7-methylbenzanthracene-3,4-dione | 71989-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-methylbenzanthracene-3,4-dione
• 英文别名: 7-Methylbenz(a)anthracene-3,4-dione；7-methylbenzo[a]anthracene-3,4-dione
• CAS: 71989-02-1
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: XUEZVDKAGOWVDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylbenzanthracene-3,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(+/-)-trans-3,4-Dihydroxy-3,4-dihydro-7-methylbenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  与有效的致癌烃7,12-二甲基苯并[a]蒽在结构上相关的多环芳烃的生物活性二氢二醇代谢物。

  摘要：

  描述了涉及多环烃胆蒽，6-甲基胆蒽，苯并[a]蒽和7-和12-甲基苯并[a]蒽的最接近致癌代谢产物的反式二氢二醇衍生物的合成。这些化合物是用于研究确定在非苯并海湾分子位点和多环烃内消旋区甲基取代后致癌性强烈增强的分子基础的有用模型。还描述了胆蒽的海湾区域抗二醇环氧衍生物，其推定的最终致癌代谢产物的合成。致瘤性分析表明，胆蒽的9,10-二氢二醇衍生物及其3-和6-甲基衍生物都是小鼠皮肤上有效的肿瘤引发剂。该系列中最活泼的成员是6-甲基胆甾烯的二氢二醇衍生物，它含有一个海湾区域的甲基。还检查了7，12-二甲基苯并[a]蒽（3d）的二氢二醇3a-c和反式3,4-二氢二醇在大鼠骨髓细胞中诱导染色体畸变的能力。观察到的活动顺序是3d大于3c大于3b大于3a。这些发现与这些二氢二醇的二醇环氧化物代谢物是母体烃的活性致癌形式的假说相符。观察到的活动顺序是3d大于3c大于3b大于3a。这些发现与这些二氢二

  DOI：

  10.1021/jm00396a023
• 作为产物：
  描述：

  12-acetoxy-3-methoxy-7-methylbenzanthracene 在 potassium dihydrogenphosphate 、 adogen 464 、 potassium nitrososulfonate 、 氢溴酸 、 氢碘酸 、 亚膦酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 7-methylbenzanthracene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与有效的致癌烃7,12-二甲基苯并[a]蒽在结构上相关的多环芳烃的生物活性二氢二醇代谢物。

  摘要：

  描述了涉及多环烃胆蒽，6-甲基胆蒽，苯并[a]蒽和7-和12-甲基苯并[a]蒽的最接近致癌代谢产物的反式二氢二醇衍生物的合成。这些化合物是用于研究确定在非苯并海湾分子位点和多环烃内消旋区甲基取代后致癌性强烈增强的分子基础的有用模型。还描述了胆蒽的海湾区域抗二醇环氧衍生物，其推定的最终致癌代谢产物的合成。致瘤性分析表明，胆蒽的9,10-二氢二醇衍生物及其3-和6-甲基衍生物都是小鼠皮肤上有效的肿瘤引发剂。该系列中最活泼的成员是6-甲基胆甾烯的二氢二醇衍生物，它含有一个海湾区域的甲基。还检查了7，12-二甲基苯并[a]蒽（3d）的二氢二醇3a-c和反式3,4-二氢二醇在大鼠骨髓细胞中诱导染色体畸变的能力。观察到的活动顺序是3d大于3c大于3b大于3a。这些发现与这些二氢二醇的二醇环氧化物代谢物是母体烃的活性致癌形式的假说相符。观察到的活动顺序是3d大于3c大于3b大于3a。这些发现与这些二氢二

  DOI：

  10.1021/jm00396a023

文献信息

• Strategies for Synthesis of Adducts of <i>o</i>-Quinone Metabolites of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with 2‘-Deoxyribonucleosides
  作者：Chongzhao Ran、Qing Dai、Qian Ruan、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo701667u

  日期：2008.2.1

  and the quinone path. The latter involves aldo-keto reductase mediated oxidation of PAH dihydrodiol metabolites to catechols that enter into redox cycles with quinones. This results in generation of reactive oxygen species (ROS) that attack DNA, and the PAH quinones also react with DNA to form adducts. Several strategies for synthesis of the stable adducts formed by the o-quinone metabolites of carcinogenic

  多环芳烃（PAH）是化石燃料，烟草和其他有机物质燃烧过程中产生的主要环境致癌物。目前的证据表明，PAHs可以通过酶转化为活性代谢产物，这些代谢产物与DNA反应形成加合物，从而导致突变。已经提出了三种活化途径：二醇环氧化物途径，自由基阳离子途径和醌途径。后者涉及醛酮还原酶介导的PAH二氢二醇代谢物氧化为儿茶酚，后者与醌进入氧化还原循环。这导致了攻击DNA的活性氧（ROS）的生成，PAH醌也与DNA反应形成加合物。合成由o形成的稳定加合物的几种策略研究并比较了具有2'-脱氧核糖核苷的致癌PAHs的对苯二酚代谢产物。研究的PAH醌为苯并[ a ]蒽-3,4-二酮及其7-甲基和7,12-二甲基衍生物。母体PAHs表现出从无活性到高效的一系列致癌性。设计了两种合成方法，不同的是所使用的催化剂，Pd（OAc）2或CuI。Pd介导的方法涉及将保护的氨基邻苯二酚PAH衍生物与halo-2'-脱氧核糖核苷偶
• Synthesis of biologically active metabolites of 7-methylbenz[a]anthracene
  作者：Hong Mee Lee、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00394a043

  日期：1979.12
• LEE H. M.; HARVEY R. G., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 26, 4948-4953
  作者：LEE H. M.、 HARVEY R. G.

  DOI：——

  日期：——
• HARVEY, RONALD G.;CORTEZ, CECILIA;SUGIYAMA, TAKETOSHI;ITO, YOSHIAKI;SAWYE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 154-159
  作者：HARVEY, RONALD G.、CORTEZ, CECILIA、SUGIYAMA, TAKETOSHI、ITO, YOSHIAKI、SAWYE+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of “unstable” diol epoxide metabolites of the potent carcinogens 7- and 12-methylbenz[a]anthracene
  作者：Ronald G. Harvey、Cecilia Cortez、Alexander Kiselyov

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00032-2

  日期：1997.2

  Stereospecific syntheses of the anti- and syn-diol epoxides of 7- and 12-methylbenz[a] anthracene, suspected as active metabolites of the parent PAHs but previously thought to be too chemically reactive and unstable to isolate, are described and the pure compounds are shown to be moderately stable. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.