2-trimethylsilyl-2-methylpropanenitrile | 50638-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: Trimethylsilyl-dimethylacetonitril；2-Methyl-2-(trimethylsilyl)propanenitrile；2-methyl-2-trimethylsilylpropanenitrile
• CAS: 50638-76-1
• 化学式: C₇H₁₅NSi
• 分子量: 141.288
• InChiKey: GARDQTDJOGFUOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-2-methylpropanenitrile 、 苯甲醛 在 cesium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化羰基化合物与（三甲基甲硅烷基）乙腈的氰甲基化反应

  摘要：

  在路易斯碱如铯或乙酸锂的存在下，各种羰基化合物与（三甲基甲硅烷基）乙腈（TMSCH2CN）的催化氰甲基化反应顺利进行，得到了...

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1508
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 异丁腈 生成 2-trimethylsilyl-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  C-甲硅烷基化de组成功能腈。合成腈α-硅

  摘要：

  通过Me 3 SiCl / Li / THF对具有相对于功能的α原子有氢原子的饱和腈进行直接甲硅烷基化反应，根据简单而又快速的方法，可以得到相应的α-甲硅烷基化的腈，收率适中，但比以前已知的可比路线给出的要高得多。α，β-不饱和腈可得到双键二甲硅烷基化的衍生物。烯丙基或苄基氰化物和二苯乙腈首先经过腈基（其表现为卤素原子）的消除，而氰基胺提供双（三甲基甲硅烷基）碳二亚胺，在进一步甲硅烷基化后得到意外的三（三甲基甲硅烷基）胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90979-3
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙胺 、 n-butyllithium hexane 、 异丁腈 、 三甲基氯硅烷 在 2-trimethylsilyl-2-methylpropanenitrile 、 氩 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.58h， 以to give 30.51 g (74%) of 2-(trimethysilyl)isobutyronitrile as a pale yellow watersensitive solid的产率得到2-trimethylsilyl-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Living polymers and process for their preparation

  摘要：

  “活性”聚合物及其制备，使用丙烯酸类或马来酰亚胺单体和有机硅、锡或锗引发剂。

  公开号：

  US04417034A1

文献信息

• Lewis Base-catalyzed Cyanomethylation of Aldimines with Trimethylsilylacetonitrile
  作者：Yoshikazu Kawano、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1134

  日期：2005.8

  A catalytic cyanomethylation of various aldimines with trimethylsilylacetonitrile (TMSCH2CN) in the presence of Lewis bases such as lithium acetate or benzoate proceeded smoothly to afford the corr...

  在路易斯碱（如乙酸锂或苯甲酸锂）存在下，各种醛亚胺与三甲基甲硅烷基乙腈（TMSCH2CN）的催化氰甲基化反应顺利进行，得到了正确的...
• Synthesis of α-Aryl Primary Amides from α-Silyl Nitriles and Aryl Sulfoxides through [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Fan Luo、Hui Zhou、Xiao-Bei Chen、Xue-Jun Liu、Xiao-Dong Chen、Peng-Fei Qian、Xin-Ping Wu、Wei Wang、Shi-Lei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00334

  日期：2022.3.4

  A simple and efficient protocol was developed for the preparation of challenging α-aryl primary amides. This metal-free coupling process was triggered by TfOH-promoted electrophilic activation of α-silyl nitrile to generate keteniminium ion species, followed by reaction with aryl sulfoxide through [3,3]-sigmatrophic rearrangement to provide the target product. To the best of our knowledge, α-silyl

  开发了一种简单有效的方案来制备具有挑战性的 α-芳基伯酰胺。这种无金属偶联过程是由 TfOH 促进的 α-甲硅烷基腈的亲电活化以产生 keteniminium 离子物质引发的，然后通过 [3,3]-σ 重排与芳基亚砜反应以提供目标产物。据我们所知，α-甲硅烷基腈很少用作亲电子试剂。计算研究证实了高度亲电的酮亚胺中间体的短暂存在。
• Nucleophilic Addition of α-(Dimethylsilyl)nitriles to Aldehydes and Ketones
  作者：Takaaki Jinzaki、Mitsuru Arakawa、Hidenori Kinoshita、Junji Ichikawa、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol401663u

  日期：2013.7.19

  (dimethylsilyl)acetonitriles (Me2HSiCR3R4CN) react spontaneously with aldehydes in DMSO to give β-hydroxynitriles in good to high yields. The addition to ketones is effectively promoted by using MgCl2 or CaCl2. (Dimethylsilyl)acetonitrile (Me2HSiCH2CN) shows lower reactivity than the α-alkylated analogues. However, the parent reagent adds efficiently to aldehydes and ketones under catalysis by AcOLi or MgCl2.

  α-烷基化的（二甲基甲硅烷基）乙腈（Me 2 HSiCR 3 R 4 CN）与醛在DMSO中自发反应，以高至高收率得到β-羟基腈。通过使用MgCl 2或CaCl 2可以有效地促进酮的添加。（二甲基甲硅烷基）乙腈（Me 2 HSiCH 2 CN）显示出比α-烷基化类似物低的反应性。但是，母体试剂在AcOLi或MgCl 2的催化下可以有效地添加到醛和酮中。
• Process for preparing living polymers
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours & Co.

  公开号：US04414372A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  Process for preparing "living" polymers from acrylic-type or maleimide monomers and organosilicon, -tin or -germanium initiators.

  从丙烯酸类或马来酰亚胺单体和有机硅、锡或锗引发剂中制备“活性”聚合物的过程。
• Electrosynthesis of α-(Silyl)Alkylnitriles
  作者：Constantieux、Picard

  DOI：10.1080/00397919708005913

  日期：1997.11

  Sacrificial anode technique has been used to synthetize title compounds in two different ways. First, use was made of alpha-chloronitriles as the starting materials, zinc as the anode and a THF-HMPA mixture as the solvent. Second, use of an aluminium-made anode, the nitrile being at the same time the substrate and the solvent was shown to be also efficient.