(1S,3aS,4S,7R,7aR)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-4,7-methano-inden-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aS,4S,7R,7aR)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-4,7-methano-inden-1-ol
• 英文别名: (1R,2R,3S,6S,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: SIRXYHBXRXZGJQ-SQQIUAQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,7R,7aR)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-4,7-methano-inden-1-ol 在 mercury(II) diacetate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,3aS,4S,7R,7aS)-(3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-4,7-methano-inden-1-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂/乙醚诱导的差向异构内-和外-二环戊二烯基乙烯基醚的重排

  摘要：

  据报道，高氯酸锂中的差向异构内-和外-二环戊二烯基乙烯基醚的重排以及使用氘标记证实了重排的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74068-8

文献信息

• Mechanism of Lithium Perchlorate/Diethyl Ether-Catalyzed Rearrangement of α- and β-<i>endo</i>- and -<i>exo</i>-Dicyclopentadienyl Vinyl Ethers:  Use of Deuterium Labeling and a Chiral Probe
  作者：Namasivayam Palani、Anju Chadha、Kalpattu K. Balasubramanian

  DOI：10.1021/jo970715t

  日期：1998.8.1

  Lithium perchlorate/diethyl ether (LPDE) mediated rearrangement of alpha- and beta-endo-dicyclopentadienyl vinyl ethers 5 and 6 resulted in the formation df the aldehyde 8, indicating that the mechanism is nonconcerted and the recombination of the ion pair occurs at the dissociated stage and not the intimate ion-pair stage. Proof of this came from deuterium-labeling studies and the use of an optically pure starting material. Furthermore, that the ionic intermediate formed must be symmetrical resulting in enantiomeric aldehydes from both normal and allylic attack corresponding to products of formal 1,3 and 3,3 shifts was seen in the chiral analysis of the benzoate derivative of the aldehydes formed from the optically pure vinyl ether.