N-benzyl-2-methyloxirane-2-carboxamide | 105427-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: N-benzyl-2-methyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: N-Benzyl-2,3-epoxy-2-methylpropanamide
• CAS: 105427-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: CIFPZWXVJSOLCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-methyloxirane-2-carboxamide 在 imidazolium tosylate 、 tri-tert-butylstannane 、 C₇₂H₅₄Cl₂N₂O₂Ti 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (Salen)钛催化的不对称氢原子转移用于环氧化物还原

  摘要：

  通过连续的 (salen)Ti III引发的自由基生成和 (salen)Ti IV诱导的对映选择性 HAT 过程实现催化和不对称氢原子转移 (HAT) 反应。它实现了一种对映收敛方法，从易于获得的外消旋缩水甘油酯和酰胺到具有高区域选择性和对映选择性的合成有价值的对映体富集甲醛醛醇产品。

  DOI：

  10.1002/anie.202214111
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-benzyl-2-methyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (Salen)钛催化的不对称氢原子转移用于环氧化物还原

  摘要：

  通过连续的 (salen)Ti III引发的自由基生成和 (salen)Ti IV诱导的对映选择性 HAT 过程实现催化和不对称氢原子转移 (HAT) 反应。它实现了一种对映收敛方法，从易于获得的外消旋缩水甘油酯和酰胺到具有高区域选择性和对映选择性的合成有价值的对映体富集甲醛醛醇产品。

  DOI：

  10.1002/anie.202214111

文献信息

• Quaternary Stereocenters via Catalytic Enantioconvergent Allylation of Epoxides
  作者：Jian Shen、Zhongyun Xu、Shuo Yang、Shengxiao Li、Jie Jiang、Yong-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c08188

  日期：2023.9.27

  The development of catalytic and enantioselective transformations for the synthesis of all-carbon quaternary stereocenters has long been recognized as a significant challenge in organic synthesis. While considerable progress has been made in asymmetric allylations, their potential to functionalize the commonly used synthon, epoxide, remains largely underexplored. Here we demonstrate the first highly

  用于合成全碳四元立构中心的催化和对映选择性转化的发展长期以来被认为是有机合成中的重大挑战。尽管在不对称烯丙基化方面已经取得了相当大的进展，但它们对常用合成子环氧化物进行官能化的潜力仍然很大程度上尚未得到充分开发。在这里，我们展示了环氧化物的第一个高度区域和对映选择性烯丙基化，在面对潜在问题的消除和质子化反应时，它提供了一系列四元立构中心。该反应在温和条件下通过自由基方法进行，并受益于使用地球丰富的钛和高度复杂的萨伦配体，这有利于显着的对映体控制并抑制不需要的副反应。所得的烯丙基化产物是多功能构件，可以通过化学和立体选择性的方式精细加工成广泛的立体定义的结构基序。
• (Salen)Titanium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogen Atom Transfer for Epoxides Reduction
  作者：Zhongyun Xu、Jian Shen、Longfei Li、Wanjiao Chen、Shengxiao Li、Jie Jiang、Yong‐Qiang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202214111

  日期：2022.12.12

  A catalytic and asymmetric hydrogen atom transfer (HAT) reaction is achieved through a sequential (salen)TiIII-initiated radical generation and (salen)TiIV-induced enantioselective HAT process. It enables an enantioconvergent approach from readily accessible racemic glycidic esters and amides to synthetically valuable enantioenriched formal formaldehyde aldol products with high regio- and enantioselectivity

  通过连续的 (salen)Ti III引发的自由基生成和 (salen)Ti IV诱导的对映选择性 HAT 过程实现催化和不对称氢原子转移 (HAT) 反应。它实现了一种对映收敛方法，从易于获得的外消旋缩水甘油酯和酰胺到具有高区域选择性和对映选择性的合成有价值的对映体富集甲醛醛醇产品。