1-(2-phenylallyl)-1H-1,2,4-triazole | 73725-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylallyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(2-Phenylprop-2-en-1-yl)-1H-1,2,4-triazole；1-(2-phenylprop-2-enyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 73725-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: XZCNYUZHXPMINR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylallyl)-1H-1,2,4-triazole 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 cobalt(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  唑基钴催化烯烃不对称氢化

  摘要：

  通过唑基本身的辅助促进作用，成功地开发了一种高效的共催化唑基取代烯烃的不对称氢化，方便在唑环附近引入手性。这是在共催化不对称氢化中首次使用唑类作为导向基团。在温和条件下以高产率和优异的对映选择性获得手性唑类，克级实验在高达 2000 个底物/催化剂的情况下顺利进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202201517
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-phenylallyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  唑基钴催化烯烃不对称氢化

  摘要：

  通过唑基本身的辅助促进作用，成功地开发了一种高效的共催化唑基取代烯烃的不对称氢化，方便在唑环附近引入手性。这是在共催化不对称氢化中首次使用唑类作为导向基团。在温和条件下以高产率和优异的对映选择性获得手性唑类，克级实验在高达 2000 个底物/催化剂的情况下顺利进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202201517

文献信息

• Triazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie insektizide Mittel, welche diese enthalten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0008651B1

  公开（公告）日：1981-10-14
• US4315017A
  申请人：——

  公开号：US4315017A

  公开（公告）日：1982-02-09
• Azole‐Directed Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Alkenes
  作者：Yue Jin、Yashi Zou、Yanhua Hu、Yunxi Han、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202201517

  日期：2022.8.4

  promotion effect of the azolyl group itself, an efficient Co-catalyzed asymmetric hydrogenation of azolyl-substituted alkenes has been successfully developed for the convenient introduction of chirality near the azole ring. It was the first utilization of an azole as the directing group in Co-catalyzed asymmetric hydrogenation. Chiral azoles were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities

  通过唑基本身的辅助促进作用，成功地开发了一种高效的共催化唑基取代烯烃的不对称氢化，方便在唑环附近引入手性。这是在共催化不对称氢化中首次使用唑类作为导向基团。在温和条件下以高产率和优异的对映选择性获得手性唑类，克级实验在高达 2000 个底物/催化剂的情况下顺利进行。