乙基氰基乙酸酯-3-13C | 698387-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基氰基乙酸酯-3-13C
• 中文别名: 氰基乙酸乙酯-3-13C
• 英文名称: ethyl [¹³C]2-cyanoacetate
• 英文别名: ethyl [¹³C]cyanoacetate；Ethyl Cyanoacetate-3-13C；ethyl 2-(azanylidyne(113C)methyl)acetate
• CAS: 698387-41-6
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 114.105
• InChiKey: ZIUSEGSNTOUIPT-AZXPZELESA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基氰基乙酸酯-3-13C 在 亚硝酸钠-15N 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl [¹³C,¹⁵N]2-cyano-2-hydroxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  结合使用 [13C2,15N2] 黄嘌呤和液相色谱/三重四极杆质谱法对黄嘌呤氧化还原酶活性进行高灵敏度测定

  摘要：

  在这项研究中，我们利用 [(13) C2 ,(15) N2 ] 黄嘌呤和液相色谱 (LC)/三重四极杆质谱 (TQMS) 的组合开发了一种高灵敏度的黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 活性检测方法。在该测定中，通过使用 LC/TQMS 确定 XOR 产生的 [(13) C2 ,(15) N2 ] 尿酸 (UA) 的量。对于该测定，我们合成了 [(13) C2 ,(15) N2 ]黄嘌呤作为底物，[(13) C2 ,(15) N2 ]UA 作为分析标准，以及 [(13) C3 ,(15) N3 ]UA 作为内标。对所选反应监测模式下使用 LC/TQMS 获得的 [(13) C2 ,(15) N2 ]UA 校准曲线进行评估，结果表明线性良好（R(2) = 0.998，权重为 1/x(2) ) ) 在 20 到 4000 nM 的范围内。作为活性较低样品的模型反应，测量了连续稀释的小鼠血浆的 XOR 活性。因此，1024

  DOI：

  10.1002/jlcr.3390
• 作为产物：
  描述：

  potassium [13C]cyanide 、 氯乙酸乙酯 在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 乙基氰基乙酸酯-3-13C
  参考文献：
  名称：

  结合使用 [13C2,15N2] 黄嘌呤和液相色谱/三重四极杆质谱法对黄嘌呤氧化还原酶活性进行高灵敏度测定

  摘要：

  在这项研究中，我们利用 [(13) C2 ,(15) N2 ] 黄嘌呤和液相色谱 (LC)/三重四极杆质谱 (TQMS) 的组合开发了一种高灵敏度的黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 活性检测方法。在该测定中，通过使用 LC/TQMS 确定 XOR 产生的 [(13) C2 ,(15) N2 ] 尿酸 (UA) 的量。对于该测定，我们合成了 [(13) C2 ,(15) N2 ]黄嘌呤作为底物，[(13) C2 ,(15) N2 ]UA 作为分析标准，以及 [(13) C3 ,(15) N3 ]UA 作为内标。对所选反应监测模式下使用 LC/TQMS 获得的 [(13) C2 ,(15) N2 ]UA 校准曲线进行评估，结果表明线性良好（R(2) = 0.998，权重为 1/x(2) ) ) 在 20 到 4000 nM 的范围内。作为活性较低样品的模型反应，测量了连续稀释的小鼠血浆的 XOR 活性。因此，1024

  DOI：

  10.1002/jlcr.3390

文献信息

• The Source of “Fairy Rings”: 2-Azahypoxanthine and its Metabolite Found in a Novel Purine Metabolic Pathway in Plants
  作者：Jae-Hoon Choi、Toshiyuki Ohnishi、Yasuhiro Yamakawa、Shogo Takeda、Shuhei Sekiguchi、Waki Maruyama、Kimiko Yamashita、Tomohiro Suzuki、Akio Morita、Takashi Ikka、Reiko Motohashi、Yoshikazu Kiriiwa、Hiroyuki Tobina、Tatsuo Asai、Shinji Tokuyama、Hirofumi Hirai、Nobuhiro Yasuda、Keiichi Noguchi、Tomohiro Asakawa、Shimpei Sugiyama、Toshiyuki Kan、Hirokazu Kawagishi

  DOI：10.1002/anie.201308109

  日期：2014.2.3

  members of the purine metabolic pathway in animals, plants, and microorganisms. However, further metabolism of AICA remains elusive. Based on these results and facts, we hypothesized that plants themselves produce AHX and AOH through a pathway similar to the chemical synthesis. Herein, we demonstrate the existence of endogenous AHX and AOH and a novel purine pathway to produce them in plants.

  真菌刺激的植物生长的环或弧在世界各地都有发生。这些通常被称为“仙女环”。在2010年，我们发现了2-氮杂y杂黄嘌呤（AHX），它是一种由真菌引起的仙环现象的化合物。AHX刺激了所有测试植物的生长。本文中，我们揭示了植物中AHX的常见代谢物2-氮杂-8-氧代次黄嘌呤（AOH）的分离和结构测定。AHX是由5-氨基咪唑-4-羧酰胺（AICA）化学合成的，AHX可以通过黄嘌呤氧化酶转化为AOH。AICA是动物，植物和微生物中嘌呤代谢途径的成员之一。但是，AICA的新陈代谢仍然难以捉摸。基于这些结果和事实，我们假设植物本身通过类似于化学合成的途径生产AHX和AOH。在此处，
• A highly sensitive assay for xanthine oxidoreductase activity using a combination of [¹³C₂,¹⁵N₂]xanthine and liquid chromatography/triple quadrupole mass spectrometry
  作者：Takayo Murase、Mitsuru Oka、Mai Nampei、Atsushi Miyachi、Takashi Nakamura

  DOI：10.1002/jlcr.3390

  日期：2016.5.15

  study, we developed a highly sensitive assay for xanthine oxidoreductase (XOR) activity utilizing a combination of [(13) C2 ,(15) N2 ]xanthine and liquid chromatography (LC)/triple quadrupole mass spectrometry (TQMS). In this assay, the amount of [(13) C2 ,(15) N2 ]uric acid (UA) produced by XOR was determined by using LC/TQMS. For this assay, we synthesized [(13) C2 ,(15) N2 ]xanthine as a substrate, [(13)

  在这项研究中，我们利用 [(13) C2 ,(15) N2 ] 黄嘌呤和液相色谱 (LC)/三重四极杆质谱 (TQMS) 的组合开发了一种高灵敏度的黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 活性检测方法。在该测定中，通过使用 LC/TQMS 确定 XOR 产生的 [(13) C2 ,(15) N2 ] 尿酸 (UA) 的量。对于该测定，我们合成了 [(13) C2 ,(15) N2 ]黄嘌呤作为底物，[(13) C2 ,(15) N2 ]UA 作为分析标准，以及 [(13) C3 ,(15) N3 ]UA 作为内标。对所选反应监测模式下使用 LC/TQMS 获得的 [(13) C2 ,(15) N2 ]UA 校准曲线进行评估，结果表明线性良好（R(2) = 0.998，权重为 1/x(2) ) ) 在 20 到 4000 nM 的范围内。作为活性较低样品的模型反应，测量了连续稀释的小鼠血浆的 XOR 活性。因此，1024