N-(5-Bromo-8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl) acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(5-Bromo-8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl) acetamide
• 英文别名: N-(5-bromo-8-methoxy-2-oxochromen-3-yl)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₄
• 分子量: 312.12
• InChiKey: WHNVPFUMQXZAJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-Bromo-8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl) acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 10-bromo-7-methoxy-5H-chromeno[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  串联催化高效一锅法合成吡啶并[2,3-c]香豆素及其在圣地亚哥胺的简明形式合成中的应用

  摘要：

  使用AgSbF 6通过串联催化，从N -Boc- N-香豆素基炔丙胺衍生物中多功能、高产率地一锅合成多取代吡啶并[2,3- c ]香豆素。利用该方法，成功完成了圣地亚哥胺的简明形式合成。这种简单且通用的方法可用于增加吡啶并[2,3- c ]香豆素支架在各种合成和生物应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01654
• 作为产物：
  描述：

  N-acetamidoacetaldehyde 、 6-溴-2-羟基于-甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(5-Bromo-8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  串联催化高效一锅法合成吡啶并[2,3-c]香豆素及其在圣地亚哥胺的简明形式合成中的应用

  摘要：

  使用AgSbF 6通过串联催化，从N -Boc- N-香豆素基炔丙胺衍生物中多功能、高产率地一锅合成多取代吡啶并[2,3- c ]香豆素。利用该方法，成功完成了圣地亚哥胺的简明形式合成。这种简单且通用的方法可用于增加吡啶并[2,3- c ]香豆素支架在各种合成和生物应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01654