3-formyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 518987-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-formyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-formyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 518987-63-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: AUMVHECQQFTAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 4-chloro-5-isopropyl-2-nitro-phenylamine 在 sodium dithionite 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到3-(5-chloro-6-isopropyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/134318

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Benzimidazoles
  申请人：Edwards L. Michael

  公开号：US20060014756A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention is directed to physiologically active compounds of the general formula (Ix) and compositions containing such compounds, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (Ix), and to processes for their preparation. Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  本发明涉及一般式（Ix）的生理活性化合物及含有这种化合物的组合物，以及它们的前药、药学上可接受的盐和溶剂化物，还涉及在式（Ix）范围内的新化合物和它们的制备方法。这种化合物和组合物具有有价值的药物性质，特别是抑制激酶的能力。
• PYRAZOLE-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER AND AUTOIMMUNE DISORDERS
  申请人：Walmsley David Lee

  公开号：US20090131470A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Compounds of formula (I) are inhibitors of PDK1 and CHK1 activity, and of use in the treatment of cancer and autoimmune disorders (I): wherein R 2 is a radical of formula R 7 —(CH 2 ) n− , or a radical of formula -Alk-N(—R 5 )—R 9 wherein n is 0, 1, 2 or 3 and Alk is C 1 -C 6 alkylene; R 7 is (i) a heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms coupled via a ring carbon wherein the sole heteroatom is nitrogen, optionally substituted by C 1 -C 6 alkyl or aryl C 1 -C 6 alkyl, (ii) 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl, or (iii) 8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl; R 8 and R 9 are independently selected from hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; and the remaining substituents are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是PDK1和CHK1活性的抑制剂，可用于治疗癌症和自身免疫性疾病(I)：其中R2是公式R7—(CH2)n−的基团，或公式-Alk-N(—R5)—R9的基团，其中n为0、1、2或3，Alk为C1-C6烷基；R7是(i) 通过一个环碳原子耦合的5或6环原子的杂环环，其中唯一的杂原子是氮，可选地被C1-C6烷基或芳基C1-C6烷基取代，(ii) 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl，或(iii) 8-甲基-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl；R8和R9独立地选择自氢或C1-C3烷基；其余取代基如权利要求所定义。
• BENZIMIDAZOLES AND ANALOGUES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASES INHIBITORS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1441725A1

  公开（公告）日：2004-08-04
• US6897208B2
  申请人：——

  公开号：US6897208B2

  公开（公告）日：2005-05-24
• US8288425B2
  申请人：——

  公开号：US8288425B2

  公开（公告）日：2012-10-16