trans-9,10-dihydroxy-anti-7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzaceanthrylene | 130933-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-9,10-dihydroxy-anti-7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzaceanthrylene
• 英文别名: trans-9,10-Dihydroxy-anti-7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenz(j)aceanthrylene；(6S,7R,8R,10S)-9-oxahexacyclo[12.6.1.02,12.05,11.08,10.018,21]henicosa-1(21),2(12),3,5(11),13,15,17,19-octaene-6,7-diol
• CAS: 130933-91-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: OZOQTNHPJBUEGC-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrobenzaceanthrylene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到trans-9,10-dihydroxy-anti-7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzaceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  环戊稠合多环芳烃：苯并[j]乙炔的海湾区代谢产物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过湾区代谢产物trans-9,10-dihydroxy-的合成和生物分析，研究了环戊区PAH（具有周围稠合的环戊环的多环芳烃）苯并[j]乙炔的湾区活化的可能性。 9,10-二氢苯并[j]乙炔（4），反式9,10-二羟基-抗7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[j] a，蒽（2）和9， 10-二氢苯并[j]乙炔9,10-氧化物（3）。已知的1，2-二氢苯并[j]乙炔-9，10-二酮（5）是通过公开的方法获得的。然而，直接到达目标二氢二醇4的途径是将饱和的5元环5脱氢，然后再用NaBH4还原，得到的四氢产物污染的4的收率很低。通过将5还原为相应的四氢二醇，二醇的二乙酰化，可以得到4的合格收率。然后将五元环脱氢，再经碱催化的脱乙酰基化为4。通过间氯过氧苯甲酸氧化4生成抗二酚环氧化合物2。通过在NaOH中处理4的单甲苯磺酸酯来合成氧化物3。在没有代谢激活的情况下，二醇环氧化物2是鼠伤寒沙门氏

  DOI：

  10.1021/jm00106a010

文献信息

• Synthesis and biological activity of bay-region metabolites of a cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbon: benz[j]aceanthrylene
  作者：R. Sangaiah、Avram Gold、K. O. Newcomb、L. M. Ball

  DOI：10.1021/jm00106a010

  日期：1991.2

  aromatic hydrocarbon with a peripherally fused cyclopenta ring) benz[j]aceanthrylene (1) was investigated by synthesis and bioassay of the bay-region metabolites trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrobenz[j]aceanthrylene (4), trans-9,10-dihydroxy-anti-7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenz[j]a ceanthrylene (2), and 9,10-dihydrobenz[j]aceanthrylene 9,10-oxide (3). The known 1,2-dihydrobenz[j]aceanthrylene-9,10-dione

  通过湾区代谢产物trans-9,10-dihydroxy-的合成和生物分析，研究了环戊区PAH（具有周围稠合的环戊环的多环芳烃）苯并[j]乙炔的湾区活化的可能性。 9,10-二氢苯并[j]乙炔（4），反式9,10-二羟基-抗7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[j] a，蒽（2）和9， 10-二氢苯并[j]乙炔9,10-氧化物（3）。已知的1，2-二氢苯并[j]乙炔-9，10-二酮（5）是通过公开的方法获得的。然而，直接到达目标二氢二醇4的途径是将饱和的5元环5脱氢，然后再用NaBH4还原，得到的四氢产物污染的4的收率很低。通过将5还原为相应的四氢二醇，二醇的二乙酰化，可以得到4的合格收率。然后将五元环脱氢，再经碱催化的脱乙酰基化为4。通过间氯过氧苯甲酸氧化4生成抗二酚环氧化合物2。通过在NaOH中处理4的单甲苯磺酸酯来合成氧化物3。在没有代谢激活的情况下，二醇环氧化物2是鼠伤寒沙门氏