3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 307.23
• InChiKey: ISNGSVFMVOQSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylic acid 、 2-(4-ethyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)aniline 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于三唑与烟酰胺融合的抗真菌恶唑啉基苯胺先导化合物的降解风险优化

  摘要：

  发现现成且易于修改的新模型是农用化学品创新的关键且实用的解决方案。三唑与预先验证的先导 ( R ) -LE001的抗真菌功能导向融合提供了具有广泛且增强的抗真菌谱的新颖框架。模块化微调以[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的易接近性和可调节性为特点，提供了一组前所未有的具有优异抗真菌作用的导联（例如Z23 、 Z25 、 Z26等）电位高于阳性对照啶酰菌胺。候选Z23对核盘菌、灰葡萄孢和辣椒疫霉表现出更有前景的抗真菌活性，EC 50值分别为0.7、0.6和0.5 μM。该候选药物可以有效控制啶酰菌胺抗性灰霉病菌菌株，并且在控制灰霉病方面也表现出良好的体内功效。值得注意的是，SDH 抑制作用和针对卵菌P. capsici的效率均与阳性对照啶酰菌胺截然不同。分子对接模拟也将Z23与啶酰菌胺区分开来。这些发现凸显了[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶酰胺作为新型抗真菌模型的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02025
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基烟酸 在 碘苯二乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于三唑与烟酰胺融合的抗真菌恶唑啉基苯胺先导化合物的降解风险优化

  摘要：

  发现现成且易于修改的新模型是农用化学品创新的关键且实用的解决方案。三唑与预先验证的先导 ( R ) -LE001的抗真菌功能导向融合提供了具有广泛且增强的抗真菌谱的新颖框架。模块化微调以[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的易接近性和可调节性为特点，提供了一组前所未有的具有优异抗真菌作用的导联（例如Z23 、 Z25 、 Z26等）电位高于阳性对照啶酰菌胺。候选Z23对核盘菌、灰葡萄孢和辣椒疫霉表现出更有前景的抗真菌活性，EC 50值分别为0.7、0.6和0.5 μM。该候选药物可以有效控制啶酰菌胺抗性灰霉病菌菌株，并且在控制灰霉病方面也表现出良好的体内功效。值得注意的是，SDH 抑制作用和针对卵菌P. capsici的效率均与阳性对照啶酰菌胺截然不同。分子对接模拟也将Z23与啶酰菌胺区分开来。这些发现凸显了[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶酰胺作为新型抗真菌模型的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02025

文献信息

• 10.1021/acs.jafc.4c02025
  作者：Li, Mengyang、Kong, Wenlong、Sun, Shengxin、He, Xiaodan、Li, Shengkun

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c02025

  日期：——

  The discovery of readily available and easily modifiable new models is a crucial and practical solution for agrochemical innovation. Antifungal function-oriented fusion of triazole with the prevalidated lead (R)-LE001 affords a novel framework with a broad and enhanced antifungal spectrum. Characterized by the easy accessibility and adjustability of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine, modular fine-tuning

  发现现成且易于修改的新模型是农用化学品创新的关键且实用的解决方案。三唑与预先验证的先导 ( R ) -LE001的抗真菌功能导向融合提供了具有广泛且增强的抗真菌谱的新颖框架。模块化微调以[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的易接近性和可调节性为特点，提供了一组前所未有的具有优异抗真菌作用的导联（例如Z23 、 Z25 、 Z26等）电位高于阳性对照啶酰菌胺。候选Z23对核盘菌、灰葡萄孢和辣椒疫霉表现出更有前景的抗真菌活性，EC 50值分别为0.7、0.6和0.5 μM。该候选药物可以有效控制啶酰菌胺抗性灰霉病菌菌株，并且在控制灰霉病方面也表现出良好的体内功效。值得注意的是，SDH 抑制作用和针对卵菌P. capsici的效率均与阳性对照啶酰菌胺截然不同。分子对接模拟也将Z23与啶酰菌胺区分开来。这些发现凸显了[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶酰胺作为新型抗真菌模型的潜力。