[2-(1-乙酰氧基-2,2-二甲氧基乙基)-8-氰基辛-4-炔基]乙酸酯 | 78668-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [2-(1-乙酰氧基-2,2-二甲氧基乙基)-8-氰基辛-4-炔基]乙酸酯
• 英文名称: 8-acetoxy-7-acetoxymethyl-9,9-dimethoxy-4-nonynonitrile
• 英文别名: 2-[1-(Acetyloxy)-2,2-dimethoxyethyl]-8-cyanooct-4-YN-1-YL acetate；[2-(1-acetyloxy-2,2-dimethoxyethyl)-8-cyanooct-4-ynyl] acetate
• CAS: 78668-63-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: ZXJFCODMSMQAGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(6-Chlorohex-2-ynyl)-4,4-dimethoxybutane-1,3-diol	78668-60-7	C12H21ClO4	264.749
  ——	Methyl 8-chloro-2-(1-hydroxy-2,2-dimethoxyethyl)oct-4-ynoate	78668-59-4	C13H21ClO5	292.76

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-10,10-dimethoxydec-5-ynoate	78668-65-2	C14H24O6	288.341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1-乙酰氧基-2,2-二甲氧基乙基)-8-氰基辛-4-炔基]乙酸酯 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 Celite 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.83h， 生成 methyl (5Z,8E)-8-formyl-10,10-dimethoxy-5,8-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A 2类似物的合成—4：（±）-二硫代血栓烷A 2钠盐

  摘要：

  （±）-二硫代血栓烷A 2钠盐1的总合成是由4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯分26个步骤完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88651-8
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 8-chloro-2-(1-hydroxy-2,2-dimethoxyethyl)oct-4-ynoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 [2-(1-乙酰氧基-2,2-二甲氧基乙基)-8-氰基辛-4-炔基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A 2类似物的合成—4：（±）-二硫代血栓烷A 2钠盐

  摘要：

  （±）-二硫代血栓烷A 2钠盐1的总合成是由4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯分26个步骤完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88651-8

文献信息

• Synthesis of thromboxane A2 analogs: DL-9,11:11,12-dideoxa-9,11:11,12-diepithiothromboxane A2
  作者：Shuichi Ohuchida、Nobuyuki Hamanaka、Masaki Hayashi

  DOI：10.1021/ja00405a059

  日期：1981.7
• Synthesis of thromboxane A2 analogs—4
  作者：Shuichi Ohuchida、Nobuyuki Hamanaka、Masaki Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88651-8

  日期：1983.1

  The total synthesis of (±)-dithiathromboxane A2 sodium salt 1 was accomplished in 26 steps from methyl 4,4-dimethoxyactoacetate.

  （±）-二硫代血栓烷A 2钠盐1的总合成是由4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯分26个步骤完成的。