(吡啶-2-基亚甲基氨基)硫脲 | 3608-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (吡啶-2-基亚甲基氨基)硫脲
• 英文名称: pyridine-2-carbaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-((pyridin-2-yl)methylene)thiosemicarbazide；pyridine-2-yl-methylene thiosemicarbazide；2-pyridinecarboxaldehyde-thiosemicarbazone；(pyridin-2-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 3608-75-1
• 化学式: C₇H₈N₄S
• mdl: MFCD00160323
• 分子量: 180.233
• InChiKey: GXBCCUBTQFNGFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2580 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (吡啶-2-基亚甲基氨基)硫脲 在 FeCl₃*12H₂O 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-1,3,4-Thiadiazole-Based Hydroxamic Acids as Histone Deacetylase Inhibitors and Antitumor Agents: Synthesis, Bioevaluation and Docking Study

  摘要：

  对新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的研究引起了全球药物化学家的极大兴趣，尤其是在2006年首个HDAC抑制剂（Zolinza®，广泛称为SAHA或亚油酰苯胺羟肟酸）获得FDA批准用于治疗T细胞淋巴瘤之后。作为我们在该领域持续研究的延续，我们设计并合成了一系列基于5-芳基-1,3,4-噻二唑的羟肟酸，作为SAHA的类似物并评估其生物活性。在这一系列化合物中，大多数，如5-芳基取代基为2-呋喃基（5a）、5-溴呋喃-2-基（5b）、5-甲基呋喃-2-基（5c）、噻吩-2-基（5d）、5-甲基噻吩-2-基（5f）和吡啶基（5g-i）的化合物，发现具有强效的抗癌细胞毒性，其IC50值通常比SAHA在4种人类癌细胞系中的值低5到10倍。这些具有强效细胞毒性的化合物也被发现具有显著的HDAC抑制作用。对接研究表明，化合物5a和5d对HDAC2和HDAC8表现出高亲和力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140925153128
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰肼 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 甘油 作用下， 生成 (吡啶-2-基亚甲基氨基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Supaniewski et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1955, vol. 3, p. 55,58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种以2-吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铟配 合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109810128B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种以2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铟配合物及其合成方法和应用，合成方法为：将氨基硫脲溶于甲醇，溶解后，加入2‑吡啶甲醛、混合均匀，将混合溶液回流、过滤，滤液室温挥发，有透明无色晶体析出，用无水乙醇洗涤2‑3次，得到配体；取制得的配体和InCl3于一端密封的玻璃管中，滴加CH3OH溶解，真空密封，25℃‑80℃鼓风干燥箱中静置72 h，得到铟配合物。本发明对合成的铟配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列铟配合物对其体外活性普遍较好，特别是对人非小肺癌细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• 一种FTO小分子抑制剂钯配合物及其合成方 法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN111925398B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明公开了一种FTO小分子抑制剂钯配合物及其合成方法，合成方法是将氨基硫脲溶于无水CH3OH，再加入2‑吡啶甲醛，回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出，用无水CH3OH洗涤，得到配体；取配体和PdCl2于圆底烧瓶中，加入无水CH3OH溶解，回流反应，趁热过滤，滤液室温挥发，有固体析出，再用无水乙醇重结晶得到钯配合物晶体。本发明进一步对合成的钯配合物进行了多种肿瘤细胞增殖抑制活性实验，进行了FTO蛋白活性测试实验以及测定钯配合物和FTO蛋白的相互作用，证明钯配合物可以作FTO蛋白小分子抑制剂的备选。本发明合成方法，操作简单，便于实施。
• 一种以2-吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109897071A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开了一种以2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用，合成方法为：将氨基硫脲溶于甲醇，溶解后，加入2‑吡啶甲醛、混合均匀，将混合溶液回流、过滤，滤液室温挥发，有透明无色晶体析出，用无水乙醇洗涤2‑3次，得到配体；取制得的配体和PtCl2(DMSO)2于一端密封的玻璃管中，滴加CH3OH或者EtOH溶解，真空密封，在80℃‑120℃鼓风干燥箱中静置72 h，得到铂配合物。本发明对合成的铂配合物进行了体外增殖抑制活性实验，对于癌细胞，2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲配体的活性都不高，与铂离子配位之后，活性相对都提高了，在癌细胞中，特别是对SK‑N‑MC细胞具有特异性，生物活性比起其他癌细胞要好，对人正常肝细胞HL‑7702而言，所有的铂配合物的毒性都比顺铂低。
• Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.
  作者：TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、TAISUKE MATSUO、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.28.2116

  日期：——

  3-(5-Substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives were prepared by oxidative ring closure with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyanobenzoquinone directly or after acetylation of 3-thiocarbonylhydrazones, which were obtained from the reaction of 3-formylceph-3-ems and thiocarbonylhydrazines. The antibacterial activity of 7-thienylacetamido-3-(5-substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives (4) against gram-positive organisms was similar to that of cephalothin (CET), while the activity against gram-negative organisms was superior to that of CET. A similar oxidative ring closure reaction with other thiocarbonylhydrazones is also discussed.

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。
• Synthesis, anti-HIV activity, molecular modeling study and QSAR of new designed 2-(2-arylidenehydrazinyl)-4-arylthiazoles
  作者：Amna Rauf、Muhammad K. Kashif、Bahjat A. Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Shahid Hameed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.113

  日期：2019.12

  Abstract Taking into consideration the eminence of 1,3-thiazoles in medicinal chemistry and in a view of procuring more pronounced biological contour, the synthesis of 2-(2-arylidenehydrazinyl)-4-arylthiazoles 6–43 was made possible by the cyclization reaction of thiosemicarbazones and α-bromoacetophenones. The thiosemicarbazones 5a-m were in turn synthesized from substituted benzaldehydes or acetophenones

  摘要 考虑到 1,3-噻唑类化合物在药物化学方面的优势，为了获得更显着的生物轮廓，通过环化反应合成 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑类化合物 6-43 成为可能。缩氨基硫脲和 α-溴苯乙酮。缩氨基硫脲 5a-m 依次由取代的苯甲醛或苯乙酮和缩氨基硫脲合成。进行反应条件的优化以得到良好产率的目标分子。使用 MTT 测定法在体外评估了所有新化合物对 MT4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。筛选结果表明，化合物 32-34 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 和 HIV-2 复制的化合物，IC50 > 2.71，分别 >2.19 和 >1.71 μM。还研究了化合物 32 和 34 与人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的一些氨基酸的分子对接。通过多元线性回归（MRL）和遗传函数逼近（GFA）两种方法获得了新合成的同类物之间的初步量子构效关系（QSAR）。