[13C]-氰乙酸 | 67121-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [13C]-氰乙酸
• 英文名称: <3-(13)C>Cyanessigsaeure
• 英文别名: ((¹³C)cyano)acetic acid；3-(13)C-cyanoacetic acid；2-(azanylidyne(113C)methyl)acetic acid
• CAS: 67121-16-8
• 化学式: C₃H₃NO₂
• 分子量: 86.0513
• InChiKey: MLIREBYILWEBDM-VQEHIDDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [13C]-氰乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 <1-13C>-propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  13种CO 2 H标记的二羧酸的合成和酸度常数。来自13 C-NMR的p K a s

  摘要：

  简单的二元羧酸：己二酸（1），琥珀酸（2）和丙二酸（3）；制备了具有两个丙酸基团的更复杂的线性四吡咯：mesobiliverdin-XIIIα（4）和mesobilirubin-XIIIα（5），以及在C 10（6）具有宝石-二甲基的红宝石类似物，其99 C 13 CO 2 H基团。由水和H 2 O-（CD 3）2 SO溶液中的滴定曲线确定其p K a值：羧基碳13图C-NMR化学位移随p H的变化而变化。在H 2 O中具有已知p K a的二酸1-3的滴定曲线用作测定四吡咯二酸4-6的p K a s的校准标准：p K a1 = 3.9，对于4，p K a2 = 5.3 ；p K a1 = 4.2，p K a2 = 4.9（5），p K a1 = 4.7，p K a2 = 5.7H 2 O中的6。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00153-6
• 作为产物：
  描述：

  potassium [13C]cyanide 、 溴乙酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到[13C]-氰乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过质子弛豫色散核磁共振波谱探测核酸的激发态。

  摘要：

  在这项工作中，引入了一种改进的核酸稳定同位素标记方案。新颖的构建模块消除/最小化同核 (13) C 和 (1) H 标量耦合，从而允许质子弛豫分散 (RD) 实验准确报告核酸的化学交换。使用位点特异性 (2) H 和 (13) C 标记，将自旋拓扑引入 DNA 和 RNA 中，使 (1) H 弛豫分散实验能够以简单的方式应用。新型 RNA/DNA 构建模块已成功整合到两种核酸中。先前显示 A 位点 RNA 在微秒至毫秒的时间内经历了两个位点交换过程。使用质子弛豫色散实验，可以概括之前确定的交换参数，从而验证所提出的方法。我们进一步研究了 cTAR DNA 的动力学，cTAR DNA 是一种参与 HIV-1 病毒复制周期的 DNA 转录物。同样，交换过程可以被表征和量化。这显示了新标记方案对于(1)核酸HRD实验的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201605870

文献信息

• Cyanoketene: the microwave spectrum and structure of an unstable molecule
  作者：M. Hahn、H.-K. Bodenseh、M. Ferner

  DOI：10.1016/j.jms.2003.10.010

  日期：2004.2

  Abstract The unstable molecule cyanoketene has been prepared by pyrolysis in a flow system, and the microwave spectra of five isotopic species, a - and b -type, have been measured in the frequency range from 8 to 40 GHz. Precise rotational constants and centrifugal distortion parameters up to the sixth order were obtained. The molecule has been shown to be planar, and a reliable structure was derived

  摘要 在流动系统中通过热解制备了不稳定分子氰基烯酮，并在 8 至 40 GHz 的频率范围内测量了 a 型和 b 型五种同位素的微波光谱。获得了精确到六阶的旋转常数和离心畸变参数。该分子已被证明是平面的，并推导出了一个可靠的结构。N-四极耦合常数和偶极矩分量也已确定。结果可能是该分子星际光谱的基础。
• The Source of “Fairy Rings”: 2-Azahypoxanthine and its Metabolite Found in a Novel Purine Metabolic Pathway in Plants
  作者：Jae-Hoon Choi、Toshiyuki Ohnishi、Yasuhiro Yamakawa、Shogo Takeda、Shuhei Sekiguchi、Waki Maruyama、Kimiko Yamashita、Tomohiro Suzuki、Akio Morita、Takashi Ikka、Reiko Motohashi、Yoshikazu Kiriiwa、Hiroyuki Tobina、Tatsuo Asai、Shinji Tokuyama、Hirofumi Hirai、Nobuhiro Yasuda、Keiichi Noguchi、Tomohiro Asakawa、Shimpei Sugiyama、Toshiyuki Kan、Hirokazu Kawagishi

  DOI：10.1002/anie.201308109

  日期：2014.2.3

  members of the purine metabolic pathway in animals, plants, and microorganisms. However, further metabolism of AICA remains elusive. Based on these results and facts, we hypothesized that plants themselves produce AHX and AOH through a pathway similar to the chemical synthesis. Herein, we demonstrate the existence of endogenous AHX and AOH and a novel purine pathway to produce them in plants.

