[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5(6H)-酮 | 24188-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: [1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5(6H)-酮
• 英文名称: [1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 6,7-methylenedioxy-1(2H)-isoquinolinone；6,7-methylenedioxyisoquinolin-1(2H)-one；6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one
• CAS: 24188-76-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: FZERPBZADBNRMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-284 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5(6H)-酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-oxo-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Passannanti,S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 103 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 萘烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  拟定路线的光环加成和重排反应与三聚氰胺型生物碱的骨架有关

  摘要：

  摘要 制备了两个异喹诺酮，其中烯丙基侧链经由立体异构的甲硅烷氧基取代的碳原子连接至C4位。这些底物的分子内[2 + 2]光环加成反应以高非对映选择性进行，并递送具有环外亚甲基的各自的环丁烷（83％和49％的产率）。与5,6-二氧杂异喹诺酮前体形成前所未有的间位观察到-光环加成是显着的副反应，其发生在异喹诺酮骨架的位置C4和C8a处。N-烷基化并转化为相应的环丁酮（22-57％）后，环丁烷产物会进行各种重排反应。详细地，研究了直接光化学重排，热化学和光化学贝克曼重排以及Baeyer-Villiger氧化反应。在所有情况下，都发现了产物，这是由于氨基取代的环丁烷键的断裂而引起的，而不是由于所需的烷基取代的环丁烷键的断裂而引起的。 制备了两个异喹诺酮，其中烯丙基侧链经由立体异构的甲硅烷氧基取代的碳原子连接至C4位。这些底物的分子内[2 + 2]光环加成反应以高非对映选择性进行，并递送具有环外亚甲

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380756

文献信息

• Synthèse d'isocarbostyriles et de chloro-1-isoquinoléines
  作者：F. Eloy、A. Deryckere

  DOI：10.1002/hlca.19690520633

  日期：——

  d'acides cinnamiques substitués on a préparé les styrylisocyanates correspondants qui, par cyclisation thermique, ont fourni des isocarbostyriles que l'action de l'oxychlorure de phosphore transforme en chloro-1-isoquinoléines. Ce procédé de synthèse s'est montré supérieur aux méthodes connues.

  肉桂酸异氰酸酯取代了苯乙烯异氰酸酯的相应配偶，同时环化热，氧化四氢异丁烯二腈和磷酸-1-异喹啉类化合物也被取代。合成纤维的最佳合成方法。
• A [2 + 2] Photocycloaddition–Fragmentation Approach toward the Carbon Skeleton of <i>cis</i>-Fused Lycorine-type Alkaloids
  作者：Maike H. Wahl、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03402

  日期：2018.12.7

  photocycloaddition–fragmentation approach (nine examples, 54–80% yield). The developed sequence enables a conceptually new entry to cis-fused lycorine-type alkaloids of the Amaryllidaceae family with the complete carbon skeleton being successfully assembled. A subsequent von Braun-type reaction emphasized the biological relation between lycorine- and homolycorine-type alkaloids providing a synthetic tool

  从异喹诺酮类化合物开始，六元环的顺式选择成环可能以环丁烯为烯烃组分，并以[2 + 2]光环加成-断裂的方式进行（9个实例，产率为54-80％）。发达序列使概念上的新进入顺了的-融合石蒜碱型生物碱石蒜家庭与完整的碳骨架被组装成功。随后的冯·布劳恩（von Braun）型反应强调了lycorine型和homlycorine型生物碱之间的生物学关系，为获得此类天然产物提供了一种合成工具。
• A versatile approach to 1-oxo-, 1-oxo-3,4-dihydro- and 1,3,4-trioxo isoquinoline alkaloids and first total synthesis of the dimeric 1-oxoisoquinoline alkaloids berbanine and berbidine
  作者：Ramona Schütz、Sandra Schmidt、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131150

