3-Amino-3-propyl-piperidin-2-one | 83402-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-3-propyl-piperidin-2-one
• 英文别名: 3-Amino-3-propylpiperidin-2-one
• CAS: 83402-46-4
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: VTZRYZGXGQXQCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-3-propyl-piperidin-2-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-Oxo-3-propyl-piperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烷基沙利度胺类似物的外消旋体和对映体的合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  它是关于 3-烷基-沙利度胺类似物 7a - 7c 和外消旋体的外消旋体和对映体的合成。1,3-二甲基沙利度胺 (8) 已有报道。推导出光学活性合成产物的绝对构型。化合物7a-7c、8和合成中间体6a-6c将在动物实验中测试其镇静催眠作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220809
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Amino-3-propyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基沙利度胺类似物的外消旋体和对映体的合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  它是关于 3-烷基-沙利度胺类似物 7a - 7c 和外消旋体的外消旋体和对映体的合成。1,3-二甲基沙利度胺 (8) 已有报道。推导出光学活性合成产物的绝对构型。化合物7a-7c、8和合成中间体6a-6c将在动物实验中测试其镇静催眠作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220809

文献信息

• Lactamverbindungen, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Arzneimittel
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP0054672A1

  公开（公告）日：1982-06-30

  Die Erfindung betrifft neue Lactamverbindungen, diese enthaltende Arzneimittel (insbesondere zur oralen oder rektalen Applikation) und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Arzneimittel. Die neuen Verbindungen, die sedierend und zum Teil krampfhemmend sowie in höheren Dosierungen auch hypnonarkotisch wirken, entsprechen der allgemeinen Formel worin X ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere ein Methylrest ist. Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in an sich bekannter Weise, z.B. durch Umsetzung eines entsprechenden 3-Alkyl-3-halogen-2-oxopiperidins mit einer Metallverbindung des 2,3-Di- hydro-3-oxo-1,2-benzisothiazol-dioxid-(1,1) oder durch Umsetzung des entsprechenden 3-Alkyl-3-amino-2-oxopiperi- dins mit dem Dichlorid oder Dibromid der o-Sulfobenzoesäure oder mit einem o-Halogenmercapto-benzoylhalogenid, gefolgt von einer Oxydationsreaktion. Andere an sich bekannte Reaktionen, wie z.B. Ringschlußreaktionen zur Bildung des Lactamringes, sind ebenfalls zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) geeignet.

  本发明涉及新内酰胺化合物、含有这些化合物的药物（尤其是口服或直肠给药）以及制备这些化合物和药物的工艺。这些新化合物具有镇静作用，在某些情况下还具有抗惊厥作用，剂量较大时还具有催眠作用，其通式为 其中 X 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，特别是甲基。式 (I) 化合物的制备方法本身是已知的，例如相应的 3-烷基-3-卤代-2-氧代哌啶与 2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑二氧(1,1)的金属化合物反应，或相应的 3-烷基-3-氨基-2-氧代哌啶与邻磺苯甲酸的二氯化物或二溴化物反应，或与邻卤素巯基苯甲酰基卤反应，然后进行氧化反应。其他本身已知的反应，如形成内酰胺环的闭环反应，也适用于制备式（I）化合物。
• US4399145A
  申请人：——

  公开号：US4399145A

  公开（公告）日：1983-08-16
• Synthese der Racemate und der Enantiomere von 3-Alkylthalidomidanaloga und Bestimmung ihrer absoluten Konfiguration
  作者：Joachim Knabe、Günter Omlor

  DOI：10.1002/ardp.19893220809

  日期：——

  Es wird über die Synthese der Racemate und der Enantiomere der 3‐Alkyl‐thalidomidanaloga 7a ‐ 7c und des racem. 1,3‐Dimethylthalidomids (8) berichtet. Die absolute Konfiguration der optisch aktiven Syntheseprodukte wird abgeleitet. Die Verbindungen 7a ‐ 7c, 8 und die Synthesezwischenprodukte 6a ‐ 6c sollen tierexperimentell auf ihre sedativ‐hypnotische Wirkung geprüft werden.

  它是关于 3-烷基-沙利度胺类似物 7a - 7c 和外消旋体的外消旋体和对映体的合成。1,3-二甲基沙利度胺 (8) 已有报道。推导出光学活性合成产物的绝对构型。化合物7a-7c、8和合成中间体6a-6c将在动物实验中测试其镇静催眠作用。