[2,3-二氯-4-[(3-噻吩基)羰基]苯氧基]乙酸 | 55901-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [2,3-二氯-4-[(3-噻吩基)羰基]苯氧基]乙酸
• 英文名称: 2,3-dichloro-4-(3-thienylcarbonyl)phenoxyacetic acid
• 英文别名: tienilic acid；[2,3-dichloro-4-(thiophen-3-carbonyl)-phenoxy]-acetic acid；Acetic acid, (2,3-dichloro-4-(3-thienylcarbonyl)phenoxy)-；2-[2,3-dichloro-4-(thiophene-3-carbonyl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 55901-69-4
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O₄S
• 分子量: 331.176
• InChiKey: FCWMZGOTKKOFPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3-二氯-4-[(3-噻吩基)羰基]苯氧基]乙酸 在 rat liver microsomes 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 cytochrome P₄₅₀ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩亚砜作为反应性代谢物：在体外和体内亲核性存在下，3-芳基噻吩和命运的微粒体氧化后形成。

  摘要：

  在巯基乙醇作为捕集剂的存在下，大鼠肝微粒体对3-芳基噻吩1的氧化代谢导致分离出四种主要化合物2-5，这些化合物已通过UV，1H NMR和质量进行了分离和表征光谱学。它们全都来自两个主要代谢物2和3，这是由于巯基乙醇亲核加成到噻吩1环的硫氧化而形成的反应性，非常亲电的中间体中，非对映异构体2和3与巯基乙醇的进一步反应生成了化合物4。它在其噻吩环的水平打开，并最终形成最终的代谢物5，最终代谢物5是通过在1的噻吩环的4，5-双键上添加巯基乙醇而正式形成的，即使存在下，化合物5也非常稳定大量过量的巯基乙醇。在另一巯基N-乙酰半胱氨酸存在下，微粒体1被氧化后，观察到类似的反应。最终的代谢物8a和8b相当于5，但用N-乙酰半胱氨酸取代了巯基乙醇取代基，并通过UV，1H NMR和质谱进行了表征。有趣的是，用1处理大鼠后，尿中可检测到代谢物8a和8b，这表明在含硫醇的捕集剂存在下微粒体1被氧化后在体外观察

  DOI：

  10.1021/tx9601622

文献信息

• Mansuy, Daniel; Valadon, Philippe; Erdelmeier, Irène, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 20, p. 7825 - 7826
  作者：Mansuy, Daniel、Valadon, Philippe、Erdelmeier, Irène、Lopez-Garcia, Pilar、Amar, Claudine、Girault, Jean-Pierre、Dansette, Patrick M.

  DOI：——

  日期：——