4-amino-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazide
• 英文别名: 4-Amino-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid hydrazide；4-amino-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carbohydrazide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS₂
• 分子量: 266.348
• InChiKey: TVMGDOHWVBFSII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazide 、 N'-(1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)-2-cyanoacetohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-amino-N'-(1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Uses of chalcone acetophenone to synthesis heterocyclic compounds with cytotoxic and c-Met kinase activities

  摘要：

  摘要本研究的目的是利用一系列 α、β-不饱和羰基化合物（查尔酮）合成吡啶、吡喃、噻吩和噻唑，以及它们在杂环合成中的用途。这项工作的成果是合成了多种 2,5-二氢吡啶、酰肼、噻吩衍生物、香豆素、吡喃和噻唑并[4,5-d]噻唑衍生物。新合成产物对 MCF-7、NCI-H460 和 SF-268 三种癌细胞株以及正常人细胞株 WI38 具有抗肿瘤活性。 此外，还研究了大多数合成化合物对 c-Met 激酶的抑制作用，结果表明许多化合物都具有很强的抑制作用，被认为是很有前途的抗癌剂。这些结果鼓励了今后的进一步研究工作； ； Key words: Chalcones, Heterocyclic, Pyridine, Pyran, Thiophene, Thiazole, Antitumor ； Bull.Chem.Soc. Ethiop.2022，36（1），149-172； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i1.13

  DOI：

  10.4314/bcse.v36i1.13
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 硫代异氰酸苯酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-amino-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Uses of chalcone acetophenone to synthesis heterocyclic compounds with cytotoxic and c-Met kinase activities

  摘要：

  摘要本研究的目的是利用一系列 α、β-不饱和羰基化合物（查尔酮）合成吡啶、吡喃、噻吩和噻唑，以及它们在杂环合成中的用途。这项工作的成果是合成了多种 2,5-二氢吡啶、酰肼、噻吩衍生物、香豆素、吡喃和噻唑并[4,5-d]噻唑衍生物。新合成产物对 MCF-7、NCI-H460 和 SF-268 三种癌细胞株以及正常人细胞株 WI38 具有抗肿瘤活性。 此外，还研究了大多数合成化合物对 c-Met 激酶的抑制作用，结果表明许多化合物都具有很强的抑制作用，被认为是很有前途的抗癌剂。这些结果鼓励了今后的进一步研究工作； ； Key words: Chalcones, Heterocyclic, Pyridine, Pyran, Thiophene, Thiazole, Antitumor ； Bull.Chem.Soc. Ethiop.2022，36（1），149-172； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i1.13

  DOI：

  10.4314/bcse.v36i1.13

文献信息

• Uses of chalcone acetophenone to synthesis heterocyclic compounds with cytotoxic and c-Met kinase activities
  作者：Rafat M. Mohareb、Abeer A. Mohamed、Rehab A. Ibrahim

  DOI：10.4314/bcse.v36i1.13

  日期：——

  ABSTRACT. The aim of present study was the uses of a series of α,β-unsaturated carbonyl compounds (chalcones), in the synthesis of pyridine, pyran, thiophene, thiazole, together with their uses in heterocyclic synthesis. The work has resulted in the synthesis of a variety of 2,5-dihydropyridine, hydrazide-hydrazone, thiophene derivatives, coumarin, pyran and thiazolo[4,5-d]thiazole derivatives. The antitumor activities of the newly synthesized products were carried out against three cancer cell lines namely MCF-7, NCI-H460 and SF-268 and normal human cell line WI38.  In addition, the inhibitions of most of the synthesized compounds against             c-Met kinase were studied and results showed that many compounds were of high inhibitions, and these are considered as promising anticancer agents. The results obtained encouraged further work in the future.    KEY WORDS: Chalcones, Heterocyclic, Pyridine, Pyran, Thiophene, Thiazole, Antitumor Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2022, 36(1), 149-172.                                                             DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i1.13                                                       

  摘要本研究的目的是利用一系列 α、β-不饱和羰基化合物（查尔酮）合成吡啶、吡喃、噻吩和噻唑，以及它们在杂环合成中的用途。这项工作的成果是合成了多种 2,5-二氢吡啶、酰肼、噻吩衍生物、香豆素、吡喃和噻唑并[4,5-d]噻唑衍生物。新合成产物对 MCF-7、NCI-H460 和 SF-268 三种癌细胞株以及正常人细胞株 WI38 具有抗肿瘤活性。 此外，还研究了大多数合成化合物对 c-Met 激酶的抑制作用，结果表明许多化合物都具有很强的抑制作用，被认为是很有前途的抗癌剂。这些结果鼓励了今后的进一步研究工作； ； Key words: Chalcones, Heterocyclic, Pyridine, Pyran, Thiophene, Thiazole, Antitumor ； Bull.Chem.Soc. Ethiop.2022，36（1），149-172； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i1.13