ethyl 3-[4-(ethylsulfanyl)-2-methyl-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-indol-5-yl]acrylate | 853730-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-[4-(ethylsulfanyl)-2-methyl-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-indol-5-yl]acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-ethylsulfanyl-2-methyl-1-phenyl-6,7-dihydroindol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 853730-88-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂S
• 分子量: 367.512
• InChiKey: KUMYTKQYWVAQFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(ethylsulfanyl)-2-methyl-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-indol-5-yl]acrylate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-[4-(ethylsulfanyl)-2-methyl-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-indol-5-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代吡喃并[2,3-e]吲哚-2-酮：具有有效的光抗增殖活性的当归素异类似物。

  摘要：

  为了获得新的光化学治疗剂，合成了一类新的化合物，即角呋喃香豆素当归的生物等位基因thiopyrano [2,3-e] indol-2-ones。特别是7,8-二甲基-硫代吡喃并吲哚酮6c s表现出了显着的光毒性，并且在亚微摩尔水平上对UVA的依赖性很大，达到了IC（50）值。后者光诱导大量的细胞凋亡，并对脂质和蛋白质产生显着的光损伤。尽管它不插入DNA，但它能够引起DNA碱基的光氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.002
• 作为产物：
  描述：

  4-(ethylsulfanyl)-2-methyl-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-indole-5-carbaldehyde 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-[4-(ethylsulfanyl)-2-methyl-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-indol-5-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  硫代吡喃并[2,3-e]吲哚-2-酮：具有有效的光抗增殖活性的当归素异类似物。

  摘要：

  为了获得新的光化学治疗剂，合成了一类新的化合物，即角呋喃香豆素当归的生物等位基因thiopyrano [2,3-e] indol-2-ones。特别是7,8-二甲基-硫代吡喃并吲哚酮6c s表现出了显着的光毒性，并且在亚微摩尔水平上对UVA的依赖性很大，达到了IC（50）值。后者光诱导大量的细胞凋亡，并对脂质和蛋白质产生显着的光损伤。尽管它不插入DNA，但它能够引起DNA碱基的光氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.002