Cyclopentanbutannitril | 5732-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Cyclopentanbutannitril
• 英文别名: 4-cyclopentylbutanenitrile；4-cyclopentyl-butyronitrile
• CAS: 5732-69-4
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: IACVGCMIJASCON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentanbutannitril 在 三正丙胺 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-Chloro-2-(3-cyclopentylpropyl)-6-nitro-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。二。6-烷基和6-环烷基烷基衍生物。

  摘要：

  一系列的6-烷基或6-（环烷基烷基）-[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶-9（3H） -由相应的1,3,4-噻二唑-5-胺3b-o合成1b-o，并评估产物的抗过敏活性。在化合物6-（2-环己基乙基）-[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-1h中发现其X射线晶体学立体结构是一种有前途的新型抗过敏药，具有低毒性和双重活性，可作为白三烯D4受体拮抗剂和口服活性肥大细胞稳定剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2391
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-4-cyclopentylbutanoate 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到Cyclopentanbutannitril
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。二。6-烷基和6-环烷基烷基衍生物。

  摘要：

  一系列的6-烷基或6-（环烷基烷基）-[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶-9（3H） -由相应的1,3,4-噻二唑-5-胺3b-o合成1b-o，并评估产物的抗过敏活性。在化合物6-（2-环己基乙基）-[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-1h中发现其X射线晶体学立体结构是一种有前途的新型抗过敏药，具有低毒性和双重活性，可作为白三烯D4受体拮抗剂和口服活性肥大细胞稳定剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2391

文献信息

• Divergent Nickel-Catalysed Ring-Opening–Functionalisation of Cyclobutanone Oximes with Organozincs
  作者：Lucrezia Angelini、Laia Malet Sanz、Daniele Leonori

  DOI：10.1055/s-0039-1690690

  日期：2020.1

  alkylation, arylation, vinylation and alkynylation of nitriles is presented. The methodology uses electron-poor O-Ar cyclic oximes and organozincs as coupling partners. This redox process proceeds through the generation of an iminyl radical and its following ring-opening reaction.

  介绍了用于腈的远程烷基化、芳基化、乙烯基化和炔基化的镍催化策略的开发。该方法使用缺电子的 O-Ar 环状肟和有机锌作为偶联伙伴。该氧化还原过程通过亚胺基自由基的产生及其随后的开环反应进行。
• 2-Substituted histamines with G-protein-stimulatory activity
  作者：H Detert、A Hagelüken、R Seifert、W Schunack

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88235-3

  日期：1995.1

  The cationic-amphiphilic 2-substituted histamines, 2-(3-chlorophenyl)histamine (2-[2-(3-chlorophenyl)-1H-imidazol-4-yl]ethanamine) and 2-(2-cyclohexylethyl)histamine, activate pertussis toxin-sensitive guanine nucleotide-binding proteins (G-proteins) of the G(i)-subfamily by a receptor-independent mechanism. We studied structure-activity relationships of 2-substituted histamine derivatives for this G-protein activation using six known and 12 newly synthesized compounds. Elongation of the alkyl chain between imidazole and the ring system enhanced the potency and efficiency of substances in activating high-affinity GTP hydrolysis, ie the enzymatic activity of G-protein alpha-subunits, in membranes of HL-60 leukemic cells. Cyclopentyl-, cyclohexyl- and norbornyl-substituted histamines were more effective and potent than phenyl-substituted histamines in mediating G-protein activation in HL-60 membranes and in activating reconstituted bovine brain G(i)/G(o)-proteins. Our data show that the chain length and the type of ring system are important determinants for receptor-independent G-protein activation by 2-substituted histamines. With respect to histamine H-1-receptors, most of the substances studied displayed weak antagonistic activity.
• Zikan; Semonsky, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1274,1276
  作者：Zikan、Semonsky

  DOI：——

  日期：——
• Giese, Bernd; Kretzschmar, Gerhard, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 10, p. 3160 - 3164
  作者：Giese, Bernd、Kretzschmar, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Yokohama Shuichi, Miwa Tamotsu, Aibara Shunzo, Fujiwara Hiroyuki, Matsumo+, Chem. and Pharm. Bull., 40 (1992) N 9, S 2391-2396
  作者：Yokohama Shuichi, Miwa Tamotsu, Aibara Shunzo, Fujiwara Hiroyuki, Matsumo+

  DOI：——

  日期：——