  真菌刺激的植物生长的环或弧在世界各地都有发生。这些通常被称为“仙女环”。在2010年，我们发现了2-氮杂y杂黄嘌呤（AHX），它是一种由真菌引起的仙环现象的化合物。AHX刺激了所有测试植物的生长。本文中，我们揭示了植物中AHX的常见代谢物2-氮杂-8-氧代次黄嘌呤（AOH）的分离和结构测定。AHX是由5-氨基咪唑-4-羧酰胺（AICA）化学合成的，AHX可以通过黄嘌呤氧化酶转化为AOH。AICA是动物，植物和微生物中嘌呤代谢途径的成员之一。但是，AICA的新陈代谢仍然难以捉摸。基于这些结果和事实，我们假设植物本身通过类似于化学合成的途径生产AHX和AOH。在此处，
• Carbon‐13 synthesis and NMR spectroscopic geometric isomer evaluation to support the filing of teriflunomide
  作者：Michael Kurz、Dirk Gretzke、Rolf Hörlein、Sandrine Turpault、Jens Atzrodt、Volker Derdau

  DOI：10.1002/jlcr.3876

  日期：2021.2

  applied in several NMR studies to study the E/Z ratio in different matrices. In solution, such as DMSO, a dynamic equilibrium between E/Z-isomers (ratio of 8:92) was determined by initial 13 C-carbon NMR experiments. To get insights into the E/Z ratio of teriflunomide under "in-vivo" conditions, advanced heteronuclear NMR (HOESY) in D2 O and mixtures of D2 O/plasma were performed. While NMR experiments in

  特立氟胺的两种同位素异构体是从[13 C]氰化钾和[1-13 C]溴乙酸乙酯的同位素稳定标记储备开始合成的。两种 13 C 标记的化合物 1a、b 被应用于多项 NMR 研究，以研究不同基质中的 E/Z 比。在溶液中，例如 DMSO，E/Z-异构体之间的动态平衡（比例为 8:92）由初始 13 C-碳 NMR 实验确定。为了深入了解“体内”条件下特立氟胺的 E/Z 比，在 D2O 和 D2O/血浆的混合物中进行了先进的异核 NMR (HOESY)。虽然水和等离子体混合物中的 NMR 实验由于谱线极端展宽而失败，但在 pH 7.4 的水中的 NMR 光谱仅显示 Z 异构体。
• Synthesis of (6-¹³C)Pyrimidine Nucleotides as Spin-Labels for RNA Dynamics
  作者：Christoph H. Wunderlich、Romana Spitzer、Tobias Santner、Katja Fauster、Martin Tollinger、Christoph Kreutz

  DOI：10.1021/ja302148g

  日期：2012.5.2

  blocks, site-specific labels can be incorporated into a target RNA via chemical oligonucleotide solid-phase synthesis. This labeling scheme is particularly useful for studying milli- to microsecond dynamics via NMR spectroscopy, as an isolated spin system is a crucial prerequisite to apply Carr-Purcell-Meiboom-Gill (CPMG) relaxation dispersion type experiments. We demonstrate the applicability for the

  我们提出了基于 (13) C 的 RNA 同位素标记协议。使用 (6-(13)C) 嘧啶亚磷酰胺构件，可以通过化学寡核苷酸固相合成将位点特异性标记并入目标 RNA。这种标记方案对于通过 NMR 光谱研究毫秒到微秒动力学特别有用，因为孤立的自旋系统是应用 Carr-Purcell-Meiboom-Gill (CPMG) 弛豫色散类型实验的关键先决条件。我们通过将 (6-(13)C) 尿苷和 -胞苷标记纳入生物相关的 RNA，证明了在不同时间尺度上表征和检测功能动力学的适用性。研究了参与由 preQ(1) 核糖开关类 I 控制的基因调控过程的双稳态终止子抗终止子片段的重折叠动力学。
• 10.1016/b978-0-12-801122-5.00007-6
  作者：Alvarado, Luigi J.、Longhini, Andrew P.、Leblanc, Regan M.、Chen, Bin、Kreutz, Christoph、Dayie, T. Kwaku

  DOI：10.1016/b978-0-12-801122-5.00007-6

  日期：——

  such as selective labeling of the ribose C1' and C5' and the pyrimidine nucleobase C2, C4, C5, or C6. Biomass-produced, uniformly or selectively labeled NTPs offer a third method, but suffer from low overall yield per labeled input metabolite and isotopic scrambling with only modest suppression of (13)C-(13)C couplings. In contrast to these four methods, our current chemo-enzymatic approach overcomes

  RNA是一类重要的细胞调节元件，通过折叠或结合状态的X射线晶体学和核磁共振（NMR）光谱可以很好地表征RNA。但是，用两种方法都难以表征载脂蛋白或未折叠状态。特别是，过去有效的NMR核磁共振波谱研究由于共振的化学位移重叠和相关信号快速丢失而受到阻碍，这是由于RNA的谱线展宽大于PDB中位数（〜25 nt）的结果。大多数功能性核糖开关均大于该中值。将选择性位点特异性（13）C /（15）N标记的核苷酸掺入RNA有望克服此NMR大小限制。与以前的同位素富集方法（例如亚磷酰胺，从头开始，均匀标记和选择性生物质方法）不同，与其他方法相比，这种更新的化学酶选择性方法在产生标记核苷酸方面具有许多优势。例如，核苷酸的总化学合成，然后使用亚磷酰胺化学进行固相合成RNA，虽然可以在任何所需位置将同位素标记掺入RNA中，但仍面临着低收率（<10％）的问题，对于较大的寡核苷酸而言，收率会急剧下降超过50 nt。