(Z)-Cyclooct-4-enecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester | 111037-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-Cyclooct-4-enecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
• 英文别名: (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (4Z)-cyclooct-4-ene-1-carboxylate
• CAS: 111037-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: LBHSLLQTAIXYPT-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C (decomp)
• 沸点：
  375.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Cyclooct-4-enecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 3-乙基戊烷-3-硫醇 、 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到5-hydroperoxycyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic aspects of oxygen transfer by gem-dialkylperoxonium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a027
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-bromocyclooct-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-Cyclooct-4-enecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic aspects of oxygen transfer by gem-dialkylperoxonium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a027

文献信息

• The cis-cyclo-oct-4-enyl radical is reluctant to rearrange
  作者：A. J. Bloodworth、David Crich、T. Melvin

  DOI：10.1039/c39870000786

  日期：——

  The cis-cyclo-oct-4-enyl radical, generated both photochemically and thermally from the O-acyl thiohydroxamate (9) is efficiently trapped by (9), tetrachloromethane, 1,1-diethylpropanethiol, and oxygen.

  由O-酰基硫代异羟肟酸酯（9）以光化学和热方式产生的顺式-环-辛-4-烯基被（9），四氯甲烷，1,1-二乙基丙硫醇和氧有效地捕获。
• Chemistry of the (Z)-cyclo-oct-4-enyl radical including the preparation of 18O2-labelled (Z)-cyclo-oct-4-enyl hydroperoxide
  作者：A. J. Bloodworth、David Crich、T. Melvin

  DOI：10.1039/p19900002957

  日期：——

  Photolysis of the O-acyl thiohydroxamate (2), precursor to the (Z)-cyclo-oct-4-enyl radical, in the presence of 18O2 and a tertiary thiol provides the labelled hydroperoxide (8). The parent (Z)-cyclo-oct-4-enyl radical is shown to undergo transannular cyclization only under relatively forcing conditions.

  （Z）-环-辛-4-烯基自由基的前体O-酰基硫代异羟肟酸酯（2）在18 O 2和叔硫醇的存在下进行光解，得到标记的氢过氧化物（8）。母体（Z）-环-辛-4-烯基仅在相对强迫的条件下才经历环环化。
• BLOODWORTH, A. J.;CRICH, DAVID;MELVIN, T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2957-2961
  作者：BLOODWORTH, A. J.、CRICH, DAVID、MELVIN, T.

  DOI：——

  日期：——
• BLOODWORTH, A. J.;MELVIN, T.;MITCHELL, JOHN C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1078-1082
  作者：BLOODWORTH, A. J.、MELVIN, T.、MITCHELL, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• BLOODWORTH, A. J.;CRICH, DAVID;MELVIN, T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 10, 786-788
  作者：BLOODWORTH, A. J.、CRICH, DAVID、MELVIN, T.

  DOI：——

  日期：——