(Z)-2-undecenenitrile | 85520-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-2-undecenenitrile
• 英文别名: (Z)-undec-2-enenitrile
• CAS: 85520-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: HETFMJQWNWIBPN-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基壬烷 在 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (Z)-2-undecenenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 C,N-双（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺和羰基化合物的路易斯酸介导合成 2-烯腈

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，羰基化合物与 C,N-双（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺的缩合反应得到 2-取代的 2-烯腈。三（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺和醛的组合导致 2-三甲基甲硅烷基-2-烯腈的高 E 选择性形成。在一些路易斯酸中，溴化镁在 2-三甲基甲硅烷基-2-十一烯腈的形成过程中具有最佳的 E 选择性。2-三甲基甲硅烷基-2-烯腈在氟化钾的甲醇水溶液中的立体特异性原脱甲硅烷基化实现了从醛到 (Z)-2-烯腈的新途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.528

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes and nitriles via cross-metathesis reactions using Grubbs’ catalysts
  作者：Sandra M. Rountree、Sarah F.R. Taylor、Christopher Hardacre、M. Cristina Lagunas、Paul N. Davey

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.08.032

  日期：2014.9

  A series of α,β-unsaturated aldehydes and nitriles of significant interest in the fragrance industry have been prepared using Grubbs’ catalysts in cross-metathesis reactions of electron-deficient olefins (i.e., acrolein, crotonaldehyde, methacrolein, and acrylonitrile) with various 1-alkenes, including 1-decene, 1-octene, 1-hexene and 2-allyloxy-6-methylheptane. The latter is of particular interest

  使用格鲁布斯的催化剂，在缺电子的烯烃（即丙烯醛，巴豆醛，甲基丙烯醛和丙烯腈）与各种不同的1 -烯烃，包括1-癸烯，1-辛烯，1-己烯和2-烯丙氧基-6-甲基庚烷。后者特别受关注，因为它以前没有在交叉复分解反应中用作底物，并允许获得有价值的中间体以合成新的香料。大多数反应对所需的CM产物具有良好的选择性（≥90％）。对丙烯醛与1-癸烯的交叉复分解进行了详细的优化和机理研究。已经尝试使用离子液体来再循环催化剂。
• Highly active ruthenium-based catalyst for metathesis of cyano-contained olefins
  作者：Wenzhen Zhang、Rong Zhang、Ren He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.065

  日期：2007.6

  and accelerate initiation through steric hindrance, was prepared by the reaction of (H2IMes)(PPh3)(Cl)2RuCHPh (1) with 2-methylpyridine and proved to exhibit enhanced catalytic activity for cyano-contained olefin metathesis.

  钌亚苄基络合物（H 2 IMes）（2-CH 3 –C 5 H 4 N）（Cl）2 RuCHPh [H 2 IMes = 1,3-双（2,6-二甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2 -亚基]（4），其引入邻取代的吡啶作为配体解离以削弱的Ru-N键，并通过空间位阻加速启动，通过反应制备（H 2 IMES）（PPH 3）（CL）2 RuCHPh（1）与2-甲基吡啶反应，并证明对氰基含烯烃的复分解反应具有增强的催化活性。
• Benzylideneruthenium Complexes Bearing Pyridine‐Based Ligands and Their Influence on the Formation of Mono‐ or Bis(pyridine) Complexes
  作者：Wen‐Zhen Zhang、Ren He、Rong Zhang

  DOI：10.1002/ejic.200700631

  日期：2007.12

  and bis(pyridine) complexes and the influence of the pyridine ligand on the formation of these complexes. The catalytic activity of these complexes has been tested in the ring-closing metathesis (RCM) reaction of diallylmalononitrile and the cross metathesis (CM) reaction of acrylonitrile with terminal olefins.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  带有 N-杂环卡宾 (NHC) 配体 1,3-双(2,6-二甲基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基 (H2IMe) 和一种或两种吡啶基配体的苄叉钌配合物已通过处理制备[RuCl2(=CHPh)(H2IMe)(PPh3)]与相应的吡啶衍生物。X 射线晶体学和质谱证据用于研究单和双（吡啶）配合物之间的相互转化以及吡啶配体对这些配合物形成的影响。这些配合物的催化活性已在二烯丙基丙二腈的闭环复分解 (RCM) 反应和丙烯腈与末端烯烃的交叉复分解 (CM) 反应中进行了测试。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2007）
• [EN] USE OF RUTHENIUM COMPLEXES IN OLEFIN METATHESIS REACTION<br/>[FR] UTILISATION DE COMPLEXES DE RUTHÉNIUM DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：APEIRON SYNTHESIS SA

  公开号：WO2018087678A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to the use of ruthenium complexes, which are homogeneous catalysts and/or precatalysts of the olefin metathesis reaction, which lead to the production of alkenes containing an internal (non-terminal) double C=C bond.

  该发明涉及使用钌配合物，这些配合物是烯烃转化反应的均相催化剂和/或前催化剂，从而导致产生含有内部（非末端）双键C=C的烯烃。
• [EN] CROSS METATHESIS APPROACH TO C11-C13 FATTY-CHAIN AMINO ESTERS FORM OLEIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] APPROCHE DE MÉTATHÈSE CROISÉE POUR AMINOESTERS À CHAÎNE GRASSE EN C11-C13 À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE OLÉIQUE
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2015200200A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  A concise method of producing nylon 11, 12, or 13 precursors from oleic acid or an ester of oleic acid is described. The method involves cross-metathesis reactions as the key C-C bond formation step. Subsequent steps are provided to convert the metathesis product to the corresponding nylon precursors. Also provided are the products of the method.

  描述了一种从油酸或油酸酯制备尼龙11、12或13前体的简明方法。该方法涉及交叉烯烃酰胺反应作为关键的C-C键形成步骤。提供了将烯烃酰胺产物转化为相应尼龙前体的后续步骤。还提供了该方法的产物。