(Z)-cyclooct-4-enecarbonitrile | 112654-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-cyclooct-4-enecarbonitrile
• 英文别名: (Z)-cyclooct-4-ene-1-carbonitrile；Cyclooct-4-ene-1-carbonitrile；(4Z)-cyclooct-4-ene-1-carbonitrile
• CAS: 112654-91-8
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: FRCRJGJEOUZQTC-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-4-enecarbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-Cyclooct-4-enecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic aspects of oxygen transfer by gem-dialkylperoxonium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a027
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (Z)-cyclooct-4-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  荧光双功能反式环辛烯作为研究点击释放动力学的有效工具。

  摘要：

  四嗪和烯丙基取代的反式环辛烯（TCO）之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德哒嗪消除反应是生物正交键断裂反应的关键参与者。迄今为止，确定烷基胺底物的消除率很困难。在这里，我们报告了一种由 TCO 连接的 EDANS 荧光团和 DABCYL 猝灭剂组成的荧光工具，用于准确测定任何四嗪在生理相关浓度下的点击和释放速率常数。

  DOI：

  10.1002/chem.201905446

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR FAST AND EFFICIENT CLICK RELEASE<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LIBÉRATION DE CHIMIE CLICK RAPIDE ET EFFICACE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2020256546A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention disclosed herein relates to compounds, combinations, kits, and methods using same, for use in bioorthogonal release reactions. In particular, the compounds, combinations and kits of the invention can be used to achieve fast and efficient click release. Applications of the compounds, combinations, and kits of the invention include both in vitro and in vivo applications.

  本发明涉及化合物、组合物、试剂盒及其使用方法，用于生物正交释放反应。特别是，本发明的化合物、组合物和试剂盒可用于实现快速高效的点击释放。本发明的化合物、组合物和试剂盒的应用包括体外和体内应用。
• [EN] CHANNEL PROTEIN ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES ACTIVABLES PAR DES PROTÉINES DE CANAL
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081300A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a channel protein releasably linked to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are used in a kit comprising the liposome, the liposomal membrane of which comprises a channel protein linked to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises the eight- membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种脂质体，包括包裹腔的脂质双层，其中双层包括与八元非芳香环烯链基（优选为环辛烯基，更优选为反式环辛烯基）可释放地连接的通道蛋白。这些脂质体用于一种套装，包括该脂质体，其脂质体膜包括连接到触发器的通道蛋白，以及用于触发器的激活剂，其中触发器包括八元非芳香环烯链基，而激活剂包括二烯。
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。
• [EN] ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOME POUVANT ÊTRE ACTIF
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081299A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed are reactive liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a linkage to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are use in a kit comprising the liposome linked, directly or indirectly, to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种反应性脂质体，包括一个脂质双层包裹的腔隙，其中该双层包括与一个含有八个成员的非芳香环烯基基团连接的连接，最好是环辛烯基团，更好是反式环辛烯基团。这些脂质体用于一种工具包，该工具包包括直接或间接地与一个触发器连接的脂质体，以及用于触发器的活化剂，其中触发器包括一个含有八个成员的非芳香环烯基基团，而活化剂包括一个二烯。
• [EN] BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION<br/>[FR] ACTIVATION DE MÉDICAMENT BIO-ORTHOGONALE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081301A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a kit for the administration and activation of a Prodrug. The kit comprises a Masking Moiety linked, directly or indirectly, to a Trigger moiety, which in turn is linked to a Drug, and an Activator for the Trigger moiety. The Trigger moiety comprises a dienophile and the Activator comprises a diene, whereby the dienophile is an eight-membered non- aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The Trigger and the Activator undergo a fast, bio-orthogonal reaction resulting in the release of the Masking Moiety, and activation of the drug.

  揭示了一种用于给予和激活前药的工具包。该工具包包括一个掩蔽基团，直接或间接地连接到一个触发基团，该触发基团又连接到一种药物，以及一个用于触发基团的激活剂。触发基团包括一个二烯烃，激活剂包括一个二烯，其中二烯烃是一个八元非芳香环烯基团，优选为环辛烯基团，更优选为反式环辛烯基团。触发基团和激活剂经历一个快速的生物正交反应，导致掩蔽基团的释放和药物的激活。