(+)-(S)-3-methylpentanenitrile | 5773-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-(S)-3-methylpentanenitrile
• 英文别名: (S)-(+)-2-Methyl-1-cyanbutan；(3S)-3-methylpentanenitrile
• CAS: 5773-63-7
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: MMRQLDRBAXLMRH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-3-methylpentanenitrile 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 benzyl (5S,1'S)-4-benzyloxycarbonyl-5-methyl-2-(1'-methylpropyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kamada, Atsushi; Kido, Masaru, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 775 - 781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+)-(S)-3-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  频哪醇重排中不对称迁移基团的立体化学命运

  摘要：

  光学活性频哪醇，（4 S）-2,3,4-三甲基己烷-2,3-二醇（I）由（-）-（S）-2-甲基-丁烷-1-醇（III）和重排为（+）-3,3,4-三甲基己-2-酮（II），后者降解为（-）-2,2,3,3-三甲基戊酸（XI）。通过这种方法获得的酸（XI）具有比旋光性和圆二色性，实验上与通过（+）-（S -1 ）的二烷基化反应合成的（-）-（S）-2,2,3-三甲基戊酸是相同的-氰基-2-甲基丁烷（XIII），表明在（I）至（II）的重排中，不对称迁移基团[（S）-s-丁基]经历了迁移，并完全保留了构型。

  DOI：

  10.1039/j29700000930

文献信息

• Stereochemical fate of an asymmetric migrating group in the pinacol rearrangement
  作者：J. J. Beggs、M. B. Meyers

  DOI：10.1039/j29700000930

  日期：——

  The optically active pinacol, (4S)-2,3,4-trimethylhexane-2,3-diol (I) was synthesized from (–)-(S)-2-methyl-butan-1-ol (III) and rearranged to (+)-3,3,4-trimethylhexan-2-one (II), which was degraded to (–)-2,2,3-tri-methylpentanoic acid (XI). The acid (XI) obtained by this method has a specific rotation and circular dichroism experimentally equal to that of (–)-(S)-2,2,3-trimethylpentanoic acid synthesized

  光学活性频哪醇，（4 S）-2,3,4-三甲基己烷-2,3-二醇（I）由（-）-（S）-2-甲基-丁烷-1-醇（III）和重排为（+）-3,3,4-三甲基己-2-酮（II），后者降解为（-）-2,2,3,3-三甲基戊酸（XI）。通过这种方法获得的酸（XI）具有比旋光性和圆二色性，实验上与通过（+）-（S -1 ）的二烷基化反应合成的（-）-（S）-2,2,3-三甲基戊酸是相同的-氰基-2-甲基丁烷（XIII），表明在（I）至（II）的重排中，不对称迁移基团[（S）-s-丁基]经历了迁移，并完全保留了构型。
• Inclusion of alkyl nitriles by tetra-armed cyclens with styrylmethyl groups
  作者：Huiyeong Ju、Honoka Tenma、Miki Iwase、Eunji Lee、Mari Ikeda、Shunsuke Kuwahara、Yoichi Habata

  DOI：10.1039/d0dt00335b

  日期：——

  Synthesis of tetra-armed cyclens (2a-2e), with substituted styrylmethyl groups as side-arms, and their Ag+ complexes is reported. The Ag+ complex with a tetra styrylmethyl-armed cyclen (2a) incorporates alkyl nitriles in a pseudo-cavity formed by the four styrylmethyl side-arms. This prompted us to apply this system to the determination of the absolute configurations of chiral nitriles with low [α]D

  报道了以取代的苯乙烯基甲基为侧臂的四臂环蛋白（2a-2e）及其Ag +配合物的合成。具有四苯乙烯基甲基武装的环（2a）的Ag +配合物在四个苯乙烯基甲基侧臂形成的假腔中掺入烷基腈。这促使我们将该系统应用于确定具有低[α] D和低圆二色性（CD）强度的手性腈的绝对构型。在2a / Ag +复合物的CD光谱中，（S）-和（R）-G1没有显示出特定的棉花效应，而当将手性腈添加到2a / Ag +复合物时，观察到剧烈的光谱变化。（S）-G1 @ 2a / Ag +系统首先表现出负的棉花效应，然后呈现正棉花效应，而（R）-G1 @ 2a / Ag +系统表现出（S）-G1 @ 2a的棉花效应的镜像/ Ag +。因此，我们有
• 6-Arylamino-5-cyano-4-pyrimidinones as pde9a inhibitors
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070105881A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to novel 6-arylamino-5-cyano-4-pyrimidinones of formula (I) methods for the production thereof, and the use thereof for producing medicaments utilized for improving awareness, concentration, learning capacity, and/or retentiveness of memory. Said compounds (I) show activity as PDE9 inhibitors.

  该发明涉及新型的式(I)的6-芳基氨基-5-氰基-4-嘧啶酮、其制备方法以及用于制备用于提高意识、注意力、学习能力和/或记忆力的药物的用途。所述化合物(I)表现出PDE9抑制剂的活性。
• Absolute configuration at the tricarballylic acid moieties of fumonisin B2
  作者：Craig D Boyle、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00852-4

  日期：1995.6

  The configuration at the chiral centers of the two tricarballylic acid moieties of fumonisin B2 is shown to be R. This stereochemistry is opposite to that recently suggested by others for the tricarballylic acid portions of fumonisin B1 and AAL toxin TA.

  在伏马菌素B的两个丙三羧酸部分的手性中心的构型2被示出为[R 。这种立体化学与其他人最近提出的伏马菌素B 1和AAL毒素T A的三碳烯酸部分相反。
• [DE] 6-ARYLAMINO-5-CYANO-4-PYRIMIDINONE ALS PDE9A-INHIBITOREN<br/>[EN] 6-ARYLAMINO-5-CYANO-4-PYRIMIDINONES AS PDE9A INHIBITORS<br/>[FR] 6-ARYLAMINO-5-CYANO-4-PYRIMIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PDE9A
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004113306A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Die Erfindung betrifft neue 6-Arylamino-5-cyano-4-pyrimidinone der Formel (I),Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Verbesserung von Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lern- und/oder Gedächtnisleistung. Die Verbindungen (I) zeigen Aktivität als PDE9- Inhibitoren.

  该发明涉及新的式(I)的6-芳基氨基-5-氰基-4-嘧啶酮、其制备方法以及用于制备改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物的用途。化合物(I)表现出作为PDE9抑制剂的活性。