3-bromomethylpyrrole | 807621-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-bromomethylpyrrole
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 807621-31-4
• 化学式: C₅H₆BrN
• 分子量: 160.013
• InChiKey: ISBPQIQUCTXQHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-thieno[2,3-d]pyridazine-7-carboxylic acid ethyl ester 、 3-bromomethylpyrrole 在 copper(l) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride iron(III) chloride 、 diethylzinc 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-(3-pyrrolemethyl)-2-(4-chlorophenyl)-thieno[2,3-d]pyridazinyl-7-ethyl formate
  参考文献：
  名称：

  THIENOPYRIDAZINE COMPOUNDS, THEIR PREPARATIONS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES

  摘要：

  公开号：

  EP2241569B1

文献信息

• A novel class of tyrosine derivatives as dual 5-LOX and COX-2/mPGES1 inhibitors with PGE₂ mediated anticancer properties
  作者：Ayarivan Puratchikody、Appavoo Umamaheswari、Navabshan Irfan、Shweta Sinha、S. L. Manju、Meera Ramanan、Gayathri Ramamoorthy、Mukesh Doble

  DOI：10.1039/c8nj04385j

  日期：——

  enzymes, LOX and COX/mPGES1 respectively and are responsible for inflammatory responses. PGE2, produced by mPGES1, leads to the progression of inflammation as well as cancer. A series of 19 novel tyrosine derivatives are synthesized, characterized and tested against 5-LOX, in vitro, and production of PGE2, in HeLa cells. 6b-v and 6c-i, are found to possess maximum inhibitory action against 5-LOX and PGE2

  白三烯和前列腺素途径分别受酶LOX和COX / mPGES1控制，并负责炎症反应。由mPGES1产生的PGE 2导致炎症以及癌症的发展。在HeLa细胞中合成，表征和测试了一系列19种新型酪氨酸衍生物，并针对5-LOX进行了体外测试，并测试了它们对PGE 2的生成。发现6b-v和6c-i具有对5-LOX和PGE 2产生的最大抑制作用。化合物6b-v已发现β-内啡肽通过破坏5-LOX酶的氧化还原循环起作用，并且其活性与市售药物Zileuton相当。在临床试验中，另一种化合物6c-i的活性与Licofelone相当，发现它主要抑制mPGES1的mRNA表达。它还将HeLa细胞停滞在细胞周期的S和G2 / M期，表明其抗癌活性。同样，化合物6b-iv和6b-viii抑制炎症级联反应中的LT和PG途径。苯环中存在碘似乎有利于抑制5-LOX，而氯有利于抑制PGE 2生产。这些线索可以进一步优化和发展为抗炎和抗癌药物。
• 一种含噻唑-吡啶甲基芳杂环季铵盐侧链的截短侧耳素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN114539241A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种含噻唑‑吡啶甲基芳杂环季铵盐侧链的截短侧耳素衍生物及其合成方法与应用，属于医药化学领域。该类截短侧耳素衍生物以截短侧耳素、不同取代芳杂环溴代物为原料，在催化剂作用下，以噻唑‑吡啶为连接体制备而成，制得的含噻唑‑吡啶甲基芳杂环季铵盐侧链截短侧耳素衍生物尚未见报道。经初步生物活性测试评价表明该类含噻唑‑吡啶甲基芳杂环季铵盐侧链的截短侧耳素衍生物具有较好的抗菌活性，特别是对耐药菌，其药效显著优于三种已上市的截短侧耳素类抗生素，这些结果显示出其在抗耐药菌药物开发中的重要价值。
• 一种具有抗耐药菌活性的含噁二唑-吡啶季铵盐侧链截短侧耳素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：西安康远晟生物医药科技有限公司

  公开号：CN114456160A

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种具有抗耐药菌活性的含噁二唑‑吡啶季铵盐侧链的截短侧耳素衍生物及其制备方法与应用，属于药物化学技术领域。本发明通过三步反应，简洁高效地制得含噁二唑‑吡啶季铵盐侧链的截短侧耳素衍生物，并且反应原料廉价易得，反应条件温和，产物收率较高，适合工业化生产。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌以及大肠杆菌等革兰氏阴性菌的体外抗菌实验表明，本发明合成的截短侧耳素衍生物具有较强的抗菌活性。对HepG2、HEK293和A549细胞的体外细胞毒性实验表明，本发明合成的截短侧耳素衍生物具有较高的安全性，此外，本发明所合成的化合物具有显著改善的溶解性。因此，在制备临床抗感染治疗药物方面具有很好的应用前景。
• THIENOPYRIDAZINE COMPOUNDS, THEIR PREPARATIONS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES
  申请人：Zhejiang Medicine Co., Ltd. Xinchang Pharmaceutical Factory

  公开号：EP2241569B1

  公开（公告）日：2012-05-23