[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]甲酸酯 | 3129-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]甲酸酯
• 中文别名: 2-甲氧基-N,N,&amp#x3B2-三甲基-10H-苯并噻嗪-10-丙基胺
• 英文名称: 3-oxo-androst-4-en-17β-yl-methyl formate
• 英文别名: 3-oxoandrost-4-en-17β-yl formate；testosterone 17-formate；testosterone formate；17β-formyloxy-androst-4-en-3-one；17β-Formyloxy-androst-4-en-3-on；androst-4-en-17β-ol-3-one formate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] formate
• CAS: 3129-42-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: LMUMOFOWZKACOU-RABCQHRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  395.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1093 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]甲酸酯 在 platinum(IV) oxide jones reagent 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-oxo-5α-androstan-17β-yl formate
  参考文献：
  名称：

  Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation

  摘要：

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19981528
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  类固醇和性激素。第262部分：自由基诱导的硒酸酯和硒代碳酸酯的锡烷还原：一种将羧酸降解为正烷烃以及将醇脱氧为烷烃的新方法†

  摘要：

  通过常规方法，由羧酸形成的碳硒烯酸酯与三丁基锡氢化物在惰性芳族溶剂中反应，取决于反应温度和母体羧酸的结构，通过加热生成相应的醛或相应的烷烃，或通过当主要以高产率形成醛时，在环境温度下进行紫外线照射。在α，β-不饱和碳硒烯酸酯的情况下，热反应仅导致相应的醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630823

文献信息

• Iridium-catalysed highly selective reduction–elimination of steroidal 4-en-3-ones to 3,5-dienes in water
  作者：Jide Li、Weiping Tang、Demin Ren、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/c9gc00654k

  日期：——

  Steroidal 3,5-diene is an important structural motif in steroid drugs. In this report, an iridium-catalyzed reduction–elimination of readily available steroidal 4-en-3-ones is realized to prepare steroidal 3,5-dienes. At a low catalyst loading (S/C = 200), heating 4-en-3-ones in a water-mixed organic solvent with formic acid without inert atmosphere protection afforded the desired 3,5-dienes in moderate

  甾类3,5-二烯是类固醇药物中的重要结构基序。在该报告中，实现了铱催化的现成甾体4-en-3-ones的还原-消除反应，从而制备了甾体3,5-二烯。在低催化剂负荷下（S / C＝ 200），在与甲酸混合的水混合有机溶剂中加热4-en-3-one，而没有惰性气氛保护，以中等至优异的产率得到所需的3,5-二烯。在克级制备中，使用重结晶代替柱色谱法纯化产物。具有出色的功能耐受性和区域选择性。链烷醇（伯，仲和叔），酯（甲酸酯除外），甲苯磺酸酯和酮（内环或外环）等结构部分不受影响。出人意料的是，消除还原仅发生在A环4环3合1处。另外，双环4-en-3-ones也是可行的底物。证明了甾体3，5-二烯的合成应用。当DCO发生时，我们的方法还可以导致甾体3,5-二烯-3-d（> 99％D-掺入）2 D和D 2 O一起使用。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Morita et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 896
  作者：Morita et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sexualhormone XVI. Über einige Ester des Testosterons und der Androsteronreihe
  作者：L. Ruzicka、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.193601901152

  日期：——
• STEROID HORMONE DELIVERY SYSTEMS AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  申请人：MonoSol Rx, LLC

  公开号：EP2744482A1

  公开（公告）日：2014-06-25