[(三氟甲基)亚磺酰]苯 | 703-18-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(三氟甲基)亚磺酰]苯
• 中文别名: 苯基三氟甲基亚砜
• 英文名称: phenyl trifluoromethyl sulfoxide
• 英文别名: ((trifluoromethyl)sulfinyl)benzene；trifluoromethyl phenyl sulfoxide；trifluoromethylsulfinylbenzene
• CAS: 703-18-4
• 化学式: C₇H₅F₃OS
• 分子量: 194.177
• InChiKey: WZAJOJWOOXXUCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82°C/10mmHg(lit.)
• 密度：
  1.3810 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(三氟甲基)亚磺酰]苯 在 氧气 作用下， 生成 环己三烯
  参考文献：
  名称：

  苯基亚磺酰基自由基：气相生成、光异构化和氧化

  摘要：

  芳基亚磺酰基自由基是亚砜化学中的关键中间体。通过 PhS(O)R（R = CF3 和 Cl）在约 1000 K 下的高真空闪蒸热解，首次在气相中生成了母体分子苯亚磺酰基 PhSO•。在紫外光照射下（365 nm)，PhSO• 在低温基质 (2.8 K) 中异构化为新的氧硫自由基 PhOS•。长时间的照射会导致 PhOS• 进一步异构化为 2-羟基苯硫基自由基，在基质分离的 2-羟基苯硫醇的 193 nm 激光光解中也观察到了该自由基的形成。同时，在 PhOS• 和 2-羟基苯硫醇的紫外光解过程中会发生开环，并形成无环硫酮酮自由基。苯基亚磺酰基自由基与气相中的分子氧部分反应并产生苯基自由基Ph•和OSOO。在照射 (365 nm) 时，异构氧硫基自由基也会与 O2 结合，并立即解离为苯氧基自由基 PhO• 和 SO2。B3LYP/def2-TZVPP 和 UCCSD(T)/aug-cc-pV(D+d)Z

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05055
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲硫基硝基苯 在 盐酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(三氟甲基)亚磺酰]苯
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 377 - 385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Tri- and Difluoromethylsilanes via an Unusual Magnesium Metal-Mediated Reductive Tri- and Difluoromethylation of Chlorosilanes Using Tri- and Difluoromethyl Sulfides, Sulfoxides, and Sulfones
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo030110z

  日期：2003.5.1

  A new and efficient method for the preparation of tri- and difluoromethylsilanes using magnesium metal-mediated reductive tri- and difluoromethylation of chlorosilanes is reported using tri- and difluoromethyl sulfides, sulfoxides, and sulfones. The byproduct of the process is diphenyl disulfide. Since phenyl trifluoromethyl sulfone, sulfoxide, and sulfide are readily prepared from trifluoromethane

  据报道，使用三和二氟甲基硫化物，亚砜和砜，使用镁金属介导的氯硅烷的三和二氟甲基化还原反应来制备三和二氟甲基硅烷的新的有效方法。该方法的副产物是二苯基二硫化物。由于可以很容易地从三氟甲烷（CF（3）H）和二苯基二硫化物制备苯基三氟甲基砜，亚砜和硫化物，因此该方法可以认为是二苯基二硫化物的催化方法，用于制备（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3 ））来自不消耗臭氧的三氟甲烷。
• Synthesis of Sulfoxides by the Hydrogen Peroxide Induced Oxidation of Sulfides Catalyzed by Iron Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin:  Scope and Chemoselectivity
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo049879h

  日期：2004.5.1

  The oxidation of sulfides with H2O2 catalyzed by iron tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin in EtOH is an efficient and chemoselective process. With a catalyst concentration 0.03−0.09% of that of the substrate, sulfoxides are obtained with yields generally around 90−95% of isolated product. With vinyl and allyl sulfides, no epoxidation is observed. With a catalyst concentration between 0.09% and 0.25%

  四（五氟苯基）卟啉铁在EtOH中催化的H 2 O 2氧化硫化物是一种有效的化学选择过程。在催化剂浓度为底物浓度的0.03-0.09％的情况下，获得的亚砜的收率通常约为分离产物的90-95％。对于乙烯基和烯丙基硫化物，未观察到环氧化。催化剂浓度为底物浓度的0.09％至0.25％，可以以几乎定量的产率获得砜，并且在亚砜的合成中观察到相同的高化学选择性。
• Aryl Fluoroalkyl Sulfoxides: Optical Stability and p <i> K _a </i> Measurement
  作者：Amélia Messara、Nicolas Vanthuyne、Patrick Diter、Mourad Elhabiri、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Emmanuel Magnier、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.202100816

  日期：2021.9.24

  properties of chiral aryl fluoroalkyl sulfoxides with strong synthetic potential were studied. After resolution by enantioselective chromatography, their optical stability was investigated by thermal enantiomerization via enantioselective chromatography. Their ΔG values range from 38.2 to 41.0 kcal mol−1 at 214 °C. In addition, the pKa values of six aryl difluoromethyl sulfoxides were determined via

  研究了具有强大合成潜力的手性芳基氟代烷基亚砜的关键性质。通过对映选择性色谱拆分后，通过对映选择性色谱的热对映异构化来研究它们的光学稳定性。它们的 Δ G值在 214 °C 时为 38.2 至 41.0 kcal mol -1。此外，六种芳基二氟甲基亚砜的 p K a值是通过 DMSO 中的间接紫外-可见分光光度滴定法测定的，其范围为 20.3-22.5。
• Modulation of photochemical oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones using an aromatic ketone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153376

  日期：2021.10

  We have developed an eco-friendly and chemo-selective photocatalytic synthesis of sulfoxides or sulfones via oxidation of sulfides (thioethers) at ambient temperature using air or O2 as the oxidant. An inexpensive thioxanthone was used as the photocatalyst. Our method offers excellent chemical yields and good functional group tolerance. The hydrogen bonding between hexafluoro-2-propanol (HFIP) and

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。
• Cesium Fluoride Catalyzed Trifluoromethylation of Esters, Aldehydes, and Ketones with (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Rajendra P. Singh、Ganfeng Cao、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jo982494c

  日期：1999.4.1

  low reactivity of carboxylic esters toward (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMS-CF(3)) was investigated. A universal cesium fluoride catalyzed procedure for nucleophilic trifluoromethylation was developed. At room temperature (25 degrees C), with catalytic amounts of cesium fluoride, carboxylic esters were found to react to give the silyl ether intermediates, which afforded the trifluoromethyl ketones

  研究了羧酸酯对（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3））的低反应性。建立了通用的氟化铯催化亲核三氟甲基化反应的方法。在室温（25摄氏度）下，催化量的氟化铯被发现与羧酸酯反应生成甲硅烷基醚中间体，在水解后得到三氟甲基酮。磺酸酯，亚磺酸酯和亚硒酸酯也显示出良好的反应活性，得到了新颖的三氟甲基化化合物。三氟甲基化方法也适用于醛和酮，将其转化为三氟甲基甲硅烷基醚中间体，并在酸水解后以优异的产率得到三氟甲基化的醇。乙二醇二甲醚用作固体或高沸点底物的溶剂，