adenosine monophosphate hydrate | 18422-05-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine monophosphate hydrate
• 英文别名: adenosine 5'-monophosphate monohydrate；adenosine-5'-monophosphoric acid monohydrate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate;hydrate
• CAS: 18422-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₇P*H₂O
• 分子量: 365.24
• InChiKey: ZOEFQKVADUBYKV-MCDZGGTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-188 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -48 º (c=2% in 2% NaOH)
• 溶解度：
  H2O：加入弱碱溶
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，需避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AU7480500
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

腺苷-5'-单磷酸一水合物是一种核苷酸类衍生物，可用作生化试剂。

生物活性 Adenosine 5'-monophosphate monohydrate 是一个腺苷 A1 受体 (adenosine A1 receptor) 激动剂。该化合物对 HSV-1 和 HSV-2 具有显著的抗病毒活性。

靶点 Adenosine A₁ receptor

体外研究 Adenosine 5'-monophosphate monohydrate 是一种腺苷 A1 受体激动剂，在浓度为 25 到 400 μM 的范围内，Adenosine 5'-monophosphate monohydrate 在 RAW264.7 细胞中诱导的细胞毒性可以忽略不计。该化合物显著抑制了 RAW264.7 细胞中肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素 (IL)-6 的 mRNA 表达。TNF-α 和 IL-6 mRNA 的剂量依赖性表明，在浓度为 400 μM 时，Adenosine 5'-monophosphate monohydrate 展现出最大抑制作用。暴露于 Adenosine 5'-monophosphate monhydrate 后，细胞中 NF-κB p65 的招募显著减少，从而减少了 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 基因启动子的结合。

体内研究 C57BL/6J 小鼠经 Adenosine 5'-monophosphate monohydrate (5′-AMP) 处理后，显著增加了肝脏中腺苷水平。与 PBS 治疗组（n=15）相比，在 Adenosine 5'-monophosphate monohydrate 组（n=15）中，8 小时生存率为 100%，24 小时时为 93.3%；而 PBS 治疗组的相应数值分别为 60% 和 33.3%。Adenosine 5'-monophosphate monohydrate 组中的血清天门冬氨酸转氨酶 (AST) 和丙氨酸转氨酶 (ALT) 水平显著低于对照组。Adenosine 5'-monophosphate monohydrate 处理组的坏死面积和程度也有所减少，炎症细胞浸润亦明显减轻。

用途 生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine monophosphate hydrate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 aqueous AcOH 为溶剂， 以2.30 g (60%)的产率得到8-chloroadenosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  8-Chloroadenosine 3', 5'-cyclic monophosphate preparations

  摘要：

  化合物8-氯腺苷3',5'-环磷酸酯用于治疗温血动物的恶性肿瘤。公开了从相应的腺苷3',5'-环磷酸酯和其他相关腺嘌呤和腺苷化合物中合成8-氯腺苷3',5'-环磷酸酯和其他相关腺嘌呤和腺苷化合物的两种新的单步合成方法。

  公开号：

  US04861873A1
• 作为试剂：
  描述：

  (吡啶-2-基亚甲基氨基)硫脲 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 水 在 adenosine monophosphate hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  缩氨基硫脲铜 (II) 配合物中高氯酸盐诱导的结构多样性为了解酸性和碱性介质中的反应性提供了见解

  摘要：

  使用配位能力相对较低的高氯酸盐辅助配体很好地说明了缩氨基硫脲铜 ( II ) (TSC-Cu( II )) 系统中丰富的结构多样性。具有式 {[CuL(OH 2 )][CuL(OClO 3 )]} n · n ClO 4 ·2 n H 2 O ( 1 ), [{CuL(OClO 3 )} 2 ] ( 2 ) 的五种化合物， [Cu(HL)(OClO 3 ) 2 (OH 2 )] H 2 O ( 3 ), [Cu 2 L 3 ](ClO4 )·2H 2 O ( 4 ) 和 [Cu(HL)(NCS)](ClO 4 ) ( 5 ) 进行了研究，其中 HL = pyridine-2-carbaldehyde thiosemicarbazone。晶体结构显示在含有阴离子 L -缩氨基硫脲配体的化合物中存在多核物质：一维链 ( 1 ) 和双核（ 2和4）排列。同时，具有中性 HL 配体的复合物会产生单核实体（

  DOI：

  10.1039/d3ce00119a

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ADENOSINE 5'-NUCLEOTIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADÉNOSINE 5'-NUCLÉOTIDASE
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018067424A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Compounds that modulate the conversion of AMP to adenosine by 5'- nucleotidase, ecto, and compositions containing the compounds and methods for synthesizing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by 5'-nueleotidase, ecto is also provided.

  描述了调节5'-核苷酸酶、外泌体将AMP转化为腺苷的化合物，以及包含这些化合物的组合物和合成这些化合物的方法。还提供了这些化合物和组合物用于治疗和/或预防由5'-核苷酸酶、外泌体介导的一组多种疾病、紊乱和状况，包括癌症和免疫相关紊乱的使用。
• [EN] CD73 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CD73
  申请人：BIOARDIS LLC

  公开号：WO2020211668A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Disclosed are compounds that are inhibitors of CD73 and are useful in treating CD73-associated diseases or conditions, and compositions containing the compounds.

