5-oxo-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8-carbonitrile | 62761-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-oxo-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8-carbonitrile
• 英文别名: 4-Cyano-6,7-methylendioxyisocarbostyril；5-Oxo-5,6-dihydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8-carbonitrile；5-oxo-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8-carbonitrile
• CAS: 62761-39-1
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃
• 分子量: 214.18
• InChiKey: CKDMQAJBRSOHGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8-carbonitrile 在 过氧化二异丙苯 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 8,9-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-11-cyanopyrido[1,2-b]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient, “Tin-Free” Radical Cyclization to Aromatic Systems. Synthesis of 5,6,8,9,10,11- Hexahydroindolo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  Efficient radical cyclization of alkyl iodides to various aromatic systems including pyrrole, indole, isoquinolone, pyridone, and benzene, mediated by dicumyl peroxide, is described. The methodology was used to provide access to 5,6,8,9,10,11-hexahydroindolo[2,1-a]isoquinoline derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo0497048
• 作为产物：
  描述：

  [1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5(6H)-酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-oxo-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Passannanti,S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 103 - 106

  摘要：

  DOI：