[(4-甲氧基苯基)氨基]乙腈 | 24889-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [(4-甲氧基苯基)氨基]乙腈
• 中文别名: 三磺基亚盐二铑
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: [(4-Methoxyphenyl)amino]acetonitrile；2-(4-methoxyanilino)acetonitrile
• CAS: 24889-95-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: OWNQIZJEBGJLSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-甲氧基苯基)氨基]乙腈 在 镍 磷酸酐 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(5-Methoxy-3-phenyl-indol-1-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Hendi, Shivakumar B.; Basanagoudar, L. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 285 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(4-甲氧基苯基)氨基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  甲醛与 TMSCN 的 Strecker 反应，由 TBAF 和甲酸催化：伯胺的 N-单氰基甲基化

  摘要：

  报告了甲醛、胺和 TMSCN 的 Strecker 反应的一组条件，该反应提供三组分偶联加合物作为主要产物。HCOOH 和 TBAF 用作助催化剂，TMSCN 用作氰化物源和胺的保护剂。结果，副反应得到有效抑制，范围广泛的芳香族和脂肪族胺以 52-99% 的产率被单氰甲基化。此外，该协议已成功应用于间二酰胺杀虫剂的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200767

文献信息

• Heilmittelchemische Studien In Der Heterocyclischen Reihe 35. Mitteilung. Über Sydnonimine. I. Herstellung und Eigenschaften von Sydnonimin-Salzen
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19620450713

  日期：——

  The synthesis and properties of different types of sydnonimine salts have been investigated. The stability of these salts containing different types of acid components has been examined, and their behaviour towards bases and acids and on catalytic hydrogenation is described. The UV.- and NMR.-spectra of a number of these compounds are given and discussed.

  已经研究了不同类型的亚磺胺盐的合成和性质。已经检查了这些包含不同类型酸组分的盐的稳定性，并描述了它们对碱和酸以及催化氢化的行为。给出并讨论了许多这些化合物的UV-和NMR光谱。
• Cyanoacetic Acid as a Masked Electrophile: Transition-Metal-Free Cyanomethylation of Amines and Carboxylic Acids
  作者：Hongxiang Wang、Ying Shao、Hao Zheng、Hanghang Wang、Jiang Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201502733

  日期：2015.12.7

  Using cyanoacetic acid as a masked electrophile, a new cyanomethylation reaction of amines and carboxylic acids was developed, producing a variety of α‐aminonitriles and cyanomethyl esters with good yields and excellent functionality tolerance. This protocol features simple manipulation, inexpensive reagents, and a wide substrate scope. Iodoacetonitrile was generated in situ from the iodination–decarboxylation

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。
• [EN] MICROCAPSULES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] MICROCAPSULES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：YISSUM RES DEV CO OF HEBREW UNIV JERUSALEM LTD

  公开号：WO2019102468A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention provides microcapsules encapsulating hydrophilic or hydrophobic active agents in an inorganic shell, processes for their preparation and compositions comprising them.

  本发明提供了将亲水性或疏水性活性剂封装在无机壳体内的微胶囊，以及它们的制备方法和包含它们的组合物。
• Development of hydroxamate-based histone deacetylase inhibitors containing 1,2,4-oxadiazole moiety core with antitumor activities
  作者：Feifei Yang、Peipei Shan、Na Zhao、Di Ge、Kongkai Zhu、Cheng-shi Jiang、Peifeng Li、Hua Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.027

  日期：2019.1

  Histone deacetylases (HDACs) has proved to be promising target for the development of antitumor drugs. In this study, we reported the design and synthesis of a class of novel hydroxamate-based bis-substituted aromatic amide HDAC inhibitors with 1,2,4-oxadiazole core. Most newly synthesized compounds displayed excellent HDAC1 inhibitory effects and significant anti-proliferative activities. Among them

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）已被证明是抗肿瘤药物开发的有希望的目标。在这项研究中，我们报道了具有1,2,4-恶二唑核心的一类新型基于异羟肟酸酯的双取代芳族酰胺HDAC抑制剂的设计和合成。大多数新合成的化合物显示出出色的HDAC1抑制作用和显着的抗增殖活性。其中，化合物11a和11c以剂量依赖性方式增加组蛋白H3和H4的乙酰化。此外，11a和11c显着诱导了HepG2癌细胞的凋亡。最后，化合物11a的高效能通过分子对接研究得以合理化。
• Design, synthesis and antioxidant properties of ovothiol-derived 4-mercaptoimidazoles
  作者：Vincent Zoete、Fabrice Bailly、Jean-Pierre Catteau、Jean-Luc Bernier

  DOI：10.1039/a703741d

  日期：——

  Fourteen 4-mercaptoimidazoles derived from the naturally occurring family of antioxidants, the ovothiols, have been synthesized by cyclization of thioamides with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (triflate). These compounds have been assayed for their radical-scavenging activity.

  从天然抗氧化剂家族——卵泡硫醇中衍生出的14种4-巯基咪唑，已通过硫代酰胺与三甲基硅基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸盐）的环化反应合成。这些化合物已进行了其自由基清除活性的测定。