基苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-[(E)-3-(4-cyanophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  导致多取代 3-（羧基苯基）吡咯的权宜合成的范围和适用性

  摘要：

  摘要 报道了一种用于新型抗炎剂的功能化吡咯构建块的便捷三步路线。与以前的策略相比，本方法侧重于廉价的起始材料和多克规模的应用。各种衍生物表现出高度的功能多样性，并讨论了该途径的范围和局限性。与所描述的四取代吡咯互补，一种基于 Feist-Benary 缩合的新型闭环方案提供了三取代的类似物。

  DOI：

  10.1080/00397910701198898

文献信息

• Scope and Applicability of an Expedient Synthesis Leading to Polysubstituted 3‐(Carboxyphenyl)pyrroles
  作者：Thomas Ullrich、Michael Ghobrial、Klaus Weigand、Andreas L. Marzinzik

  DOI：10.1080/00397910701198898

  日期：2007.4.1

  Abstract A convenient three‐step route toward a functionalized pyrrole building block for novel anti‐inflammatory agents is reported. In contrast to previous strategies, the present approach focuses on inexpensive starting materials and application on a multigram scale. A high degree of functional diversity is demonstrated in various derivatives, and the scope and limitations of this route are discussed

  摘要 报道了一种用于新型抗炎剂的功能化吡咯构建块的便捷三步路线。与以前的策略相比，本方法侧重于廉价的起始材料和多克规模的应用。各种衍生物表现出高度的功能多样性，并讨论了该途径的范围和局限性。与所描述的四取代吡咯互补，一种基于 Feist-Benary 缩合的新型闭环方案提供了三取代的类似物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel spirocyclic compounds as potential anti-glioblastoma agents
  作者：Heping Zhu、Xiaomin Song、Yihui Pan、Ming Li、Liang Chen、Pan Xiao、Rong Du、Ze Dong、Cai-Guang Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115595

  日期：2023.10

  brain to exert their therapeutic effects. The spirocyclic skeleton structure exhibits good lipophilicity and permeability, enabling small-molecule compounds to cross the BBB. Herein, we designed and synthesized novel 3-oxetanone-derived spirocyclic compounds containing a spiro[3.4]octane ring and determined their structure–activity relationship for antiproliferation in GBM cells. Among these, the chalcone-spirocycle

  胶质母细胞瘤（GBM）是一种侵袭性脑肿瘤，临床治疗选择极其有限。由于血脑屏障（BBB）的存在，抗GBM候选药物很难进入大脑发挥治疗作用。螺环骨架结构表现出良好的亲脂性和渗透性，使得小分子化合物能够穿过血脑屏障。在此，我们设计并合成了含有螺[3.4]辛烷环的新型3-氧杂环丁酮衍生的螺环化合物，并确定了它们在GBM细胞中抗增殖的构效关系。其中，查耳酮-螺环杂合体10m / ZS44在U251细胞中表现出高抗增殖活性和体外渗透性。此外， 10m / ZS44激活 SIRT1/p53 介导的细胞凋亡途径以抑制 U251 细胞的增殖，同时它最小程度地损害其他细胞死亡途径，例如细胞焦亡或坏死性凋亡。在小鼠异种移植模型中， 10m / ZS44对GBM肿瘤生长表现出显着的抑制作用，且未表现出明显的毒性。总体而言， 10m / ZS44代表了一种有前途的用于治疗 GBM 的螺环化合物。