Gly-Phe-Gly-NH2 | 215320-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Phe-Gly-NH2
• 英文别名: Glycyl-L-phenylalanylglycinamide；(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-N-(2-amino-2-oxoethyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 215320-78-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₃
• 分子量: 278.311
• InChiKey: JFJPJIFNQPZLAL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Phe-Gly-NH2 、 葫芦[7]脲 生成
  参考文献：
  名称：

  含有非经典氨基酸的肽通过合成受体的纳摩尔结合

  摘要：

  本文描述了合成受体葫芦[7] uril (Q7) 对苯丙氨酸衍生物及其肽的分子识别。从筛选中鉴定出苯丙氨酸的 4-叔丁基和 4-氨基甲基衍生物（tBuPhe 和 AMPhe）对 Q7 的亲和力比苯丙氨酸高 20-30 倍。将这些残基放置在模型三肽 (X-Gly-Gly) 的 N 端，导致对 tBuPhe-Gly-Gly 的亲和力没有变化，但对 AMPhe-Gly-Gly 的亲和力显着增加了 500 倍，这在中性磷酸盐缓冲液中以 0.95 nM 的平衡解离常数 (K(d)) 值绑定到 Q7。构效研究表明，三个官能团以积极合作的方式工作以实现这种非凡的稳定性（1）N-末端铵基团，（2）侧链铵基团，(3) 肽骨架。将氨甲基添加到 Phe 显着提高了肽对氨基酸和 N 端对非端位置的选择性。重要的是，Q7 与 N 端 AMPhe 的结合比任何经典氨基酸残基都要紧密几个数量级。该系统的高亲和力、单位点

  DOI：

  10.1021/ja207825y
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 Gly-Phe-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  含有非经典氨基酸的肽通过合成受体的纳摩尔结合

  摘要：

  本文描述了合成受体葫芦[7] uril (Q7) 对苯丙氨酸衍生物及其肽的分子识别。从筛选中鉴定出苯丙氨酸的 4-叔丁基和 4-氨基甲基衍生物（tBuPhe 和 AMPhe）对 Q7 的亲和力比苯丙氨酸高 20-30 倍。将这些残基放置在模型三肽 (X-Gly-Gly) 的 N 端，导致对 tBuPhe-Gly-Gly 的亲和力没有变化，但对 AMPhe-Gly-Gly 的亲和力显着增加了 500 倍，这在中性磷酸盐缓冲液中以 0.95 nM 的平衡解离常数 (K(d)) 值绑定到 Q7。构效研究表明，三个官能团以积极合作的方式工作以实现这种非凡的稳定性（1）N-末端铵基团，（2）侧链铵基团，(3) 肽骨架。将氨甲基添加到 Phe 显着提高了肽对氨基酸和 N 端对非端位置的选择性。重要的是，Q7 与 N 端 AMPhe 的结合比任何经典氨基酸残基都要紧密几个数量级。该系统的高亲和力、单位点

  DOI：

  10.1021/ja207825y

文献信息

• Molecules that block viral infectivity and methods of use thereof
  申请人：Goobar-Larsson Laura

  公开号：US20070037249A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Embodiments relate to the discovery that certain tripeptide amides and glycine amide can be used to inhibit viral infection, including human immunodeficiency virus (HIV) infection. More specifically, medicaments comprising said tripeptide amides and/or glycine amide and methods of using said compounds for the prevention and treatment of viral infection, such as HIV infection, are provided.
• US7012129B2
  申请人：——

  公开号：US7012129B2

  公开（公告）日：2006-03-14