(2S)-N,N-diethyl-2-methoxypropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N,N-diethyl-2-methoxypropanamide
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: FVZPOZXGULEVOU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N,N-diethyl-2-methoxypropanamide 、 苄胺 在 二氯二茂锆 、 三乙基氯硅烷 、 苯硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61 %的产率得到(S)-N-benzyl-2-methoxypropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  双 Zr(IV)–H 催化实现肽酰胺的区域选择性还原转氨作用

  摘要：

  酰胺基团是肽和生物活性分子的常见结构基序，是催化转化的极具吸引力的目标。尽管具有很高的合成潜力，但由于共振稳定性，酰胺键的化学惰性使这种方法具有挑战性。现有的催化方式主要包括金属催化的碳氮键活化、转酰胺基反应和催化酰胺还原。在此，我们报告了一种前所未有的催化还原转氨作用方案酰胺到交换身份的胺。通过缩醛胺的中介作用，酰胺与各种外部胺的组合会产生各种单胺和二胺，产率高，官能团相容性高，手性保留。还实现了带有多个酰胺基序的寡聚肽衍生物的区域选择性后修饰，并且实验研究和 DFT 计算都解释了位点选择性的起源。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.11.002

文献信息

• Regioselective reductive transamination of peptidic amides enabled by a dual Zr(IV)–H catalysis
  作者：Jian-Tao Tang、Yu Gan、Xuejiao Li、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.002

  日期：2022.12

  is a common structural motif of peptides and biologically active molecules, is a highly attractive target for catalytic transformations. Despite its high synthetic potential, the chemical inertness of the amide bond, owing to its resonance stabilization, has rendered this approach challenging. Existing catalytic modes essentially include metal-catalyzed carbon–nitrogen bond activation, transamidation

  酰胺基团是肽和生物活性分子的常见结构基序，是催化转化的极具吸引力的目标。尽管具有很高的合成潜力，但由于共振稳定性，酰胺键的化学惰性使这种方法具有挑战性。现有的催化方式主要包括金属催化的碳氮键活化、转酰胺基反应和催化酰胺还原。在此，我们报告了一种前所未有的催化还原转氨作用方案酰胺到交换身份的胺。通过缩醛胺的中介作用，酰胺与各种外部胺的组合会产生各种单胺和二胺，产率高，官能团相容性高，手性保留。还实现了带有多个酰胺基序的寡聚肽衍生物的区域选择性后修饰，并且实验研究和 DFT 计算都解释了位点选择性的起源。