[((S)-2-{(S)-2-[3-(7-Nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-propionylamino]-3-phenyl-propionyl}-isoxazolidine-3-carbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester | 143199-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [((S)-2-{(S)-2-[3-(7-Nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-propionylamino]-3-phenyl-propionyl}-isoxazolidine-3-carbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(3S)-2-[(2S)-2-[3-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]propanoylamino]-3-phenylpropanoyl]-1,2-oxazolidine-3-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 143199-54-6
• 化学式: C₂₈H₃₃N₇O₉
• 分子量: 611.612
• InChiKey: PGVQJGYCONKDDM-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 哌啶 、 N-乙基马来酰亚胺 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [((S)-2-{(S)-2-[3-(7-Nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-propionylamino]-3-phenyl-propionyl}-isoxazolidine-3-carbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bile acid - drug conjugates: Potential drug - shuttles for liver specific targeting

  摘要：

  Cholic acid (1) has been coupled via omega-aminoalkoxy spacer at C-3 to chlorambucil (3), HR 780 (4) and oxaproline peptide (5). Drug conjugates 9, 11, 18 exhibit strong affinity to specific bile acid transport systems.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89021-h

文献信息

• Synthesis of bile acid - drug conjugates: Potential drug - shuttles for liver specific targeting
  作者：G. Wess、W. Kramer、G. Schubert、A. Enhsen、K.-H. Baringhaus、H. Glombik、S. Müllner、K. Bock、H. Kleine、M. John、O. Neckermann、A. Hoffmann

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89021-h

  日期：1993.1

  Cholic acid (1) has been coupled via omega-aminoalkoxy spacer at C-3 to chlorambucil (3), HR 780 (4) and oxaproline peptide (5). Drug conjugates 9, 11, 18 exhibit strong affinity to specific bile acid transport systems.