  本文披露了一种抑制CD73的化合物，可用于治疗与CD73相关的疾病或症状，以及含有这些化合物的组合物。
• The configuration and lattice dynamics of complexes of dialkyltin(<scp>IV</scp>) with adenosine 5′-monophosphate and phenyl phosphates
  作者：Renato Barbieri、Giuseppe Alonzo、Rolfe H. Herber

  DOI：10.1039/dt9870000789

  日期：——

  The dialkyltin (IV) complexes of the mononucleotide adenosine 5′-monophosphate (AMP) and of phenyl phosphate, SnR2(AMP)·2H2O (R = Me or Bun) and SnR2[PO3(OPh)](R = Me, Et, or Bun), have been prepared and structurally characterized in the solid state by means of 119Sn Mössbauer spectroscopy, determination of lattice dynamics by temperature-dependent 119Sn Mössbauer spectroscopy, and by vibrational studies

  单核苷酸腺苷5'-单磷酸酯（AMP）和磷酸苯酯的二烷基锡（IV）配合物，SnR 2（AMP）·2H 2 O（R = Me或Bu n）和SnR 2 [PO 3（OPh）]（ R = Me中，Et或卜ñ），已经制备和结构借助于其特征在于在固体状态119由取决于温度的锡穆斯堡尔谱，测定晶格动力学的119 Sn的穆斯堡尔谱，并通过使用常规的和傅立叶振动研究-变换红外光谱。已知的磷酸二苯酯络合物SnR 2 [PO 2（OPh）2 ]相似地研究了2（R = Me，Et或Bu n），特别是关于它们的晶格动力学。在锡环境中，SnR 2（AMP）·2H 2 O（似乎是仅磷酸盐键合的物种）和SnR 2 [PO 3（OPh）]配合物被提议为扭曲的八面体构型弯曲SnC 2骨架；这些单元似乎嵌入了源自磷酸酯基团的分子间桥连的二维固态聚合物中。对于络合物SnR 2 [PO 2]，推断出具有线性SnC 2骨架的规则八面体结构（OPh）2
• [EN] TREATMENT OF MALIGNANT TUMORS WITH 8-CHLOROADENOSINE 3',5'-CYCLIC PHOSPHATE, 8-AMINOADENOSINE 3',5'-CYCLIC PHOSPHATE AND PREPARATION THEREOF
  申请人：NUCLEIC ACID RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1989005648A1

  公开（公告）日：1989-06-29

  (EN) The compounds 8-chloroadenosine 3',5'-cyclic phosphate and 8-aminoadenosine 3',5'-cyclic phosphate are used together or separately to treat malignant tumors in warm blooded animals. Two novel single step syntheses of 8-chloroadenosine 3',5'-cyclic phosphate and other related adenine and adenosine compounds from corresponding adenosine 3',5'-cyclic phosphate and other respective related adenosine compounds are disclosed.(FR) Les composés de phosphate 8-chloroadénosine 3',5'-cyclique et de phosphate 8-aminoadénosine 3',5'-cyclique sont utilisés ensemble ou séparément pour traiter des tumeurs malignes chez des animaux à sang chaud. Deux nouvelles synthèses à une seule étape du phosphate 8-chloroadénosine 3',5'-cyclique et d'autres composés d'adénine et d'adénosine apparentés obtenus à partir du phosphate d'adénosine 3',5'-cyclique correspondant et d'autres composés d'adénosine apparentés respectifs sont décrites.

  化合物8-氯腺苷3',5'-环磷酸和8-氨基腺苷3',5'-环磷酸分别或联合使用，用于治疗温血动物的恶性肿瘤。本文揭示了从相应的腺苷3',5'-环磷酸和其他相关腺嘌呤和腺苷化合物中合成8-氯腺苷3',5'-环磷酸和其他相关化合物的两种新的单步合成方法。
• Treatment of malignant tumours with 8-chloroadenosine 3'-5'-cyclic phosphate, 8-aminoadenosine 3',5'-cyclic phosphate and preparation thereof
  申请人：NUCLEIC ACID RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0499291A1

  公开（公告）日：1992-08-19

  The compounds 8-chloroadenosine 3'5'-cyclic phosphate and 8-aminoadenosine 3',5'-cyclic phosphate are used together or separately to treat malignant tumours in warm bloodied animals. A single step synthesis of 8-chloroadenosine 3',5'-cyclic phosphate from 8-bromoadenosine 3',5'-cyclic phosphate is disclosed.

  8- 氯腺苷-3',5'-环磷酸和 8-氨基腺苷-3',5'-环磷酸化合物可一起或单独用于治疗温血动物的恶性肿瘤。本发明公开了一种由 8-溴腺苷 3',5'-环磷酸一步合成 8-氯腺苷 3',5'-环磷酸的方法。