6-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-one | 24880-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-one
• 英文别名: doryanine；6-methyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one；Doryanin；6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one
• CAS: 24880-42-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: OZCJIHCANLYTSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-one 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到氧化白毛茛分碱
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱多聚精氨酸和羟丁斯汀碱的简便合成

  摘要：

  摘要 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341158
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 6-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效快速合成N-取代的异喹啉-1-酮：容易获得花青碱衍生物

  摘要：

  我们描述了N-取代的异喹啉-1-酮衍生物的简单有效的合成。通过将含有乙烯基醚的苯甲酸与不同的胺偶联，然后在室温下在酸性条件下快速分子内环化，可以提供高收率的N-取代异喹啉-1-酮。通过实际合成天然花青素及其类似物，证明了这种简单温和的环化方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.073

文献信息

• Fremy's salt oxidation of some isoquinoline alkaloids. Biogenetic considerations
  作者：Luis Castedo、Alberto Puga、José M. Saá、Rafael Suau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90506-4

  日期：1981.1

  Fremy's salt oxidation of benzyl isoquinoline and aporphine alkaloids to isoquinolones and oxoaporphines is described. Aminium radicals are suggested to account for the observed results. Their possible involvement in alkaloid biosynthesis is considered.

  描述了苄基异喹啉和阿朴啡生物碱的弗雷米盐氧化为异喹诺酮和氧磷卟啉。建议使用氨基自由基来说明观察到的结果。考虑到它们可能参与生物碱的生物合成。
• Carbonylative Transformations Using a DMAP-Based Pd-Catalyst through Ex Situ CO Generation
  作者：Pallabi Halder、Ashif Iqubal、Krishanu Mondal、Narottam Mukhopadhyay、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01725

  日期：2023.11.3

  aminocarbonylation and carbonylative Suzuki–Miyaura coupling has been developed using a novel palladium complex, [PdII(DMAP)2(OAc)2]. The complex was successfully synthesized using a stoichiometric reaction between PdII(OAc)2 and DMAP in acetone at room temperature and characterized using single-crystal X-ray analysis. Only 5 mol % catalyst loading was sufficient for effective carbonylative transformations. “Chloroform-COware”

  使用新型钯配合物[Pd II (DMAP) 2 (OAc) 2 ]开发了一种无膦、高效的氨基羰基化和羰基化Suzuki-Miyaura偶联方案。该复合物是在室温下在丙酮中通过 Pd II (OAc) 2和 DMAP之间的化学计量反应成功合成的，并使用单晶 X 射线分析进行了表征。仅 5 mol% 的催化剂负载量就足以实现有效的羰基化转化。利用“氯仿-COware”化学方法，在两室装置中使用氯仿作为廉价的 CO 源，安全、轻松地插入羰基单元。利用该技术合成了CX-516、CX-546、farampator等多种增值药学相关化合物。此外，商业设计的 COware 被设计为 COware-RB 设置，用于连续一锅合成茚并异喹啉（拓扑异构酶 I 抑制剂）。
• Lee, Albert, W. M.; Chan, Wing Hong; Chan, Eddy T. T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 309 - 310
  作者：Lee, Albert, W. M.、Chan, Wing Hong、Chan, Eddy T. T.

  DOI：——

  日期：——
• Mashelkar,U.C.; Usgaonkar,R.N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 301 - 303
  作者：Mashelkar,U.C.、Usgaonkar,R.N.

  DOI：——

  日期：——
• Iida,H. et al., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 2017 - 2019
  作者：Iida,H. et al.

  DOI：——

  日期：——