  日期：2020.5

  unit of the isoquinoline core. TFA-mediated cyclization of crude ortho-ethoxyvinyl benzamides gave 1-oxoisoquinolines in one single operation. Further modifications of these compounds opened an access to the other chemotypes. In total, 14 alkaloids from four chemotypes (five 1-oxoisoquinolines, six 1-oxo-3,4-dihydroisoquinolines, one 1,3,4-trioxoisoquinoline, and two dimeric isoquinoline alkaloids)

  我们已经从使用2-乙氧基乙烯基硼酸酯作为C 2构件引入异氰酸喹啉核心的C 2结构单元的现成的2-溴苯甲酰胺开始，制定了一种非常短的1-氧异喹啉生物碱方法。TFA介导的原邻环化-乙氧基乙烯基苯甲酰胺在一次操作中得到1-氧代异喹啉。这些化合物的进一步修饰打开了进入其他化学型的途径。在这项研究中，总共获得了来自四种化学型的十四种生物碱（五种1-氧代异喹啉，六种1-氧代-3,4-二氢异喹啉，一种1,3,4-三氧代异喹啉和两种二聚异喹啉生物碱）。通过这种方法，我们改进了单体氧代异喹啉的总合成，并计算出了二聚生物碱小ban碱和苯达比定的第一批总合成。
• Direct Conversion of 1-(2-Bromobenzoyl)isoquinolines to Dibenzo[<i>de,g</i>]quinolin-7-ones via Reductive Photocyclization
  作者：Ta-Hsien Chuang、Chien-Fu Li、Hong-Zin Lee、Yu-Chia Wen

  DOI：10.1021/jo400645g

  日期：2013.5.17

  from the corresponding isoquinolinones and (2-bromophenyl)acetonitriles in four steps. This represents a convenient approach toward the synthesis of tetracyclic alkaloids. A direct conversion of 1-(2-bromobenzoyl)isoquinolines to dibenzo[de,g]quinolin-7-ones is the key step in the total synthesis. The yield of the reductive photocyclization depends on the position of the substituents at the isoquinolyl

  由相应的异喹啉酮和（2-溴苯基）乙腈分四个步骤制得一系列A / D环取代的二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮。这代表了合成四环生物碱的简便方法。1-（2-溴苯甲酰基）异喹啉直接转化为二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮是总合成中的关键步骤。还原性光环化的产率取决于异喹啉基环和苯基上取代基的位置。还讨论了还原性光环化的机理。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Isoquinolines Utilizing Chloroform-COware Chemistry
  作者：Pallabi Halder、Vishal Talukdar、Ashif Iqubal、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01629

  日期：2022.11.4

  limitations; thus, using safe and effective techniques for in or ex situ generation of carbon monoxide from nontoxic and cheap precursors is highly desirable. Among several precursors that have been explored for the generation of CO gas, chloroform can prove to be a promising CO surrogate due to its cost-effectiveness and ready availability. However, the one-pot chloroform-based carbonylation reaction requires

  羰基构成了几种药物分子和材料的组成部分；因此，羰基化化合物的合成对于合成化学家和药物化学家来说仍然是一个有趣的研究领域。处理有毒 CO 气体有几个局限性；因此，使用安全有效的技术进行原位或非原位从无毒且廉价的前体中产生一氧化碳是非常可取的。在已探索用于产生 CO 气体的几种前体中，氯仿由于其成本效益高且易于获得，可证明是一种有前途的 CO 替代品。然而，基于氯仿的一锅式羰基化反应需要强碱性条件才能水解氯仿，这可能会影响底物的官能团耐受性和放大反应。这些限制可以通过可用于非原位的两室反应器 (COware) 来克服在一个室中通过氯仿水解产生 CO，并在温和条件下在另一个室中促进安全的羰基化反应。通过钯催化的医学相关杂环核心（即异喹啉和喹啉）的氨基羰基化，探索了这种“氯仿-COware”技术的多功能性。